5-溴吲哚-3-乙酸 | 40432-84-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-溴吲哚-3-乙酸
• 中文别名: 硅烷偶联剂CG-Si69；双(γ-三乙氧基硅基丙基)四硫化物
• 英文名称: (5-bromo-1H-indol-3-yl)-acetic acid
• 英文别名: 5-bromoindole-3-acetic acid；2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)acetic acid；2-(5-bromo-1H-indole-3-yl)acetic acid
• CAS: 40432-84-6
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂
• mdl: MFCD00005637
• 分子量: 254.083
• InChiKey: WTFGHMZUJMRWBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C (lit.)
• 沸点：
  466.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.6254 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29339990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将密封、阴凉、干燥条件下保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 5-溴吲哚-3-乙酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H8BrNO2
分子式
: 254.08 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 143 - 145 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
发光。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴吲哚-3-乙酸 在 镍 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到3-吲哚乙酸
  参考文献：
  名称：

  特别是氘化和氚化的生长素

  摘要：

  摘要 描述了单氘化和单氚化天然植物生长素（吲哚-3-乙酸）、合成植物生长素（萘-1-乙酸）和光亲和标记植物生长素（5-叠氮吲哚-3-乙酸）的区域特异性合成。这些合成提供了苯环氚化的生长素，用于可逆和共价结合研究。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)85060-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 5-溴吲哚-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  合成吲哚-3-乙酸的简便方法

  摘要：

  从相应的吲哚开始，通过吲哚-3-乙醛酸合成吲哚-3-乙酸，然后与对甲苯磺酰肼形成，然后用硼氢化钠还原hydr。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76815-8

文献信息

• 4-\x9b3-indolyl!-1H-pyrrolone
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05721245A1

  公开（公告）日：1998-02-24

  A compound of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen or hydroxy, R.sup.1 and R.sup.2 taken together are a group of the formula --(CH.sub.2).sub.m -- and R.sup.7 is hydrogen or R.sup.1 and R.sup.7 taken together are a group of the formula --(CH.sub.2).sub.n -- and R.sup.2 is hydrogen; R.sup.3 is an aryl or aromatic heterocyclic group; R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 each independently are hydrogen, halogen, alkyl, hydroxy, alkoxy, haloalkyl, nitro, amino, acylamino, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl; R.sup.8 is a group of the formula --(CH.sub.2).sub.p --R.sup.9 or --(CH.sub.2).sub.q --R.sup.10 ; R.sup.9 is hydrogen, alkylcarbonyl, aminoalkylcarbonyl, cyano, amidino, alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, alkylsulfonyl, aminocarbonyl or aminothiocarbonyl; R.sup.10 is hydroxy, alkoxy, halogen, amino, monoalkylamino, dialkylamino, trialkylamino, azido, acylamino, alkylsulfonylamino, a 5- or 6-membered saturated nitrogen-containing heterocycle; X and Y are oxygen; Z is CH; m, p and q are, independently, an integer from 0 to 5, and n an integer from 1 to 5, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful in the control of inflammatory, immunological, oncological, bronchopulmonary or cardiovascular disorders.

  公式的化合物，其中R是氢或羟基，R1和R2共同构成组--(CH2)m--，R7是氢或R1和R7共同构成组--(CH2)n--，且R2是氢；R3是一种芳香族或芳香杂环群；R4、R5和R6各自独立地为氢、卤素、烷基、羟基、烷氧基、卤代烷基、硝基、氨基、酰氨基、烷基硫醚、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基；R8是组--(CH2)p--R9或--(CH2)q--R10；R9是氢、烷基碳酰基、氨基烷基碳酰基、氰基、脒基、烷氧基碳酰基、芳氧基碳酰基、烷基磺酰基、氨基甲酰基或硫代氨基甲酰基；R10是羟基、烷氧基、卤素、氨基、一烷基胺、二烷基胺、三烷基胺、叠氮基、酰氨基、烷基磺酰氨基、一个5或6成员的饱和含氮杂环；X和Y是氧；Z是CH；m、p和q各自独立地为0到5的整数，n为1到5的整数，以及作为药物可接受的盐，其在控制炎症、免疫、肿瘤、支气管肺或心血管疾病方面是有用的。
• Discovery and Optimization of Small-Molecule Ligands for the CBP/p300 Bromodomains
  作者：Duncan A. Hay、Oleg Fedorov、Sarah Martin、Dean C. Singleton、Cynthia Tallant、Christopher Wells、Sarah Picaud、Martin Philpott、Octovia P. Monteiro、Catherine M. Rogers、Stuart J. Conway、Timothy P. C. Rooney、Anthony Tumber、Clarence Yapp、Panagis Filippakopoulos、Mark E. Bunnage、Susanne Müller、Stefan Knapp、Christopher J. Schofield、Paul E. Brennan

  DOI：10.1021/ja412434f

  日期：2014.7.2

  compound bound to the CREB binding protein (CBP) and the first bromodomain of BRD4 (BRD4(1)) were used to guide the design of more selective compounds. The crystal structures obtained revealed two distinct binding modes. By varying the aryl substitution pattern and developing conformationally constrained analogues, selectivity for CBP over BRD4(1) was increased. The optimized compound is highly potent (Kd

  缺乏针对溴结构域和末端外 (BET) 亚家族之外的溴结构域的小分子抑制剂。在这里，我们描述了人类赖氨酸乙酰转移酶 CBP/p300 溴结构域模块的高效和选择性配体，由一系列 5-异恶唑基苯并咪唑开发而成。我们的出发点是片段命中，使用 Suzuki 偶联、苯并咪唑形成反应和还原胺化的平行合成将其优化为更有效和选择性更强的先导化合物。使用热稳定性测定法研究了先导化合物对其他溴结构域家族成员的选择性，结果显示对结构相关的 BET 家族成员有一些抑制作用。为了解决 BET 选择性问题，与 CREB ​​结合蛋白 (CBP) 和 BRD4 的第一个溴结构域 (BRD4(1)) 结合的先导化合物的 X 射线晶体结构用于指导更具选择性的化合物的设计。获得的晶体结构揭示了两种不同的结合模式。通过改变芳基取代模式和开发构象受限的类似物，增加了 CBP 超过 BRD4(1) 的选择性。优化后的化合物具有高效 (Kd
• Amino Derivatives of Indole As Potent Inhibitors of Isoprenylcysteine Carboxyl Methyltransferase
  作者：Mei-Lin Go、Jo Lene Leow、Suresh Kumar Gorla、Andreas Peter Schüller、Mei Wang、Patrick J. Casey

  DOI：10.1021/jm1002843

  日期：2010.10.14

  The enzyme isoprenylcysteine carboxyl methyltransferase (Icmt) plays an important role in the post-translational modification of proteins that are involved in the regulation of cell growth. The indole acetamide cysmethynil is by far the most potent and widely investigated Icmt inhibitor, but it has modest antiproliferative activity and may have pharmacokinetic limitations due to its lipophilic character

  异戊烯基半胱氨酸羧基甲基转移酶（Icmt）在参与细胞生长调节的蛋白质的翻译后修饰中起着重要作用。吲哚乙酰胺氰菊酯是迄今为止最有效和研究最广泛的Icmt抑制剂，但它具有适度的抗增殖活性，并且由于其亲脂性而可能具有药代动力学限制。我们在这里报告说，可以将cysmethynil进行结构修饰，以产生与抑制Icmt一样有效但具有显着更大的抗增殖活性的类似物。关键的修饰是用叔氨基取代乙酰胺侧链，用异戊二烯基取代正辛基侧链，然后用5- m-甲苯基环被氟取代。而且，这些类似物具有较低的亲脂性，这可以导致改善的药代动力学特征。
• Palladium-catalyzed stille couplings of aryl-, vinyl-, and alkyltrichlorostannanes in aqueous solution
  作者：Roopa Rai、Katherine B. Aubrecht、David B. Collum

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00485-u

  日期：1995.5

  Stille coupling of water-soluble aryl and vinyl halides with alkyl-, aryl-, and vinyltrichlorostannane derivatives (RSnCl3) are effected in aqueous solution using a catalyst generated in situ from PdCl2 and KOH both with and without added PhP(m-C6H4SO3Na)2. The yields are generally good to excellent, although some limitations of the protocol are described.

  的Stille的水溶性的芳基和乙烯基卤化物与烷基连接，芳基- ，和vinyltrichlorostannane衍生物（RSnCl 3）使用所生成的催化剂在水溶液中进行原位从的PdCl 2和KOH具有和不具有添加的PHP（米-C 6 H 4 SO 3 Na）2。尽管描述了协议的一些局限性，但收率通常良好或优异。
• [EN] PYRIDINONE AND PYRIMIDINONE DERIVATIVES AS FACTOR XIA INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINONE ET DE PYRIMIDINONE COMME INHIBITEURS DU FACTEUR XIA
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2013093484A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention provides compounds of the general formula (I), their salts and N- oxides, and solvates and prodrugs thereof (wherein the characters are as defined in the description). The compounds of the general formula (I) are inhibitors of Factor XIa, so that they are useful in the prevention of and/or therapy for thromboembolic diseases.

  本发明提供了一般式(I)的化合物，它们的盐和N-氧化物，以及它们的溶剂合物和前药（其中字符如描述中所定义）。一般式(I)的化合物是因子XIa的抑制剂，因此它们在预防和/或治疗血栓栓塞疾病方面是有用的。