异佛尔酮 | 78-59-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 异佛尔酮
• 中文别名: 1,1,3-三甲基-3-环己烯-5-酮；异弗尔酮；异福尔酮；1,13-三甲基环己烯酮；异氟尔酮；3,5,5-三甲基环己-2-烯酮；异佛乐酮；3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-酮；1,1,3-三甲基环己烯酮
• 英文名称: 3,5,5-Trimethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: Isophorone；α-isophorone；3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-one
• CAS: 78-59-1
• 化学式: C₉H₁₄O
• mdl: MFCD00001584
• 分子量: 138.21
• InChiKey: HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -8 °C (lit.)
• 沸点：
  213-214 °C (lit.)
• 密度：
  0.923 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  4.77 (vs air)
• 闪点：
  184 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度为14.5克/升
• 暴露限值：
  TLV-TWA 25 mg/m3 (5 ppm); IDLH 800 ppm.
• LogP：
  1.67-1.7 at 20℃
• 物理描述：
  Isophorone appears as a clear colorless liquid, with a camphor-like odor. Less dense than water and insoluble in water. Boiling point 420°F. Flash point near 200°F. Contact irritates skin and eyes. Toxic by ingestion. Used as a solvent and in pesticides.
• 颜色/状态：
  Water-white liquid
• 气味：
  Peppermint-like odor
• 蒸汽密度：
  4.77 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  0.438 mm Hg @ 25 °C
• 自燃温度：
  860 °F; 460 °C
• 粘度：
  2.62 cP @ 20 °C
• 燃烧热：
  -16,170 BTU/lb= -8,980 cal/g= -376x10+5 J/kg
• 汽化热：
  43.4 kJ/mol
• 表面张力：
  32 dyn/cm @ 20 °C
• 电离电位：
  9.07 eV
• 气味阈值：
  Odor detection in air= 2.00 ppm. Purity not specified.
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4766 @ 18 °C/D
• 保留指数：
  1094;1086;1080.7;1090;1082;1086;1086;1107;1113.5;1089;1113;1097;1099;1074;1089;1099;1088;1088;1088;1084;1088;1102;1088;1089;1094;1097;187.34;187.71
• 稳定性/保质期：
  1. 为可燃性液体，但蒸发速度慢，难着火。
  2. 化学性质：在光照下生成二聚物；加热到670~700℃时会生成3,5-二甲苯酚；空气氧化时会产生4,6,6-三甲基-1,2-环己二酮；用发烟硫酸处理会发生异构化和脱水作用；与亚硫酸氢钠不发生加成反应，但可与氢氰酸进行加成；在加氢条件下会生成3,5,5-三甲基环己醇。
  3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶以及主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

... ISOPHORONE 在兔体内代谢为 5,5-二甲基环己-1-烯-3-酮-1-羧酸，该物质以葡萄糖苷酸酯的形式从尿液中排出。

... ISOPHORONE IS METABOLIZED IN RABBITS INTO 5,5-DIMETHYLCYCLOHEX-1-EN-3-ONE-1-CARBOXYLIC ACID, WHICH IS EXCRETED IN URINE AS ESTER GLUCURONIDE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

经口给予1克/千克α-异佛尔酮后，兔子和老鼠尿液中含有了α-异佛尔酮、异佛尔醇、顺-3,5,5-三甲基环己醇、反-3,5,5-三甲基环己醇、二氢异佛尔酮、5,5-二甲基环己-1-烯-3-酮-1-羧酸和二氢异佛尔酮葡萄糖苷酸酯。

AFTER ORAL ADMIN OF 1 G/KG ALPHA-ISOPHORONE, RABBIT & RAT URINE CONTAINED ALPHA-ISOPHORONE, ISOPHOROL, CIS-3,5,5-TRIMETHYLCYCLOHEXANOL, TRANS-3,5,5-TRIMETHYLCYCLOHEXANOL, DIHYDROISOPHORONE, 5,5-DIMETHYLCYCLOHEX-1-EN-3-ONE-1-CARBOXYLIC ACID, & DIHYDROISOPHORONE GLUCURONIDE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

异佛尔酮的烯丙基甲基团在兔子口服工业异佛尔酮时被氧化成羧酸基团。产物在尿液中检测到，没有发现其他产物。

The allylic methyl group of isophorone was oxidized to a carboxylic acid group when industrial isophorone was administered orally to rabbits. The product was detected in urine and no other products were identified.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

兔子和老鼠口服异佛尔酮后，在呼出的空气和尿液中均检测到未发生变化的异佛尔酮。尿液中还含有3-羧基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮以及3,3,5-三甲基-2-环己烯-1-醇（异佛尔醇）、3,5,5-三甲基环己烷酮（二氢异佛尔酮）以及顺式和反式-3,5,5-三甲基环己醇的葡萄糖苷酸结合物。大鼠尿液中的二氢异佛尔酮含量比兔尿多，而异佛尔醇含量比兔尿少。.../提出/异佛尔酮的代谢涉及甲基氧化成3-羧基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮，将酮基还原为异佛尔醇，将环双键还原为二氢异佛尔酮，以及二氢异佛尔酮的歧化生成顺式和反式-3,5,5-三甲基环己醇。

Rabbits & rats treated orally with isophorone excreted unchanged isophorone in the expired air & in the urine. The urine also contained 3-carboxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one & glucuronic conjugates of 3,3,5-trimethyl-2-cyclohexene-1-ol (isophorol), 3,5,5,-trimethylcyclohexanone (dihydroisophorone), & cis- & trans-3,5,5-trimethylcyclohexanols. Rat urine contained more dihydroisophorone & less isophorol than did rabbit urine. ... /It was/ proposed that metab of isophorone involves methyloxidation to 3-carboxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one, reduction of the ketone group to isophorol, reduction of the ring double bond to dihydroisophorone, & dismutation of dihydroisophorone to cis- & trans-3,5,5-trimethylcyclohexanols.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

识别：异佛尔酮是一种无色液体，具有类似薄荷的气味。它可溶于水，并与大多数有机溶剂混溶。人体暴露：在低浓度下可以检测到异佛尔酮的气味。观察到眼睛、鼻子和喉咙刺激，伴有恶心、头痛、眩晕、晕厥和醉酒感。可能会发生皮肤和吸入暴露，以及通过饮用水发生的口服暴露。动物研究：在大鼠中使用14C异佛尔酮进行的分布研究显示，口服给药的放射性物质93%在24小时内主要出现在尿液和呼出的空气中。在此期间保留最高浓度的组织是肝脏、肾脏和包皮腺。口服给药后，在兔尿中鉴定的异佛尔酮代谢物是由环己烯环上3-甲基氧化、酮基还原和双键加氢产生的，并以这种方式消除，或者作为醇的葡萄糖苷酸衍生物。在动物研究中，数据表明异佛尔酮可以通过皮肤迅速吸收。大鼠和兔子的皮肤暴露急性效应范围从轻度红斑到结痂。据报道，直接应用于眼睛或暴露于高浓度异佛尔酮后，会出现结膜炎和角膜损伤。在啮齿动物的急性短期口服研究中，在高剂量下观察到肝脏的退行性效应和CNS抑郁以及一些死亡。在一项90天的口服研究中，比格犬（数量有限）在每天150 mg/kg体重的剂量下没有观察到效果。异佛尔酮不会诱导细菌的基因突变、体外染色体重排、原代大鼠肝细胞的DNA修复或小鼠骨髓的微核。仅在缺乏外源代谢系统的L5178YTK +/-小鼠诱变试验以及姊妹染色单体交换试验中观察到阳性效应。异佛尔酮在缺乏外源代谢系统的情况下在体外诱导形态转化。它没有诱导果蝇的性连锁隐性致死突变。在长期口服毒性研究中，雄性大鼠出现了一些肾脏病变，包括肾病变、肾小管细胞增生和肾小管细胞腺瘤和腺癌的低发生率。异佛尔酮暴露与雄性小鼠肝脏、皮肤和淋巴网状系统的某些肿瘤病变以及非肿瘤性肝脏和肾上腺皮质病变有关，但在雌性小鼠中没有观察到这种情况。在一项大鼠和兔子的长期吸入研究中，观察到眼睛和鼻粘膜的刺激，以及肺和肝脏的变化。在大鼠和小鼠的非常有限的研究表明，异佛尔酮不影响生育，也不会在实验动物中引起发育毒性。实验动物中出现中枢神经系统抑制可能表明具有正的神经毒性效应。异佛尔酮还在行为绝望游泳测试中引起了阳性反应。没有关于陆生动物的数据。现有数据表明，异佛尔酮对水生生物的毒性较低。

IDENTIFICATION: Isophorone is a colorless liquid with a peppermint like odor. It is soluble in water and miscible with most organic solvents. HUMAN EXPOSURE: The odor of isophorone can be detected at low concentrations. Eye, nose and throat irritation has been observed along with nausea, headache, dizziness, faintness and inebriation. Dermal and inhalation exposure may occur along with oral exposure from drinking water. ANIMAL STUDIES: Distribution studies in rats using (14)C isophorone showed that 93% of orally administered radioactivity appeared mainly in the urine and expired air within 24 hr. The tissues retaining the highest concentration after this period were the liver, kidney and preputial glands. The metabolites from oral administration of isophorone identified in rabbit urine resulted from the oxidation of the 3-methyl group, reduction of the keto group and hydrogenation of the double bond of the cyclohexene ring, and were eliminated as such or as glucuronide derivatives in the case of the alcohols. In animal studies, data indicate that isophorone is rapidly absorbed through the skin. Acute effects from dermal exposure in rats and rabbits ranged from mild erythema to scabs. Conjunctivitis and corneal damage have been reported following direct application to the eye or exposure to high concentrations of isophorone. In acute and short-term oral studies on rodents at high doses degenerative effects were seen in the liver and CNS depression and some deaths. In a 90 day oral study in beagle dogs (with limited numbers) no effects were seen at doses up to 150 mg/kg body weight per day. Isophorone does not induce gene mutations in bacteria, chromosomal aberrations in vitro, DNA repair in primary rat hepatocytes, or bone marrow micronuclei in mice. Positive effects were observed only in the absence of an exogenous metabolic system in L5178YTK +/- mouse mutagenesis assays as well as in a sister chromatid exchange assay. Isophorone induced morphological transformation in vitro in the absence of an exogenous metabolism system. It did not induce sex linked recessive lethal mutations in Drosophilia. In long term oral toxicity studies in mice and rats, male rats showed several lesions of the kidney, including nephropathy, tubular cell hyperplasia and low incidence of tubular cell adenomas and adenocarcinomas. Isophorone exposure was associated with some neoplastic lesions of the liver, and the integumentary and lymphoreticular systems of male mice, as well non-neoplastic liver and adrenal cortex lesions, but this was not observed in female mice. In /one/ long term inhalation study in rats and rabbits, irritation to eye and nasal mucosa, and lung and liver changes were observed. Very limited studies in rats and mice indicate that isophorone does not affect fertility nor does it cause developmental toxicity in experimental animals. The fact that central nervous system depression occurs in experimental animals could indicate a positive neurotoxic effect. Isophorone also elicited a positive effect in the behavioral despair swimming test. No data on terrestrial animals were available. The available data suggest that isophorone has a low toxicity to aquatic organisms.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：C组可能的人类致癌物

Cancer Classification: Group C Possible Human Carcinogen

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

分类：C；可能的人类致癌物。分类依据：基于人类无数据；有限证据显示一种动物物种的一种性别的一种肿瘤类型具有致癌性，表现为雄性大鼠包皮腺癌增加。雄性大鼠的明显肾小管细胞肿瘤与被认为是与人类相关性存疑的α-2u-球蛋白有关。人类致癌性数据：无。动物致癌性数据：有限。

CLASSIFICATION: C; possible human carcinogen. BASIS FOR CLASSIFICATION: Based on no data in humans; limited evidence of carcinogenicity of one tumor type in one sex of one animal species as shown by an increase of preputial gland carcinomas in male rats. The apparent renal tubular cell tumor in the male rat is associated with alpha-2u-globulin, considered to be of questionable relevance to humans. HUMAN CARCINOGENICITY DATA: None. ANIMAL CARCINOGENICITY DATA: Limited.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

A3; 已确认的动物致癌物，对人类的相关性未知。

A3; Confirmed animal carcinogen with unknown relevance to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过吸入、皮肤接触和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

异佛尔酮通过口服、吸入和皮肤接触所展示出的毒性表明，它能够穿过上皮膜。

The demonstrated toxicity of isophorone by oral, inhalation, and dermal exposures indicates that it is capable of passage across epithelial membranes.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

兔子和老鼠口服异佛尔酮后，在呼出的空气和尿液中排出未改变的异佛尔酮。

Rabbits and rats treated orally with isophorone excreted unchanged isophorone in the expired air and in the urine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

初步的药物动力学研究表明，经口给予14C-异佛尔酮的大鼠在24小时内通过尿液、呼出气体和粪便排出了93%的放射性标记物。大部分在尿液中找到，表明异佛尔酮被很好地吸收。在大鼠和家兔服用4000毫克/千克异佛尔酮1-5小时后，异佛尔酮在器官中的广泛分布表明了胃肠道对异佛尔酮的快速吸收。在两只服用1000毫克/千克异佛尔酮的家兔中，10分钟内血液中异佛尔酮的浓度达到了102微克/升。30分钟时，浓度增加到141微克/升，在21小时内下降到小于或等于0.05微克/升。结果表明异佛尔酮的吸收和消除速度很快。在尿液中检测到未改变的异佛尔酮及其代谢物，以及观察到经口暴露于异佛尔酮的动物出现系统性毒性和致癌性，为异佛尔酮经口暴露后被吸收提供了定性证据。

Preliminary results of a pharmacokinetic study indicate that rats treated orally with 14C-isophorone excreted 93% of the radiolabel in the urine, expired air & feces in 24 hr. The majority was found in the urine indicating that isophorone was well absorbed. The wide distribution of isophorone in the organs of rats & a rabbit 1-5 hr after dosing by gavage with 4000 mg/kg indicates rapid GI absorption. In two rabbits given a gavage dose of 1000 mg/kg isophorone, a blood level of isophorone of 102 ug/L was found within 10 min. The level increased to 141 ug/L in 30 min & declined to < or = 0.05 ug/L in 21 hr. The results indicate rapid absorption & elimination. The detection of unchanged isophorone & its metabolites in the urine & the observations of systemic toxicity & carcinogenicity in animals exposed orally to isophorone provide qualitative evidence that isophorone is absorbed after oral exposure.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在大鼠接触400 ppm异佛尔酮4小时后立即处死或在接触后1.5小时或3小时处死的情况下，所有检查的组织（大脑、肺、心脏、胃、肝脏、脾脏、胰腺、肾脏、肾上腺、睾丸和卵巢）中的异佛尔酮水平在接触后立即最高。水平范围从1.5-74微克/克湿重组织。这些水平在雄性中迅速下降，但在雌性中在接触后3小时内几乎没有下降。

In rats exposed to 400 ppm isophorone for 4 hr & sacrificed immediately after exposure or 1.5 or 3 hr after exposure, levels of isophorone were highest in all tissues examined (brain, lungs, heart, stomach, liver, spleen, pancreas, kidney, adrenals, testicles, & ovaries) immediately after exposure. Levels ranged from 1.5-74 ug/g tissue wet weight. The levels declined rapidly in males but declined very little in females by 3 hr after exposure.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

放射性同位素在给雄性大鼠口服14C-异佛尔酮和玉米油混合物24小时后广泛分布，其中肝脏、肾脏、包皮腺、睾丸、大脑和肺部的含量最高。在给大鼠和一只兔子经口灌胃4000毫克/千克的异佛尔酮处理后，异佛尔酮广泛分布到它们的组织中。大鼠在给药后1-5小时内死亡，兔子在给药后一小时内死亡，此时取样组织进行分析。在大鼠中，异佛尔酮的组织含量（以每克湿重组织的微克数表示）如下：胃-6213，胰腺-2388，肾上腺-1513，脾-1038，肝脏-613，大脑-378，肺-383，心脏-387，肾脏-465，睾丸-275，卵巢-471。在兔子中，组织含量如下：胃-5395，肾上腺-1145，卵巢-3000，脾-545，肝脏-515，肾脏-295，心脏-260，肺-50。

Radiolabel was widely distributed in male rats 24 hr after an oral dose of 14C-isophorone in corn oil, with highest levels in the liver, kidney, preputial gland, testes, brain, & lungs. Isophorone was widely distributed to the tissues of rats & a rabbit following treatment with isophorone at a gavage dose of 4000 mg/kg. The rats died within 1-5 hr & the rabbit died within an hr after dosing at which times the tissues were sampled for analysis. in rats, tissue levels of isophorone in ug/g tissue wet weight were as follows: stomach-6213, pancreas-2388, adrenals-1513, spleen-1038, liver-613, brain-378, lung-383, heart-387, kidney-465, testes-275, & ovaries-471. In the rabbit, tissue levels were as follows: stomach-5395, adrenals-1145, ovaries-3000, spleen-545, liver-515, kidney-295, heart-260, & lungs-50.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  A
• 职业暴露限值：
  TWA: 4 ppm (23 mg/m3)
• TSCA：
  Yes
• 立即威胁生命和健康浓度：
  200 ppm
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S13,S23,S36/37/39,S46
• 危险类别码：
  R21/22,R40,R36/37
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2914190090
• 危险品运输编号：
  UN 3082 9 / PGIII
• RTECS号：
  GW7700000
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P308+P313,P337+P313,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302+H312,H319,H335,H351
• 储存条件：
  本品应密封保存。

SDS

国标编号:
ＣＡＳ:	78-59-1
中文名称:	异佛尔酮
英文名称:	Isophorone；3,5,5-Trimethyl-2-cyclohexen-1-one
别 名:	1，13-三甲基环己烯酮
分子式:	C 9 H 14 O；(H 3 C) 2 CCH 2 COCHCCH 3 CH 2
分子量:	138.23
熔 点:	-8.1℃
密 度:	相对密度(水=1)0.923
蒸汽压:	84℃
溶解性:	微溶于水，易溶于多数有机溶剂
稳定性:	稳定
外观与性状:	水白色液体，带有薄荷香味
危险标记:
用 途:	用作油类、树胶、树脂、漆、硝基纤维的溶剂及化学合成中间体

2.对环境的影响
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：对眼睛、粘膜和皮肤有刺激作用。人接触后有烦躁感觉。本品沸点较高，在生产实际中未见严重中毒或慢性中毒报告。

二、毒理学资料及环境行为

毒性：属低毒类。对粘膜、皮肤刺激性强。
急性毒性：LD502330mg/kg(大鼠经口)；2000mg/kg(小鼠经口)；1500mg/kg(兔经皮)；人吸入228mg/m3×1小时眼鼻粘膜受损

危险特性：与空气混合能形成爆炸性混合物，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

3.现场应急监测方法


4.实验室监测方法
气相色谱法《固体废弃物试验分析评价手册》中国环境监测总站等译

5.环境标准
美国 车间卫生标准 25mg/m3

6.应急处理处置方法
一、泄漏应急处理

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。用水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。也可以用砂土干燥石灰或苏打灰混合，收集于一个密闭的容器中，运至废物处理场所。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，建议佩戴防毒面具。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
防护服：穿相应的防护服。
手防护：戴防化学品手套。
其它：工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

三、急救措施

皮肤接触：用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：误服者，饮适量温水，催吐。就医。

灭火方法：雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。

制备方法与用途

食品添加剂最大允许使用量与残留量标准 异佛尔酮相关信息 添加剂信息

• 中文名称: 异佛尔酮
• 允许使用的食品: 食品
• 功能: 食用药香料，用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

• 物理状态: 无色低挥发性液体
• 凝固点: -8.1℃
• 沸点: 214-215℃（89℃，1.33kPa）
• 相对密度 (20/4℃): 0.9255
• 折光率 (nD18): 1.4766
• 溶解性: 能与多数有机溶剂混溶，在100g水中可溶解1.2g
• 稳定性: 露光变成二聚物，在空气中氧化生成4,4,6-三甲基-1,2-环己二酮，有樟脑样气味

用途

• 高沸点溶剂：主要用于农药、涂料和罐头涂层等方面
• 油脂、树胶、树脂等的优良溶剂，特别适用于乙烯基树脂
• 有机溶剂

生产方法

由3分子丙酮聚合而得

安全分类与特性

• 类别: 易燃液体
• 毒性分级: 中毒
  • 急性毒性:
    • 口服-大鼠 LD50: 1870 毫克/公斤
    • 口服-小鼠 LD50: 2690 毫克/公斤
• 刺激数据:
  • 皮肤-兔：100毫克/24小时，轻度刺激
  • 眼睛-兔：100毫克/24小时，中度刺激
• 爆炸物危险特性: 与空气混合形成爆炸性混合物
• 可燃性危险特性: 易燃；火场释放辛辣刺激烟雾
• 储运特性:
  • 库房通风低温干燥
  • 与氧化剂分开储运存放
• 灭火剂: 干粉、二氧化碳、1211、泡沫
• 职业标准:
  • TLV-TWA: 28 毫克/立方米
  • STEL: 56 毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异佛尔酮 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以85 %的产率得到3,3-dimethyl-5-oxohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  连续 Dieckmann 环化能够全合成 7-epi-clusianone 和 18-羟基-7-epi-clusianone

  摘要：

  报道了一种构建多环聚异戊二烯酰基间苯三酚（PPAP）双环[3.3.1]壬烷-2,4,9-三酮核心的统一方法。该方法涉及来自线性前体的两个不同的迪克曼缩合反应的连续过程。利用该方法实现了天然产物7- epi -clusianone和18-羟基-7- epi -clusianone的发散全合成以及sampsonione P的正式合成。此外，实现这一策略的其他关键步骤包括RuCl 3催化的氧化烯烃裂解和Pd催化的Tsuji-Trost脱羧烯丙基化。合成表明双环[3.3.1]壬烷-2,4,9-三酮也可以通过6元中间体构建。

  DOI：

  10.1039/d3ob01840g
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 在 lithium diethylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以32%的产率得到异佛尔酮
  参考文献：
  名称：

  合成中不饱和羧酸的二烯二醇。通过不饱和羧酸的串联Michael-Dieckmann脱羧环化反应合成环己酮和多环酮。

  摘要：

  通过将无环和脂环式不饱和羧酸的二烯二醇锂串联加入相同或其他不饱和羧酸的锂盐中来制备取代的2-环己烯酮4至7和六氢萘二烯酮和六氢茚并酮13至18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86973-8
• 作为试剂：
  描述：

  L-赖氨酸 在 异佛尔酮 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以8%的产率得到1,5-二氨基戊烷
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的有机催化脱羧是生物胺和酰胺的一种途径

  摘要：

  通过发酵获得或从蛋白质废水解物中回收的氨基酸代表了生产生物基化学品的极好的可再生资源。为了回收碳和氮，我们在此报告了一种化学催化，无金属的氨基酸脱羧方法，从而提供了直接接触伯胺的途径。在羰基化合物存在下，氨基酸被暂时捕获到席夫碱中，从而消除了CO 2。可能会更容易进行。在评估了不同类型的醛和酮在低催化剂负载量（≤5mol％）下的活性后，异佛尔酮在温和条件下被认为是功能强大的有机催化剂。优化后，在150°C下，在2-丙醇中，许多具有中性侧链的氨基酸以28–99％的产率转化。当反应在DMF中进行时，胺很容易发生N甲酰化。该连续反应由氨基酸反应物本身的酸度催化。通过这种方法，许多氨基酸在一锅催化系统中被有效地转化为相应的甲酰胺。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900800

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• Substituent Group Variations Directing the Molecular Packing, Electronic Structure, and Aggregation-Induced Emission Property of Isophorone Derivatives
  作者：Zheng Zheng、Zhipeng Yu、Mingdi Yang、Feng Jin、Qiong Zhang、Hongping Zhou、Jieying Wu、Yupeng Tian

  DOI：10.1021/jo400116j

  日期：2013.4.5

  ring or aza-crown-ether group, with large Stokes shifts (>140 nm), have been synthesized and characterized. 1–4 display aggregation-induced emission behaviors, while dye 5 is highly emissive in solution but quenched in the solid state. It was found that the tuning of emission color of the isophorone-based compounds in the solid state could be conveniently accomplished by changing the terminal substituent

  一系列新的异佛尔酮衍生物（的1 - 5），收纳该杂环或氮杂冠醚基团，具有大的斯托克斯位移（> 140纳米），已经合成和表征。1 - 4显示聚集诱导的发射行为，而染料5在溶液中高发射性，但在固体状态下猝灭。已经发现，通过改变末端取代基可以方便地实现固态的基于异佛尔酮的化合物的发射颜色的调节。对溶液，水悬浮液和晶态的光物理性质及其关系进行了比较研究。的晶体学数据1 - 4指示相邻分子之间的多个分子间氢键键合相互作用的存在限制了分子内振动和旋转，使化合物1 - 4在固态强烈发射。使用扫描电子显微镜研究了不同水含量的颗粒的大小和生长过程，表明水悬浮液中较小的球形纳米颗粒有利于荧光发射。以上结果表明，取代基对它们的分子堆积，电子结构和聚集诱导的发射性质有很大的影响。此外，荧光细胞成像实验证明了5的潜在应用。
• Visible-Light Photoredox-Catalyzed Giese Reaction: Decarboxylative Addition of Amino Acid Derived α-Amino Radicals to Electron-Deficient Olefins
  作者：Anthony Millet、Quentin Lefebvre、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/chem.201602257

  日期：2016.9.12

  A tin‐ and halide‐free, visible‐light photoredox‐catalyzed Giese reaction was developed. Primary and secondary α‐amino radicals were generated readily from amino acids in the presence of catalytic amounts of an iridium photocatalyst. The reactivity of the α‐amino radicals has been evaluated for the functionalization of a variety of activated olefins.

  开发了一种无锡和无卤可见光氧化还原催化的Giese反应。在催化量的铱光催化剂存在下，氨基酸很容易产生伯和仲α-氨基。已经评估了α-氨基自由基的反应性，以用于各种活化烯烃的功能化。

表征谱图