苄基2-(1H-吲哚-3-基)乙酸酯 | 54396-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 苄基2-(1H-吲哚-3-基)乙酸酯
• 英文名称: benzyl 2-(3-indolyl)acetate
• 英文别名: benzyl indol-3-ylacetate；benzyl indole-3-acetate；indol-3-yl-acetic acid benzyl ester；indole-3-acetic acid benzyl ester；phenylmethyl 1H-indole-3-acetate；Benzyl (1H-indol-3-yl)acetate；benzyl 2-(1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 54396-40-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: WKPCGFJWVPBYCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基2-(1H-吲哚-3-基)乙酸酯 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 85.58h， 生成 [7-ethyl-4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-3,7-methano[1]azacycloundecino[5,4-b]indol-10(2H)-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  大环内酰胺化全合成喹布拉克明

  摘要：

  quebrachamine 的全合成是通过 cis-2-alkenylated 吲哚 17 的大环内酰胺化实现的，它是通过吲哚 5b 和哌啶 11 之间的 Sonogashira 反应然后顺式氢化制备的。我们发现化学计量的碘化铜 (I) 限制了炔烃 11 的不需要的格拉泽型同偶联，否则会在 Sonogashira 偶联期间发生。这种直接方法允许从市售化学品开始以十个线性步骤进行全合成。氢化铝锂还原内酰胺 19 的条件是可调节的，因此可以制备 (±)-quebrachamine 或类似物 (±)-kopsiyunnanine D。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400064
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 在 盐酸 作用下， 以 methanolic benzyl diethyl anilinium hydroxide 、 甲苯 为溶剂， 生成 苄基2-(1H-吲哚-3-基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  3-(1-amino-1,3-dicarboxy-3-hydroxy-but-4-yl)-indole compounds

  摘要：

  该发明提供了一种化合物，其化学式为：##STR1## 该化合物是：3-(1-氨基-1,3-二羧基-3-羟基-丁-4-基)-吲哚，包括其异构体、盐和特定内部缩合衍生物，特别是那些相对于蔗糖具有增强甜味能力的化合物，可用作食品和饮料的甜味剂。

  公开号：

  US04975298A1

文献信息

• Thiazolylbenzofuran derivatives and pharmaceutical compositions
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05994378A1

  公开（公告）日：1999-11-30

  This invention relates to novel thiazolylbenzofuran derivatives of formula (I) wherein R.sup.1 is lower alkyl, L is single bond or lower alkylene optionally substituted with aryl, oxo or hydroxy, and Q is a heterocyclic group optionally substituted with one or more suitable substituent(s); or lower alkoxy substituted with aryl which is substituted with one or more suitable substituent(s) and at least one of which is lower alkoxy optionally substituted with cyano, protected carboxy, carboxy, lower alkylene, a heterocyclic group optionally substituted with oxo, or amidino optionally substituted with hydroxy or lower alkoxy, or its salt, which possess activities as leukotriene and SRS-A antagonists or inhibitors.

  本发明涉及新颖的噻唑基苯并呋喃衍生物，其具有公式（I），其中R1是低级烷基，L是单键或可被芳基、氧基或羟基取代的低级亚烷基，Q是可被一个或多个适当取代基取代的杂环基；或者是被芳基取代的低级烷氧基，该芳基被一个或多个适当取代基取代，并且至少一个是可被氰基、受保护的羧基、羧基、低级亚烷基、可被氧基取代的杂环基或可被羟基或低级烷氧基取代的胍基取代的低级烷氧基，或其盐，其具有作为白三烯和SRS-A拮抗剂或抑制剂的作用。
• INDOLE DERIVATIVE COMPOUNDS AND DRUGS CONTAINING THE COMPOUNDS AS THE ACTIVE INGREDIENT
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1600440A1

  公开（公告）日：2005-11-30

  An indole derivative compound represented by formula (I) (wherein the symbols in the formula are as mentioned in the specification) and a salt thereof Since the compounds represented by formula (I) binds to PGD2 receptors and shows antagonistic activity, they are believed to be useful for prevention and/or treatment of diseases such as allergic disease (such as allergic rhinitis, allergic conjunctivitis, atopic dermatitis, bronchial asthma and food allergy), systemic mastocytosis, systemic mast cell activating disorder, anaphylaxis shock, airway contraction, urticaria, eczema, diseases accompanied by itch (such as atopic dermatitis, urticaria), diseases (such as cataract, retinal detachment, inflammation, infection and sleep disorder) which are generated secondarily as a result of behavior accompanied by itch (such as scratching and beating), inflammation, chronic obstructive pulmonary diseases, ischemic reperfusion injury, cerebrovascular accident, autoimmune disease, chronic articular rheumatism, pleuritis, ulcerative colitis and irritable bowel syndrome.

  公式（I）所代表的吲哚衍生物化合物及其盐由于公式（I）所代表的化合物结合到PGD2受体并显示拮抗活性，因此认为它们对预防和/或治疗过敏疾病（如过敏性鼻炎、过敏性结膜炎、特应性皮炎、支气管哮喘和食物过敏）、全身组织细胞增生症、全身组织细胞活化障碍、过敏性休克、气道收缩、荨麻疹、湿疹、伴有瘙痒的疾病（如特应性皮炎、荨麻疹）、由于伴有瘙痒行为（如搔抓和敲打）而次生产生的疾病（如白内障、视网膜脱离、炎症、感染和睡眠障碍）、炎症、慢性阻塞性肺疾病、缺血再灌注损伤、脑血管意外、自身免疫疾病、慢性关节风湿病、胸膜炎、溃疡性结肠炎和肠易激综合征等疾病的预防和/或治疗可能是有用的。
• Amino acid derivatives, pharmaceutical compositions containing these
  申请人：Karl Thomae GmbH

  公开号：US06114390A1

  公开（公告）日：2000-09-05

  NPY-antagonistic compounds of the formula ##STR1## Exemplary are: (A) (R)-N-[[4-(Aminocarbonylaminomethyl)phenyl]methyl]-N.sup.2 -bis(4-hydroxyphenyl)acetyl]-argininamide-trifluoracetate; (B) (R)-N-[[4-(Aminocarbonylaminomethyl)phenyl]methyl]-N.sup.2 -[bis(4-chlorphenyl)acetyl]-argininamide-trifluoracetate; (C) (R)-N-[[4-Aminocarbonylaminomethyl)phenyl]methyl]-N.sup.2 -(diphenylacetyl)-argininamide-trifluoracetate; (D) (R)-N.sup.2 -(Diphenylacetyl)-N-[[4-(ethoxycarbonylmethylamino-carbonylaminomethyl)phe nyl]methyl]-argininamide-trifluoroacetate; (E) (R,S)-N.sup.5 -(Aminoiminomethyl)-N.sup.2 -(diphenylacetyl)-N-[(4-hy-droxyphenyl)methyl]-N.sup.5 -methyl-ornithinamide-hydrochloride; (F) (R)-N-[[4-(Aminocarbonylmethyl)phenyl]methyl]-N.sup.2 -(diphenyl-acetyl)-argininamide-diacetate; (G) (R)-N.sup.2 -(Diphenylacetyl)-N-[[4-(ethylaminocarbonylamino-methyl)-phenyl]methyl]-ar gininamide-bis-(trifluoroacetate); and, (H) (R)-N.sup.2 -(Diphenylacetyl)-N-[[4-(ethoxycarbonylamino-carbonylaminomethyl)phenyl]me thyl]-argininamide-trifluoroacetate.

  以下是NPY-拮抗性化合物的化学式及其示例的中文翻译： (A) (R)-N-[[4-(氨基甲酰氨基甲基)苯基]甲基]-N²-双(4-羟基苯基)乙酰基]-精氨酰胺-三氟乙酸盐； (B) (R)-N-[[4-(氨基甲酰氨基甲基)苯基]甲基]-N²-[双(4-氯苯基)乙酰基]-精氨酰胺-三氟乙酸盐； (C) (R)-N-[[4-氨基甲酰氨基甲基)苯基]甲基]-N²-(二苯基乙酰基)-精氨酰胺-三氟乙酸盐； (D) (R)-N²-(二苯基乙酰基)-N-[[4-(乙氧羰基甲基氨基-甲酰氨基甲基)苯基]甲基]-精氨酰胺-三氟乙酸盐； (E) (R,S)-N⁵-(氨基亚氨基甲基)-N²-(二苯基乙酰基)-N-[(4-羟基苯基)甲基]-N⁵-甲基-鸟氨酸酰胺-盐酸盐； (F) (R)-N-[[4-(氨基甲酰甲基)苯基]甲基]-N²-(二苯基-乙酰基)-精氨酰胺-二乙酸盐； (G) (R)-N²-(二苯基乙酰基)-N-[[4-(乙基氨基甲酰氨基甲基)-苯基]甲基]-精氨酰胺-双-(三氟乙酸盐)； (H) (R)-N²-(二苯基乙酰基)-N-[[4-(乙氧羰基氨基-甲酰氨基甲基)苯基]甲基]-精氨酰胺-三氟乙酸盐。
• The Synthesis of a γ-Keto-α-amino Acid, a Key Intermediate in the Synthesis of Monatin, a New Natural Sweetener
  作者：Cedric W. Holzapfel、Johan Olivier

  DOI：10.1080/00397919308012584

  日期：1993.9

  Abstract An efficient method was developed for the synthesis of the ketoamino acid 2, a key intermediate in the synthesis of the novel sweet compound, monatin 1. Preparation of 2 entails coupling of a suitably protected indole acetate anion to an aspartic acid derivative.

  摘要 开发了一种合成酮氨基酸 2 的有效方法，该方法是合成新型甜味化合物莫纳甜 1 的关键中间体。 2 的制备需要将适当保护的吲哚乙酸根阴离子与天冬氨酸衍生物偶联。
• [EN] AMINO ACID DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THESE COMPOUNDS AND PROCESSES FOR PREPARING THEM<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES AMINES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CES COMPOSES ET PROCEDES DE PREPARATION DE CEUX-CI
  申请人：DR. KARL THOMAE GMBH

  公开号：WO1997019911A1

  公开（公告）日：1997-06-05

  (EN) The invention relates to new amino acid derivatives of general formula (I), wherein B, T, Z, Y, V and n are defined as in claim 1, the tautomers, diastereomers and enantiomers thereof, the mixtures thereof and the salts thereof, particularly their physiologically acceptable salts with inorganic or organic acids or bases which have valuable pharmacological properties, particularly selective NPY-antagonist properties, pharmaceutical compositions containing these compounds, the use thereof and processes for preparing them.(FR) L'invention concerne des nouveaux dérivés d'acides aminés de la formule générale (I), dans laquelle B, T, Z, Y, V et n sont tels que définis dans la revendication 1. L'invention concerne également des tautomères, diastéréomères et énantiomères de ces dérivés et leurs mélanges, ainsi que des sels de ces dérivés, notamment des sels d'addition d'acides ou de bases inorganiques ou organiques, acceptables sur le plan physiologique. Ces dérivés possèdent des propriétés pharmacologiques précieuses, notamment des propriétés antagonistes du neuropeptide Y. On décrit encore des compositions pharmaceutiques contenant ces composés ainsi que l'utilisation et des procédés de préparation de celles-ci.

  本发明涉及一般式(I)的新型氨基酸衍生物，其中B、T、Z、Y、V和n如权利要求1所定义，其互变异构体、对映异构体和外消旋体，以及它们的混合物和盐，特别是它们的生理上可接受的无机或有机酸或碱盐，具有有价值的药理学特性，特别是选择性NPY-拮抗剂特性，还涉及含有这些化合物的制药组合物、它们的用途以及制备它们的过程。