2-(1-甲酰基吲哚-3-基)乙酸 | 88461-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(1-甲酰基吲哚-3-基)乙酸
• 英文名称: N-formylindol-3-yl-acetic acid
• 英文别名: (1-Formyl-1H-indol-3-yl)-acetic acid；(1-Formyl-1H-indol-3-yl)acetic acid；2-(1-formylindol-3-yl)acetic acid
• CAS: 88461-33-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: NUFMNDSHCFKNAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-(1-甲酰基吲哚-3-基)乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-3-[4-(1-formyl-1H-indol-3-yl)-2,5-dioxo-2,5-dihydrofuran-3-yl]-1H-indol
  参考文献：
  名称：

  一种新型糖基化吲哚并咔唑衍生物 LCS1269 通过诱导 DNA 损伤和调节 AKT/mTOR/S6K 和 ERK 通路来驱动细胞凋亡和衰老，从而在体外和体内有效抑制人类癌细胞的生长

  摘要：

  近几十年来，含有糖部分的吲哚并咔唑糖苷由于其多样化的抗肿瘤活性而引起了人们的关注。本研究首次合成了一系列新型吲哚[2,3 - a ]吡咯并[3,4- c ]咔唑衍生物。首先，我们已经证明，与其他合成的吲哚并咔唑衍生物相比，化合物6e (LCS1269) 在抑制可转移实体和非实体小鼠肿瘤中的肿瘤生长方面具有最显着的效果。体内结果裸鼠异种移植研究还证实，LCS1269 治疗强烈抑制人结肠癌 SW620 异种移植物的生长。值得注意的是，LCS1269 对三种人类癌细胞系（MCF-7、HCT-116 和 A549）的抗增殖活性明显高于对非肿瘤细胞系（永生化乳腺细胞和正常胚胎成纤维细胞）的抗增殖活性。此外，用 LCS1269 处理 MCF-7、HCT-116 和 A549 细胞引起了对贴壁依赖性和贴壁非依赖性集落形成的统计学显着抑制。通过p53 依赖机制。此外，我们的蛋白质印迹结果和分子对接数据假设

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2022.110056
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 3-吲哚乙酸 在 aluminum oxide 作用下， 反应 2.67h， 以75%的产率得到2-(1-甲酰基吲哚-3-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Nano rod-shaped and reusable basic Al2O3 catalyst for N-formylation of amines under solvent-free conditions: A novel, practical and convenient ‘NOSE’ approach

  摘要：

  一种快速、简易、高效、实用且绿色的无溶剂条件下新型纳米棒状碱性氧化铝催化烷基/芳基胺和吲哚衍生物N-甲酰化反应的方案已被开发。催化剂可高效回收至第五次循环使用，这是绿色化学领域的一个重要考量。该方法提供了更清洁的转化、更短的反应时间和高度选择性，使得该方案具有吸引力。

  DOI：

  10.1039/c2gc16020j

文献信息

• Nano rod-shaped and reusable basic Al2O3 catalyst for N-formylation of amines under solvent-free conditions: A novel, practical and convenient ‘NOSE’ approach
  作者：Vijay Kumar Das、Rashmi Rekha Devi、Prasanta Kumar Raul、Ashim Jyoti Thakur

  DOI：10.1039/c2gc16020j

  日期：——

  An expeditious, simple, highly efficient, practical and green protocol for the N-formylation of alkyl/aryl amines and indole derivatives catalyzed by novel nano rod-shaped basic Al2O3 under solvent-free conditions has been developed. The catalyst is efficiently recycled up to the 5th run, an important point in the domain of green chemistry. The methodology provides cleaner conversion, shorter reaction times and high selectivity which makes the protocol attractive.

  一种快速、简易、高效、实用且绿色的无溶剂条件下新型纳米棒状碱性氧化铝催化烷基/芳基胺和吲哚衍生物N-甲酰化反应的方案已被开发。催化剂可高效回收至第五次循环使用，这是绿色化学领域的一个重要考量。该方法提供了更清洁的转化、更短的反应时间和高度选择性，使得该方案具有吸引力。
• Kashimura, Masato; Kikugawa, Yasuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 8, p. 2892 - 2894
  作者：Kashimura, Masato、Kikugawa, Yasuo

  DOI：——

  日期：——
• Practical, laboratory-scale synthesis of Nⁱⁿ -formyl tryptophan hydrobromide
  作者：Alexey N. Chulin、Igor L. Rodionov

  DOI：10.1002/psc.2613

  日期：2014.4

  inorganic and organoelement halides was evaluated as acidic promoters of direct Nin‐formylation of tryptophan. In addition to Me3SiBr, the less expensive PBr3 was found to be highly efficient and was selected for further optimization. A convenient and reproducible synthetic procedure for Nin‐formyltryptophan hydrobromide developed in this way was scaled to 150 mmol and successfully extended to some

  无机和有机元素卤化物的范围内的情况评价为直接ñ酸性启动子在色氨酸-formylation。除了Me 3 SiBr之外，发现价格较低的PBr 3具有很高的效率，因此被选择用于进一步优化。对于N A方便和可重复的合成方法在-formyltryptophan氢溴酸盐在这种方式开发的被缩放至150毫摩尔，并成功地扩展到色氨酸的一些衍生物和密切相关的吲哚如在本文件中详述。该方法的范围似乎仅限于用C-3取代的吲哚。版权所有©2014欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.
• A novel glycosylated indolocarbazole derivative LCS1269 effectively inhibits growth of human cancer cells in vitro and in vivo through driving of both apoptosis and senescence by inducing of DNA damage and modulating of AKT/mTOR/S6K and ERK pathways
  作者：Nikolay N. Kalitin、Lidia V. Ektova、Natalia S. Kostritsa、Anastasia S. Sivirinova、Alexander V. Kostarev、Galina B. Smirnova、Yulia A. Borisova、Irina S. Golubeva、Elisaveta V. Ermolaeva、Maria A. Vergun、Maria A. Babaeva、Anna A. Lushnikova、Aida F. Karamysheva

  DOI：10.1016/j.cbi.2022.110056

  日期：2022.9

  anchorage-independent colony formation. We further revealed that LCS1269 treatment of investigated human cancer cells resulted in the DNA damage and G2/M cell cycle arrest followed by the decrease of mitochondrial membrane potential with subsequent initiation of intrinsic apoptosis and the triggering of senescence via p53-dependent mechanisms. In addition, our western blotting findings and molecular docking

  近几十年来，含有糖部分的吲哚并咔唑糖苷由于其多样化的抗肿瘤活性而引起了人们的关注。本研究首次合成了一系列新型吲哚[2,3 - a ]吡咯并[3,4- c ]咔唑衍生物。首先，我们已经证明，与其他合成的吲哚并咔唑衍生物相比，化合物6e (LCS1269) 在抑制可转移实体和非实体小鼠肿瘤中的肿瘤生长方面具有最显着的效果。体内结果裸鼠异种移植研究还证实，LCS1269 治疗强烈抑制人结肠癌 SW620 异种移植物的生长。值得注意的是，LCS1269 对三种人类癌细胞系（MCF-7、HCT-116 和 A549）的抗增殖活性明显高于对非肿瘤细胞系（永生化乳腺细胞和正常胚胎成纤维细胞）的抗增殖活性。此外，用 LCS1269 处理 MCF-7、HCT-116 和 A549 细胞引起了对贴壁依赖性和贴壁非依赖性集落形成的统计学显着抑制。通过p53 依赖机制。此外，我们的蛋白质印迹结果和分子对接数据假设