N-(1H-吲哚-3-基乙酰基)甘氨酸 | 13113-08-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(1H-吲哚-3-基乙酰基)甘氨酸
• 英文名称: 2-(2-(1H-indol-3-yl)acetamido)acetic acid
• 英文别名: [(1H-indol-3-ylacetyl)amino]acetic acid；indole-3-acetyl-glycine；3-indolylacetylglycine；IAA-Gly-OH；N-indol-3-ylacetyl-glycine；N-Indol-3-ylacetyl-glycin；N-[1H-Indol-3-YL-acetyl]glycine acid；2-[[2-(1H-indol-3-yl)acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 13113-08-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00079392
• 分子量: 232.239
• InChiKey: YDXXLJMIHMIOIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  618.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl [(1H-indol-3-ylacetyl)amino]acetate	25365-79-1	C13H14N2O3	246.266
  吲哚-3-乙酰肼	1H-indol-3-acetohydrazide	5448-47-5	C10H11N3O	189.217
  3-吲哚乙酸	3-indolacetic acid	87-51-4	C10H9NO2	175.187
  甲基吲哚-3-乙酸盐	Indole-3-acetic acid methyl ester	1912-33-0	C11H11NO2	189.214
  吲哚乙酰氯	indolyl acetyl chloride	50720-05-3	C10H8ClNO	193.633

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1H-吲哚-3-基乙酰基)甘氨酸 、 4-氯-3-(三氟甲基)苄胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以67 %的产率得到2-[2-(1H-indole-3-yl)acetamido]-N-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)-benzyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过应用于 Paullones 的解构优化策略发现抗锥虫吲哚乙酰胺

  摘要：

  南美锥虫病、非洲昏睡病和利什曼病的治疗目前仅限于少数不利的药物。我们通过对显示有限选择性的原始分子 (MOL2008) 进行分子简化，发现了新型抗锥虫化合物。新化合物的细胞毒性较低，有资格作为进一步开发/优化的目标。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300036
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 在 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 N-(1H-吲哚-3-基乙酰基)甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过应用于 Paullones 的解构优化策略发现抗锥虫吲哚乙酰胺

  摘要：

  南美锥虫病、非洲昏睡病和利什曼病的治疗目前仅限于少数不利的药物。我们通过对显示有限选择性的原始分子 (MOL2008) 进行分子简化，发现了新型抗锥虫化合物。新化合物的细胞毒性较低，有资格作为进一步开发/优化的目标。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300036

文献信息

• Preparation of synthetic auxin-amino acid conjugates
  作者：Panagiota-Kyriaki Revelou、Violetta Constantinou-Kokotou

  DOI：10.1080/00397911.2019.1605446

  日期：2019.7.3

  the most important auxin, indole-3-acetic acid (IAA), which is considered responsible for many important processes within the plants. Herein, amide conjugates of IAA were synthesized employing a simple and efficient coupling method with WSCI·HCl, a water-soluble condensing reagent, in the presence of 1-hydroxybenzotriazole. IAA conjugates with 10 amino acids along with their corresponding methyl esters

  摘要 生长素酰胺结合物是最重要的生长素、吲哚-3-乙酸 (IAA) 的调节剂，IAA 被认为负责植物内的许多重要过程。在此，IAA 的酰胺缀合物在 1-羟基苯并三唑的存在下，采用一种简单有效的偶联方法与 WSCI·HCl（一种水溶性缩合剂）合成。具有 10 个氨基酸的 IAA 缀合物及其相应的甲酯以优异的产率制备，高达 95%，旨在促进它们在植物物种中的鉴定。八种 IAA-氨基酸甲酯结合物首次在此得到表征。图形概要
• SORBIC ACID AND DERIVATIVES THEREOF TO ENHANCE THE ACTIVITY OF A NEUROPHARMACEUTICAL
  申请人：Los Angeles Biomedical Research Institute at Harbor-UCLA Medical Center

  公开号：EP3006023A1

  公开（公告）日：2016-04-13

  Methods and compositions are provided for treating neuropsychiatric disorders such as schizophrenia, depression, attention deficit disorder, mild cognitive impairment, dementia, and bipolar disorder. The methods entail administering to a patient diagnosed as having a neuropsychiatric disorder (e.g., schizophrenia, depression, attention deficit disorder, mild cognitive impairment, dementia bipolar disorder, etc.) or as at risk for a neuropsychiatric disorder a benzoic acid, benzoic acid salt, and/or benzoic acid derivative, and/or a sorbic acid, sorbic acid salt, and/or sorbic acid derivative, in combination with a neuropharmacological agent (e.g., an antipsychotic, an antidepressant, medications for attention deficit and hyperactivity disorder, cognitive impairment, or dementia, etc.) where the benzoic acid, benzoic acid salt, or benzoic acid derivative, and/or a sorbic acid, sorbic acid salt, and/or sorbic acid derivative, is in an amount sufficient to increase the efficacy of the neuropharmacological agent.

  本文提供了治疗神经精神疾病（如精神分裂症、抑郁症、注意力缺陷障碍、轻度认知障碍、痴呆症和双相情感障碍）的方法和组合物。这些方法需要给被诊断为患有神经精神障碍（如精神分裂症、抑郁症、注意力缺陷障碍、轻度认知障碍、痴呆症、双相情感障碍等）或有神经精神障碍风险的患者施用苯甲酸、苯甲酸盐和/或苯甲酸衍生物和/或山梨酸、山梨酸盐和/或山梨酸衍生物，并与神经药剂（如抗精神病药、抗精神病药、抗精神病药、抗精神病药）结合使用、苯甲酸、苯甲酸盐或苯甲酸衍生物和/或山梨酸、山梨酸盐和/或山梨酸衍生物的用量足以提高神经药剂的药效。
• Sorbic and benzoic acid and derivatives thereof enhance the activity of a neuropharmaceutical
  申请人：Los Angeles Biomedical Research Institute at Harbor-UCLA Medical Center

  公开号：US10039730B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  Methods and compositions are provided for treating neuropsychiatric disorders such as schizophrenia, depression, attention deficit disorder, mild cognitive impairment, dementia, and bipolar disorder. The methods entail administering to a patient diagnosed as having a neuropsychiatric disorder (e.g., schizophrenia, depression, attention deficit disorder, mild cognitive impairment, dementia bipolar disorder, etc.) or as at risk for a neuropsychiatric disorder a benzoic acid, benzoic acid salt, and/or benzoic acid derivative, and/or a sorbic acid, sorbic acid salt, and/or sorbic acid derivative, in combination with a neuropharmacological agent (e.g., an antipsychotic, an antidepressant, medications for attention deficit and hyperactivity disorder, cognitive impairment, or dementia, etc.) where the benzoic acid, benzoic acid salt, or benzoic acid derivative, and/or a sorbic acid, sorbic acid salt, and/or sorbic acid derivative, is in an amount sufficient to increase the efficacy of the neuropharmacological agent.

  本文提供了治疗神经精神疾病（如精神分裂症、抑郁症、注意力缺陷障碍、轻度认知障碍、痴呆症和双相情感障碍）的方法和组合物。这些方法需要给被诊断为患有神经精神障碍（如精神分裂症、抑郁症、注意力缺陷障碍、轻度认知障碍、痴呆症、双相情感障碍等）或有神经精神障碍风险的患者施用苯甲酸、苯甲酸盐和/或苯甲酸衍生物和/或山梨酸、山梨酸盐和/或山梨酸衍生物，并与神经药剂（如抗精神病药、抗精神病药、抗精神病药、抗精神病药）结合使用、其中苯甲酸、苯甲酸盐或苯甲酸衍生物和/或山梨酸、山梨酸盐和/或山梨酸衍生物的用量足以提高神经药剂的药效。
• METHODS FOR CONTROLLING GIBBERELLIN LEVELS
  申请人：ARNOLD WHITE & DURKEE

  公开号：US20020053095A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  Methods and materials are disclosed for the inhibition and control of gibberellic acid levels. In particular, nucleic acid sequences of copalyl diphosphate synthase, 3-&bgr; hydroxylase, and 2-oxidase and additional nucleic acid sequences are disclosed. Gibberellic acid levels may be inhibited or controlled by preparation of a chimeric expression construct capable of expressing a RNA or protein product which suppresses the gibberellin biosynthetic pathway sequence, diverts substrates from the pathway or degrades pathway substrates or products. The sequence is preferably a copalyl diphosphate synthase sequence, a 3&bgr;-hydroxylase sequence, a 2-oxidase sequence, a phytoene synthase sequence, a C20-oxidase sequence, and a 2&bgr;,3&bgr;-hydroxylase sequence. Administration of a complementing agent, preferably a gibberellin or gibberellin precursor or intermediate restores bioactivity.

  本研究公开了抑制和控制赤霉素水平的方法和材料。特别是公开了 copalyl diphosphate synthase、3-&bgr; hydroxylase 和 2-oxidase 的核酸序列和其他核酸序列。赤霉素水平可以通过制备嵌合表达构建体来抑制或控制，该构建体能够表达抑制赤霉素生物合成途径序列、转移途径底物或降解途径底物或产物的 RNA 或蛋白质产物。该序列最好是共醛基二磷酸合成酶序列、3&bgr;-羟化酶序列、2-氧化酶序列、植物烯合成酶序列、C20-氧化酶序列和 2&bgr;,3&bgr;-羟化酶序列。施用补充剂，最好是赤霉素或赤霉素前体或中间体，可恢复生物活性。
• Methods for controlling gibberellin levels
  申请人：Monsanto Technology LLC.

  公开号：US20030233679A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Methods and materials are disclosed for the inhibition and control of gibberellic acid levels. In particular, nucleic acid sequences of copalyl diphosphate synthase. 3-&bgr; hydroxylase, and 2-oxidase and additional nucleic acid sequences are disclosed. Gibberellic acid levels may be inhibited or controlled by preparation of a chimeric expression construct capable of expressing a RNA or protein product which suppresses the gibberellin biosynthetic pathway sequence, diverts substrates from the pathway or degrades pathway substrates or products. The sequence is preferably a copalyl diphosphate synthase sequence, a 3&bgr;-hydroxylase sequence, a 2-oxidase sequence, a phytoene synthase sequence, a C20-oxidase sequence, and a 2&bgr;,3&bgr;-hydroxylase sequence. Administration of a complementing agent, preferably a gibberellin or gibberellin precursor or intermediate restores bioactivity.

  本文公开了抑制和控制赤霉素水平的方法和材料。特别是公开了 copalyl diphosphate synthase.3-&bgr;羟化酶和 2-氧化酶的核酸序列以及其他核酸序列。赤霉素水平可以通过制备嵌合表达构建体来抑制或控制，该构建体能够表达抑制赤霉素生物合成途径序列、转移途径底物或降解途径底物或产物的 RNA 或蛋白质产物。该序列最好是共醛基二磷酸合成酶序列、3&bgr;-羟化酶序列、2-氧化酶序列、植物烯合成酶序列、C20-氧化酶序列和 2&bgr;,3&bgr;-羟化酶序列。施用补充剂，最好是赤霉素或赤霉素前体或中间体，可恢复生物活性。