N-hydroxy-2-(1H-indol-3-yl)acetamide | 41944-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-2-(1H-indol-3-yl)acetamide
• 英文别名: Indol-3-aceto-hydroxamsaeure
• CAS: 41944-83-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00736256
• 分子量: 190.202
• InChiKey: HXVYXVZMLQQYSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-2-(1H-indol-3-yl)acetamide 在 iron(II) triflate 、 1,10-菲罗啉 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,3'-二吲哚甲烷
  参考文献：
  名称：

  铁-类异戊二烯络合物的Curtius样重排及其在仿生合成双吲哚甲烷中的应用

  摘要：

  发现了异羟肟酸酯的Curtius状重排为异氰酸酯。该反应是由铁（II）-类异戊二烯络合物引发的，该络合物是由铁（II）催化的官能化异羟肟酸酯的N-O键裂解而产生的。为了证明这种新的类似于Curtius的重排方法在合成化学中的效率，开发了一种仿制策略，用于一锅法制备双吲哚基甲烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00864
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 在 盐酸羟胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-hydroxy-2-(1H-indol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铁-类异戊二烯络合物的Curtius样重排及其在仿生合成双吲哚甲烷中的应用

  摘要：

  发现了异羟肟酸酯的Curtius状重排为异氰酸酯。该反应是由铁（II）-类异戊二烯络合物引发的，该络合物是由铁（II）催化的官能化异羟肟酸酯的N-O键裂解而产生的。为了证明这种新的类似于Curtius的重排方法在合成化学中的效率，开发了一种仿制策略，用于一锅法制备双吲哚基甲烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00864

文献信息

• Reconsidering the Structure of Serlyticin-A
  作者：Ka Yi Tsui、Robert J. Tombari、David E. Olson、Dean J. Tantillo

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00859

  日期：2019.12.27

  antiproliferative properties. However, the proposed chemical structure of serlyticin-A is likely incorrect based on the thermodynamic instability of its three contiguous heteroatom-heteroatom bonds. Here, we use quantum chemical calculations to predict 1H and 13C chemical shifts for serlyticin-A and demonstrate a discrepancy between the calculated and experimental chemical shifts. We then propose several reasonable

  Serlyticin-A是一种次级代谢产物，首先从乌贼粘质沙雷氏菌的培养物中分离出来，该乌拉氏菌使用乌贼笔作为唯一碳/氮源生长。Kuo等人先前的研究。证明其具有抗氧化和抗增殖特性。然而，基于其三个连续的杂原子-杂原子键的热力学不稳定性，提出的溶菌素-A的化学结构可能是错误的。在这里，我们使用量子化学计算来预测溶血素A的1H和13C化学位移，并证明所计算的化学位移与实验化学位移之间存在差异。然后，我们提出了几种针对溶菌素A的合理替代结构。考虑到异羟肟酸的已知抗氧化剂和抗增殖活性及其在细菌来源的天然产物中的稳定性和普遍性，我们认为，溶菌素A最有可能是3-吲哚基乙酰氧肟酸（4）。我们提供了这种分配的原理，以及通过从头合成获得的纯3-吲哚基乙酰氧肟酸的实验数据。这项研究强调了计算NMR位移预测对修正天然产物如溶血素A的化学结构的作用。
• TREATMENT OF DRUG-RESISTANT CANCER WITH 2-ARYL-2-(3-INDOLYL) ACETOHYDROXAMATES
  申请人：New Mexico Technical Research Foundation

  公开号：US20150105439A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  A pharmaceutical composition, a method of producing same, and a method of providing cancer therapy therein comprising a pharmaceutically acceptable excipient or carrier and a compound Formula 3 as follows: or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, wherein: R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are optionally substituted and are hydrogen, haloalkyl, aryl, fused aryl, carbocyclic, a heterocyclic group, a heteroaryl group, C 1-10 alkyl, alkenyl, alkynyl, arylalkyl, arylalkenyl, arylalkynyl, heteroarylalkyl, heteroarylalkenyl, carbocycloalkyl, heterocycloalkyl, hydroxyalkyl, aminoalkyl, carboxyalkyl, nitroalkyl, cyanoalkyl, acetamidoalkyl, acyloxyalkyl, hydroxyl, alkoxy, acetoxy, amino, alkylamino, acetamido.

  一种药物组合物，其制备方法以及其中提供癌症治疗的方法，包括一个药用可接受的赋形剂或载体和一个化合物Formula 3，如下所示：或其药用可接受的盐或前药，其中：R1、R2、R3和R4可选择地被取代，可以是氢、卤代烷基、芳基、融合芳基、碳环、杂环基、杂芳基、C1-10烷基、烯基、炔基、芳基烷基、芳基烯基、芳基炔基、杂芳基烷基、杂芳基烯基、碳环烷基、杂环烷基、羟基烷基、氨基烷基、羧基烷基、硝基烷基、氰基烷基、乙酰氨基烷基、酰氧基烷基、羟基、烷氧基、乙酰氧基、氨基、烷基氨基、乙酰氨基。
• Access to 3a-Benzoylmethyl Pyrrolidino[2,3-<i>b</i>]indolines via Cu^II-Catalyzed Radical Annulation/C3-Functionalization Sequence
  作者：Xiaofeng Chen、Jinbao Fan、Guangyao Zeng、Jinjin Ma、Chenxi Wang、Yajing Wang、Yingjun Zhou、Xu Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01017

  日期：2018.8.3

  rendering the process highly environmentally friendly and atom economic. Presumably, the reaction proceeds through CuII-initiated formation of pyrrolidino[2,3-b]indolines radical intermediate I, which is successively trapped by aryl ethylene and O2 to form the product. An 18O2-labeling experiment and several control experiments were designed to support the mechanistic proposal.

  报道了色胺胺衍生物与芳基乙烯的Cu II催化的自由基环化/ C 3官能化级联反应。温和的催化系统使3a-苯甲酰基甲基吡咯烷酮[2,3- b ]二氢吲哚的结构简单，具有出色的化学选择性和区域选择性。值得注意的是，这种新颖的方法利用了地球上丰富且廉价的铜盐作为催化剂，并使用了空气作为助氧化剂，从而使该工艺具有高度的环境友好性和原子经济性。据推测，该反应通过Cu II-引发的吡咯烷并[2，3- b ]二氢吲哚基自由基中间体I的进行而进行，该中间体I依次被芳基乙烯和O 2捕获以形成产物。一个18设计了O 2标记实验和一些对照实验以支持该机制。
• 亜鉛に配位する置換基を有する化合物を用いた植物成長調整剤
  申请人：国立大学法人名古屋大学

  公开号：JP2015089885A

  公开（公告）日：2015-05-11

  【課題】植物を枯死させる危険性がより低減された植物成長調整剤、及びより簡便な植物の成長調製方法を提供する。【解決手段】カルボキシアルキル基を有するインドール化合物又はナフタレン化合物中の末端カルボキシル基を、亜鉛に配位し得るヒドロキサム酸由来の基又はその類似基とした化合物、又はその農学的に許容される塩、水和物若しくは溶媒和物を有効成分として含む植物成長調整剤。【選択図】なし

  这是专利申请的一部分，描述了一种降低植物枯死风险的植物生长调节剂，以及更简便的植物生长调节方法。具体内容包括含有具有羧基的吲哚化合物或萘化合物中的末端羧基，可以与锌配位的羟羟基衍生物或类似基团的化合物，或其农学上允许的盐、水合物或溶剂合物作为有效成分的植物生长调节剂。
• IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US20110053941A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供以下方法：(a) 通过接触本文中描述的化合物的调节有效量与吲哚胺2,3-二氧化酶相互作用，从而调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)介导的免疫抑制的患者，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(c) 治疗需要抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌剂和本文中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-1感染，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量。