1,4-dithio-D,L-threitol | 3483-12-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇/硫酚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-dithio-D,L-threitol
• 英文别名: Dithiothreitol；DTT；DL-dithiothreitol；(2S,3S)-1,4-Dimercaptobutane-2,3-diol；(2S,3S)-1,4-bis(sulfanyl)butane-2,3-diol
• CAS: 3483-12-3
• 化学式: C₄H₁₀O₂S₂
• 分子量: 154.254
• InChiKey: VHJLVAABSRFDPM-QWWZWVQMSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-44 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -0.2～+0.2°(20℃/D)(c=5,H2O)
• 沸点：
  125 °C
• 密度：
  1.04 g/mL at 20 °C
• 蒸气密度：
  5.3 (vs air)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  H2O：50 mg/mL，澄清，无色
• 最大波长(λmax)：
  λ: 260 nm Amax: 0.400λ: 280 nm Amax: 0.100
• LogP：
  0.07 at 25℃ and pH5
• 颜色/状态：
  Needles from ether
• 气味：
  Characteristic
• 蒸汽压力：
  1.28X10-4 mm Hg at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质保持稳定。
• 分解：
  Hazardous decomposition products formed under fire conditions: Carbon oxides, sulfur oxides.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

两名晚期（尿毒症）婴儿型肾囊性胱氨酸病（INC）的男性患者通过口服还原剂二硫苏糖醇（DTT）进行治疗，剂量不超过每天三次，每次25毫克/千克体重。在两名患者中获得了三个连续观察期：服用巯基（8.5个月）；停用巯基（8-9个月）；再次服用巯基（7个月或更长时间）……虽然化学方法不能可靠地检测和测量生物流体中的DTT，但初步证据表明，口服DTT的患者的尿液中可以检测到氧化DTT的硅基衍生物。这一发现表明巯基被吸收并排出体外。

Two male patients with late stage (uremic) infantile nephropathic cystinosis (INC) were treated by mouth with the reducing agent dithiothreitol (DTT), at doses not exceeding 25 mg/kg body weight three times per day. Three sequential periods of observation were obtained in both patients: on thiol (8.5 months); off thiol (8-9 months); on thiol again (7 months or longer)... Whereas chemical methods are not reliable for detecting and measuring DTT in biologic fluids, preliminary evidence indicates that a silylated derivative of oxidized DTT can be detected in the urine of patients receiving DTT by mouth. This finding suggests that the thiol is absorbed and excreted.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：1,4-二硫苏糖醇（DTT）常用于涉及蛋白质或肽的生化实验中，保护巯基不被氧化，并减少半胱氨酸之间的二硫键。它还用于研究蛋白质二硫键的交换反应，DTT能够保持谷胱甘肽的还原状态。它已被测试作为胱氨酸病或由离子或金属毒性引起的医疗条件的实验性治疗。人体研究：DTT能触发HL-60细胞的凋亡。DTT用于液化哮喘患者收集的痰液。两名晚期（尿毒症）婴儿肾病性胱氨酸病男性患者口服还原剂DTT治疗，剂量不超过每天三次，每次25 mg/kg体重。除了在最大剂量范围内出现恶心和呕吐外，没有观察到明显的毒性。一名受试者在研究的第24个月因尿毒症死亡。动物研究：DTT对大鼠心脏和肠道组织的抑制严重限制了其作为抗氧化剂的使用，以保护在药理测试中容易空气氧化的药物。二硫苏糖醇治疗可以模仿艰难梭菌强效细胞毒素毒素B的细胞内激活。

IDENTIFICATION AND USE: 1,4-Dithiothreitol (DTT) is frequently used in biochemical experiments that involve proteins or peptides, protecting sulfhydryl groups from oxidation and reducing disulfide bonds between cysteines. It is also used in the study of disulfide exchange reactions of protein disulfides, and DTT is able to keep glutathione in the reduced state. It has been tested as experimental therapy in cystinosis or medical conditions resulting from ion or metal toxicity. HUMAN STUDIES: DTT triggers apoptosis in HL-60 cells. DTT is used in the liquefication of sputum recovered from asthma patients. Two male patients with late stage (uremic) infantile nephropathic cystinosis were treated by mouth with the reducing agent DTT, at doses not exceeding 25 mg/kg body weight three times per day. Other than nausea and vomiting at the maximum dose range, no apparent toxicity was observed. One subject died in uremia in the 24th month of the study. ANIMAL STUDIES: Depression of rat's heart and intestinal tissues by DTT severely limits its use as antioxidant to protect readily air oxidizable drugs during pharmacological testing with these standard tissue preparations. Treatment with dithiothreitol can mimic intracellular activation of the potent cytotoxin of Clostridium difficile, toxin B.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

广泛使用的巯基抗氧化剂（二硫苏糖醇、谷胱甘肽和N-乙酰半胱氨酸）与羟基钴胺素（维生素B12）结合，对人类淋巴细胞白血病细胞系HL60具有毒性作用。巯基和维生素B12的联合治疗导致溶酶体早期不稳定和细胞凋亡性死亡。这种细胞毒性效果被胱天蛋白酶抑制剂消除。铁螯合剂去铁胺部分预防了细胞死亡，而溶酶体蛋白酶抑制剂胃酶素没有产生保护作用。

The extensively used thiol antioxidants (dithiothreitol, glutathione, and N-acetylcysteine) in combination with hydroxycobalamine (vitamin B12) gain toxic activity in relation to human lymphocytic leukemia cell line HL60. Combined treatment with thiol and vitamin B12 was followed by early destabilization of lysosomes and apoptotic death of cells. The cytotoxic effect was abolished by caspase inhibitors. An iron-chelating agent deferoxamine partly prevented cell death, while lysosomal protease inhibitor pepstatin produced no protective effect.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

砒霜是一种自然存在的有毒类金属，饮用含有As2 O3的水被认为与神经毒性、肝脏损伤、黑脚病、高血压和癌症的风险增加有关。相反，砒霜一直是传统中医中使用的一种古老的药物，具有显著的抗癌活性，特别是在治疗急性早幼粒细胞白血病和慢性伤口愈合方面。然而，砒霜对实体癌细胞，如口腔癌细胞，的细胞毒性和详细作用机制在很大程度上是未知的。在本研究中，我们主要培养来自口腔癌患者的四对肿瘤和非肿瘤细胞，并用砒霜单独处理或与二硫苏糖醇（DTT）联合处理细胞。结果显示，0.5 uM砒霜加20 uM DTT能显著诱导口腔癌细胞死亡，但对非肿瘤细胞无影响。同时，砒霜加DTT能上调Bax和Bak，下调Bcl-2和p53，导致口腔癌细胞线粒体膜电位的丧失。另一方面，砒霜还触发了内质网应激，并增加了葡萄糖调节蛋白78、钙蛋白酶1和2的水平。我们的结果表明，DTT能够协同增强砒霜对口腔癌细胞的杀伤作用，同时对非肿瘤细胞无毒。这种组合在口腔癌治疗中具有临床应用的潜力，值得进一步研究。

Arsenic is naturally occurring toxic metalloid and drinking As2 O3 containing water are recognized to be related to increased risk of neurotoxicity, liver injury, blackfoot disease, hypertension, and cancer. On the contrary, As2 O3 has been an ancient drug used in traditional Chinese medicine with substantial anticancer activities, especially in the treatment of acute promyelocytic leukemia as well as chronic wound healing. However, the cytotoxicity and detail mechanisms of As2 O3 action in solid cancer cells, such as oral cancer cells, are largely unknown. In this study, we have primarily cultured four pairs of tumor and nontumor cells from the oral cancer patients and treated the cells with As2 O3 alone or combined with dithiothreitol (DTT). The results showed that 0.5 uM As2 O3 plus 20 uM DTT caused a significant cell death of oral cancer cells but not the nontumor cells. Also As2 O3 plus DTT upregulated Bax and Bak, downregulated Bcl-2 and p53, caused a loss of mitochondria membrane potential in oral cancer cells. On the other way, As2 O3 also triggered endoplasmic reticulum stress and increased the levels of glucose-regulated protein 78, calpain 1 and 2. Our results suggest that DTT could synergistically enhance the effects of As2 O3 on killing oral cancer cells while nontoxic to the nontumor cells. The combination is promising for clinical practice in oral cancer therapy and worth further investigations.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

两名晚期（尿毒症）婴儿型肾囊性胱氨酸病（INC）的男性患者通过口服还原剂二硫苏糖醇（DTT）进行治疗，剂量不超过每天三次，每次25毫克/千克体重。在两名患者中获得了三个连续观察期：服用巯基（8.5个月）；停用巯基（8-9个月）；再次服用巯基（7个月或更长时间）……虽然化学方法不能可靠地检测和测量生物流体中的DTT，但初步证据表明，口服DTT的患者的尿液中可以检测到氧化DTT的硅基衍生物。这一发现表明巯基被吸收并排出体外。

Two male patients with late stage (uremic) infantile nephropathic cystinosis (INC) were treated by mouth with the reducing agent dithiothreitol (DTT), at doses not exceeding 25 mg/kg body weight three times per day. Three sequential periods of observation were obtained in both patients: on thiol (8.5 months); off thiol (8-9 months); on thiol again (7 months or longer)... Whereas chemical methods are not reliable for detecting and measuring DTT in biologic fluids, preliminary evidence indicates that a silylated derivative of oxidized DTT can be detected in the urine of patients receiving DTT by mouth. This finding suggests that the thiol is absorbed and excreted.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  UN 3335
• RTECS号：
  EK1610000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H412
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P273,P280,P337 + P313,P501
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 储存条件：
  应存放在2-8℃的环境中，避光、通风干燥的地方，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: DL-Dithiothreitol solution
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
DTT
(±)-threo-1,4-Dimercapto-2,3-butanediolsolution
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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<STrong> 模块 2. 危险性概述 STrong>
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
安全技术说明书适用于专业用户的要求。
2.3 其它危害物 - 无

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<STrong> 模块 3. 成分/组成信息 STrong>
3.2 混合物
: DTT
别名
(±)-threo-1,4-Dimercapto-2,3-butanediolsolution
: C4H10O2S2
分子式
成分 分类 浓度
(R*,R*)-1,4-Dimercaptobutane-2,3-diol
化学文摘编号(CAS No.) 3483-12-3 Acute Tox. 4; Skin Irrit. 2; Eye 15.43 %
EC-编号 222-468-7 Irrit. 2A; STOT SE 3; H302,
H315, H319, H335
Ethylenediaminetetraacetic acid tetrasodium salt dihydrate
化学文摘编号(CAS No.) 10378-23-1 Acute Tox. 4; Eye Dam. 1; 0.07 %
EC-编号 200-573-9 H302, H318
Water
化学文摘编号(CAS No.) 7732-18-5 84.5 %
EC-编号 231-791-2
如需在本章节中提及的H类告知和R类描述的全部文字说明,请见第16章节.

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<STrong> 模块 4. 急救措施 STrong>
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
中枢神经系统机能降低, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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<STrong> 模块 5. 消防措施 STrong>
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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<STrong> 模块 6. 泄露应急处理 STrong>
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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<STrong> 模块 7. 操作处置与储存 STrong>
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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<STrong> 模块 8. 接触控制/个体防护 STrong>
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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<STrong> 模块 9. 理化特性 STrong>
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.035 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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<STrong> 模块 10. 稳定性和反应活性 STrong>
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
碱, 氧化剂, 碱金属, 还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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<STrong> 模块 11. 毒理学资料 STrong>
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
中枢神经系统机能降低, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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<STrong> 模块 12. 生态学资料 STrong>
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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<STrong> 模块 13. 废弃处置 STrong>
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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<STrong> 模块 14. 运输信息 STrong>
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
Skin Irrit. 皮肤刺激
STOT SE 特异性靶器官系统毒性（一次接触）
进一步的信息
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上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表保证此产品的性质。
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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<STrong> 模块 15 - 法规信息 STrong>
N/A

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<STrong> 模块16 - 其他信息 STrong>
N/A

制备方法与用途

二硫苏糖醇

简介 二硫苏糖醇（DTT）是一种常用还原剂，又称为二巯基苏糖醇。其强大的还原性主要源自于六元环（含二硫键）的构象稳定性。这种还原力受pH值的影响，在pH大于7的情况下才发挥效用。由于只有脱去质子的硫醇盐负离子（-S–）才具有反应活性，而巯基的pKa一般为～8.3。

化学性质 二硫苏糖醇对一个典型的二硫键的还原是由两步连续的巯基-二硫键交换反应组成。第一步形成的中间态非常不稳定，因为DTT上的第二个巯基倾向于与被氧化的硫原子连接，使中间态很快转化为环状氧化结构。由于容易被空气氧化，二硫苏糖醇（DTT）稳定性较差；但冷冻保存或在惰性气体中处理能够延长其使用寿命。随着pH值降低，DTT的有效还原性也随之降低；而Tris(2-羧乙基)膦盐酸（TCEP盐酸盐）是低pH值条件下DTT的替代品，并且比DTT更为稳定。

作用 二硫苏糖醇具有抗氧化作用，能够保护酶分子上的还原性基团，维持还原性环境并稳定酶的活性。此外，它还含有RNA酶抑制剂，具有抑制RNA酶活性的作用，其效果类似于巯基乙醇（二巯基乙醇），但刺激性和毒性较低。在相同浓度下，DTT的效果是巯基乙醇的7倍。二硫苏糖醇常用于蛋白质硫基保护和蛋白质二硫键的裂解及顺序分析。

应用 作为小分子有机还原剂，二硫苏糖醇（DTT）广泛应用于生物技术领域，主要用作蛋白质裂解试剂。目前最常用的合成方法是通过1,4-丁烯二醇为原料，经过高锰酸钾氧化、硫代乙酸作用及水解步骤得到二硫苏糖醇。

制备 新型合成方法按理论制得量277.6g计算原料用量如下： a. 在反应釜中加入1,4-丁烯二醇162.5g（1.80mol），在搅拌条件下缓慢滴加液溴316.8g（1.98mol）。滴加完毕后，在温度25℃下搅拌反应16小时，静置分层取上清液。将此上清液置于低于30℃的储罐中储存备用。 b. 在步骤a所得上清液中加入质量百分浓度为30%的氢氧化钠溶液651.2g（4.88mol），在温度低于20℃下搅拌反应16小时，以得二环氧乙烷。 c. 将步骤b所得反应液与硫代乙酸155.67g（2.045mol）混合，在搅拌条件下反应20小时后进行减压蒸馏。结晶析出并得到二硫苏糖醇二乙酸酯。 d. 在步骤c所得结晶中加入30%的氢氧化钠溶液190.9g（1.432mol），在搅拌下反应4小时，降温至室温。用质量百分浓度为3%的盐酸溶液调节pH值至7.5～8.0，再用乙酸乙酯萃取合并有机层，并在常压下蒸馏除去乙酸乙酯。最后在真空度为15毫米汞柱、温度为180～200℃条件下减压蒸馏。收集温度在130～140℃之间的馏份，冷却后得到白色固体二硫苏糖醇100g，产率为36.02%。

用途 二硫苏糖醇适用于分子生物学研究中的多种应用，如保持巯基还原态、定量还原二硫化物、在SDS-PAGE前有效还原蛋白二硫键、分解聚丙烯酰胺凝胶基质等。此外，在蛋白质序列分析中用于清除二硫化物连接，并有助于考察增加的以及动态的还原反应。同时，它还被用于阻止从大脑及十二指肠组织提取缩胆囊肽时发生的氧化反应。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (4S,5S)-1,2-二噻烷-4,5-二醇	trans-1,2-dithiane-4,5-diol	37031-12-2	C4H8O2S2	152.238

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (4S,5S)-1,2-二噻烷-4,5-二醇	trans-1,2-dithiane-4,5-diol	37031-12-2	C4H8O2S2	152.238
  ——	cis-4,5-dihydroxy-1,2-dithiane	40227-25-6	C4H8O2S2	152.238

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dithio-D,L-threitol 在 imino urea 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kosmrlj, Janez; Kocevar, Marijan; Polanc, Slovenko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 23, p. 3917 - 3919

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-[1,2]Dithiane-4,5-dithiol 在 DTT^0x 作用下， 以 氘代甲醇 、 重水 为溶剂， 生成 1,4-dithio-D,L-threitol
  参考文献：
  名称：

  硫醇-二硫化物交换的结构-反应性关系

  摘要：

  平衡常数由 36 个二硫醇和三硫醇与衍生自 2-巯基乙醇或二硫苏糖醇的二硫化物之间的硫醇-二硫化物交换确定。反应在甲醇-d/水性缓冲液 (pH 7) 或甲醇中进行，在 25°C 下，使用 NMR 光谱跟踪反应。这些数据用于根据还原电位对二硫醇进行排序并推断其结构氧化时由它们形成的二硫化物。二硫醇的还原能力与氧化时形成的含二硫化物环的大小之间存在普遍的相关性：形成六元环的二硫醇还原性最强（K = 103-105 M 相对于氧化的 2-巯基乙醇）；五元和七元环的还原性降低约 1 个数量级。类似于 1 的化合物，2-乙二硫醇在相对稀释的溶液 (- 1 mM) 中形成环状双（二硫化物）二聚体，但在较高浓度下聚合。其他类别的二硫醇在氧化时形成聚合物。

  DOI：

  10.1021/ja00256a040
• 作为试剂：
  描述：

  isopropylidene-D-pantethine 在 1,4-dithio-D,L-threitol 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 2.0h， 生成 pantetheine dimethyl ketal
  参考文献：
  名称：

  非核糖体肽合成酶在卡普拉霉素生物合成过程中 L-赖氨酸内酰胺化中的作用

  摘要：

  天然产物中的氨基己内酰胺：通过体内和体外相结合的方法，描述了在辣椒霉素抗分枝杆菌抗生素中产生氨基己内酰胺部分的生物合成机制。该过程由L -Lys 的腺苷酸化和硫酯化引发，其特征是明显的非酶分子内内酰胺化。

  DOI：

  10.1002/cbic.201500701

文献信息

• 1,3-Dibromo-5,5-Dimethylhydantoin [DBDMH] as an Efficient and Selective Agent for the Oxidation of Thiols to Disulfides in Solution or under Solvent-Free Conditions
  作者：Ardeshir Khazaei、Mohammad Ali Zolfigol、Amin Rostami

  DOI：10.1055/s-2004-834919

  日期：——

  A useful method for oxidation of various thiols to their corresponding disulfides with 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH) in very short reaction times and mild conditions under both solution and solvent-free conditions is described.

  一种有效的方法，在极短反应时间和温和条件下，利用1,3-二溴-5,5-二甲基海因（DBDMH）将各种硫醇氧化为其相应的二硫化物，并且适用于溶液条件和无溶剂条件。
• Selective, Modular Probes for Thioredoxins Enabled by Rational Tuning of a Unique Disulfide Structure Motif
  作者：Jan G. Felber、Lukas Zeisel、Lena Poczka、Karoline Scholzen、Sander Busker、Martin S. Maier、Ulrike Theisen、Christina Brandstädter、Katja Becker、Elias S. J. Arnér、Julia Thorn-Seshold、Oliver Thorn-Seshold

  DOI：10.1021/jacs.1c03234

  日期：2021.6.16

  disulfide reduction trigger units designed for stability to monothiols. We integrated the motifs into modular series of fluorogenic probes that release and activate an arbitrary chemical cargo upon reduction, and compared their performance to that of the literature-known disulfides. The probes were comprehensively screened for biological stability and selectivity against a range of redox effector proteins

  氧化还原酶的专门细胞网络协调控制代谢、蛋白质调节和氧化还原稳态的二硫醇/二硫化物交换反应。对于对氧化还原酶和效应蛋白（nM 到 μM 浓度）具有选择性的探针，它们还必须能够抵抗由约 非催化细胞单硫醇的 50 mM 背景。然而，还没有建立这样的选择性还原传感系统。在这里，我们使用合理的结构设计来独立改变二硫化物稳定性的热力学和动力学方面，创造了一系列不寻常的二硫化物还原触发单元，旨在稳定一硫醇。我们将这些基序集成到模块化系列的荧光探针中，这些探针在还原时释放和激活任意化学物质，并将它们的性能与文献中已知的二硫化物的性能进行了比较。针对一系列氧化还原效应蛋白和酶，针对生物稳定性和选择性对探针进行了全面筛选。这种设计过程提供了第一个二硫化物探针，它对单硫醇具有出色的稳定性，但对关键的氧化还原活性蛋白效应物硫氧还蛋白具有高选择性。我们预计这些新型二硫键的进一步应用将提供针对细胞硫氧还蛋白的独特探针
• Synthesis and Kinetic Characterisation of Water-Soluble Fluorogenic Acyl Donors for Transglutaminase 2
  作者：Robert Wodtke、Georg Schramm、Jens Pietzsch、Markus Pietsch、Reik Löser

  DOI：10.1002/cbic.201600048

  日期：2016.7.1

  Fluorimetric assay for Transglutaminase 2: A set of fluorogenic acyl donor substrates for transglutaminase 2 was synthesised by a modular solid‐phase strategy. Their good aqueous solubility allowed for a detailed kinetic characterisation with regard to their TGase 2‐catalysed hydrolysis and aminolysis. Their applicability to characterising amine substrates and inhibitors of TGase 2 was also demonstrated

  转谷氨酰胺酶2的荧光测定：通过模块化固相策略合成了一套转谷氨酰胺酶2的荧光酰基供体底物。它们具有良好的水溶性，因此可以对其TGase 2催化的水解和氨解反应进行详细的动力学表征。还证明了它们在表征胺底物和TGase 2抑制剂方面的适用性。
• Oxidative Formation of Disulfide Bonds by a Chemiluminescent 1,2-Dioxetane under Mild Conditions
  作者：Caroline S. Sauer、Johannes Köckenberger、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00569

  日期：2020.7.17

  The oxidation of alkyl thiols to disulfides has been achieved under mild conditions using a chemiluminescent 1,2-dioxetane as a stoichiometric oxidant. Besides the mild and biocompatible reaction conditions, this approach offers the possibility to monitor the presence of thiols through oxidation and chemiluminescence of the remaining dioxetane.

  使用化学发光的1,2-二氧杂环丁烷作为化学计量的氧化剂，在温和的条件下已将烷基硫醇氧化为二硫化物。除了温和且生物相容的反应条件外，该方法还可以通过剩余二氧杂环丁烷的氧化和化学发光监测硫醇的存在。
• Molecular yardsticks. Synthesis of extended equilibrium transfer alkylating cross-link reagents and their use in the formation of macrocycles
  作者：Stephen J. Brocchini、Martin. Eberle、Richard G. Lawton

  DOI：10.1021/ja00223a061

  日期：1988.7

  Par addition de Michael synthese d'hydroxy-2' ethylthiomethyl-2 nitro-3' phenyl-1 alcadiene-2,4- ou alcatriene-2,4,6ones-1; ces composes conduisent apres oxydation a des nitro-3' benzoyl dithiacyclanes macrocycliques

  Par加成德迈克尔合成d'羟基-2'乙基硫甲基-2硝基-3'苯基-1 alcadiene-2,4-ou alcatriene-2,4,6ones-1；ces 组成 conduisent apres oxydation a des nitro-3'benzoyl dithiacyclanes macrocycliques