1,2-二氧杂环丁烷 | 6788-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧杂环丁烷
• 中文名称: 1,2-二氧杂环丁烷
• 英文名称: 1,2-dioxetane
• 英文别名: dioxetane
• CAS: 6788-84-7
• 化学式: C₂H₄O₂
• 分子量: 60.0526
• InChiKey: BVTJGGGYKAMDBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氧杂环丁烷 以 甲苯 为溶剂， 生成 聚合甲醛
  参考文献：
  名称：

  Effects of methylation on the thermal stability and chemiluminescence properties of 1,2-dioxetanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00288a022
• 作为产物：
  描述：

  1-Brom-2-hydroperoxyethan 在 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以1%的产率得到1,2-二氧杂环丁烷
  参考文献：
  名称：

  Effects of methylation on the thermal stability and chemiluminescence properties of 1,2-dioxetanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00288a022
• 作为试剂：
  描述：

  2'-deoxyguanosine 在 1,2-二氧杂环丁烷 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 9-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4,8-dihydro-4-hydroxy-8-oxoguanine 、 2-氨基-6,8-二羟基嘌呤
  参考文献：
  名称：

  DG和DNA中鸟嘌呤的光氧化损伤是由烷氧基甲基取代的二氧杂环丁烷的热分解和烷氧基丙酮的光解中产生的电子激发羰基产物的α裂解所产生的自由基引起的。

  摘要：

  在存在下对3,3,4,4-四甲基-1,2-二氧杂环丁烷（TMD）的甲氧基（MeO-TMD），叔丁氧基（tBuO-TMD）和羟基（HO-TMD）衍生物进行热解与dG和小牛胸腺DNA相比，鸟嘌呤比母TMD的氧化效率更高。对于相应的氧取代的酮相对于丙酮的光解，观察到相同的氧化反应性趋势。二氧杂环丁烷热解以及酮光解中的氧化反应顺序与被激发的酮在α裂解（Norrish-I型反应）时释放自由基的能力（由DMPO和EPR光谱自旋俘获测定）相平行。在分子氧存在下，以碳为中心的自由基被清除以产生过氧自由基，

  DOI：

  10.1021/jo0056491

文献信息

• Process for the preparation of 1,2-dioxetane compounds and novel
  申请人：Lumigen, Inc.

  公开号：US05936101A1

  公开（公告）日：1999-08-10

  A process for producing a stable triggerable dioxetane comprising; (a) reacting a vinyl sulfide compound containing a sulfur-substituent SR.sub.4, wherein R.sub.4 is an organic group containing 1 to 20 carbon atoms and optionally heteroatoms, with oxygen and light in the presence of a photosensitizer to form an intermediate sulfur-substituted dioxetane compound; and (b) reacting the sulfur-substituted dioxetane compound with an electrophilic compound E--Y and a hydroxylic compound R.sub.5 OH selected from the group consisting of alcohols, phenols and carboxylic acids or their salts and containing an OR.sub.5 group to replace the SR.sub.4 group of the dioxetane with the OR.sub.5 group.

  一种生产稳定可触发二氧杂环烷的方法，包括：(a)将含有硫取代基SR4的乙烯基硫化合物，其中R4是含1至20个碳原子和可选杂原子的有机基团，在光敏剂的存在下与氧气和光反应，形成中间体硫取代的二氧杂环烷化合物；(b)将硫取代的二氧杂环烷化合物与亲电性化合物E-Y和含有OR5基团的醇、酚和羧酸或其盐中选择的R5OH羟基化合物反应，以用OR5基团取代二氧杂环烷中的SR4基团。
• Thermodynamic treatment of chemiluminescence efficiency
  作者：Yu. P. Chukova

  DOI：10.1007/bf00663832

  日期：1982.7
• Adam, Waldemar; Baader, Wilhelm J., Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 2, p. 156 - 157
  作者：Adam, Waldemar、Baader, Wilhelm J.

  DOI：——

  日期：——
• ADAM, W.;BAADER, W. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 2, 410-416
  作者：ADAM, W.、BAADER, W. J.

  DOI：——

  日期：——
• Effects of methylation on the thermal stability and chemiluminescence properties of 1,2-dioxetanes
  作者：Waldemar Adam、Wilhelm J. Baader

  DOI：10.1021/ja00288a022

  日期：1985.1