溶剂黄146 | 64-19-7

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 消毒防腐药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 溶剂黄146
• 中文别名: 冰乙酸；乙酸；乙酸,无水；醋酸；冰醋酸；酸(食品级)
• 英文名称: acetic acid
• 英文别名: ethanoic acid；acoh；glacial acetic acid；HOAc；acetic；acetol；aqueous acetic acid；CH3COOH；acetate
• CAS: 64-19-7
• 化学式: C₂H₄O₂
• 分子量: 60.0526
• InChiKey: QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  16.2 °C(lit.)
• 沸点：
  117-118 °C(lit.)
• 密度：
  1.049 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  2.07 (vs air)
• 闪点：
  104 °F
• 溶解度：
  酒精：混溶（lit.）
• 最大波长(λmax)：
  λ: 260 nm Amax: 0.05λ: 270 nm Amax: 0.02λ: 300 nm Amax: 0.01λ: 500 nm Amax: 0.01
• 介电常数：
  4.1（2℃）
• 暴露限值：
  TLV-TWA 10 ppm ～25 mg/m3) (ACGIH, OSHA, and MSHA); TLV-STEL 15 ppm (37.5 mg/m3) (ACGIH).
• LogP：
  -0.170
• 物理描述：
  Liquid
• 颜色/状态：
  Clear, colorless liquid
• 气味：
  Pungent
• 味道：
  Burning taste
• 蒸汽密度：
  2.07 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  15.7 mm Hg at 25 °C /Extrapolated/
• 水溶性：
  1.22
• 亨利常数：
  Henry's Law constant = 1.43X10-7 atm-cu m/mol at 25 °C in dilute aqueous solution
• 大气OH速率常数：
  7.40e-13 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：
  1. 纯乙酸在16℃以下时会结成冰状固体，因此被称为冰醋酸。当水加入到乙酸中后，混合物的总体积会减小，密度增加；分子比为1:1。进一步稀释则不会出现类似体积变化。它具有刺激性气味。 2. 从化学性质来看，乙酸呈弱酸性（Ka＝1.75×10^-5, 25℃），能够与碳酸氢钠、碳酸钠和氢氧化钠反应生成盐类；与三氯化磷、五氯化磷或亚硫酰氯作用时形成酰氯；与脱水剂共热可生成乙酸酐；在浓硫酸催化下，它还能与醇类发生酯化反应；与氨、碳酸铵或胺类化合物结合会生成酰胺。此外，其钠盐与碱石灰加热能释放出甲烷气体；钙、钡、锰及铅的乙酸盐强热时可产生丙酮；而α-氢原子较为活泼，容易被卤素取代生成α-卤代乙酸。 3. 低浓度的乙酸无毒，但当其水溶液或在溶剂中的浓度超过50%时，对皮肤有强烈腐蚀性，且对眼睛、呼吸道、食道及胃产生强烈刺激作用，可能导致呕吐、腹泻、神经麻痹和尿中毒，甚至危及生命。小鼠和家兔的口服半数致死量分别为3310mg/kg和1200mg/kg，在工作场所，乙酸的最大允许浓度为10×10^-6。吸入被污染空气的人应立即移至新鲜空气中；若皮肤接触到乙酸，应使用大量清水或2%碳酸氢钠溶液冲洗；误服时，应用温水或2.5%氧化镁溶液洗胃（禁止用碳酸氢钠）。对于重度中毒者，应及时送医救治。 4. 无水乙酸又称为冰醋酸，在16℃以下会凝固，并在固化过程中体积膨胀。普通乙酸中纯乙酸含量约为36%。 5. 稳定性：稳定 6. 避免接触碱类和强氧化剂 7. 不会发生聚合反应
• 自燃温度：
  867 °F (463 °C)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits irritating fumes.
• 粘度：
  1.056 mPa-s at 25 °C
• 腐蚀性：
  Corrosive organic acid
• 燃烧热：
  874.2 kJ/mol
• 汽化热：
  23.36 at 25 °C; 23.70 kJ/mol at 117.9 °C;
• 表面张力：
  27.10 mN/m at 25 °C
• 电离电位：
  10.66 eV
• 聚合：
  A drum contaminated with acetic acid was filled with acetaldehyde. The ensuing exothermic polymerization reaction caused a mild eruption lasting for several hours.
• 气味阈值：
  Odor Threshold Low: 0.03 [mmHg]; Odor Threshold High: 0.15 [mmHg]; Detection odor threshold from AIHA (mean = 0.074 ppm)
• 折光率：
  Index of refraction: 1.3720 @ °C/D
• 解离常数：
  4.76 (at 25 °C)
• 相对蒸发率：
  Evaporation rate ... at 25 °C and a wind speed of 4.5 m/sec (16.1 kg/hr) is 0.24 g/sq m/sec ... evaporation rates of 0.077 g/sq m/sec at 0 °C and 0.42 g/sq m/sec at 30 °C ... for wind speed of 4.5 m/sec.
• 保留指数：
  594 ;660.4 ;625 ;642 ;642 ;590 ;600 ;638 ;630 ;617 ;617 ;584 ;580 ;620.77 ;650 ;650 ;634 ;648 ;600 ;611 ;622 ;648 ;646 ;621

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

醋酸...能被大多数组织轻易代谢，并可能作为中间产物产生酮体。在体外，醋酸盐被并入磷脂、中性脂质、类固醇、甾醇以及多种人和动物组织准备中的饱和和不饱和脂肪酸中。...在小鼠中代谢14(C)醋酸导致与血浆蛋白部分和大多数主要组织的放射性相关联。

Acetic acid ... is readily metabolized by most tissues and may give rise to the production of ketone bodies as intermediates. In vitro, acetate is incorporated into phospholipids, neutral lipids, steroids, sterols, and saturated and unsaturated fatty acids in a variety of human and animal tissue preparations. ...Metabolism of 14(C) acetate in mice results in radioactivity associated with the protein fractions of plasma and most major tissues.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在体内，醋酸部分转化为甲酸。

In the body, acetic acid is partially converted into formic acid.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

当给狗大剂量（1-2克/千克 ip或sc）的醋酸钠时，只有少量出现在尿液中，这是醋酸快速利用的证据。

When dogs were administered large doses (1-2 g/kg ip or sc) of sodium acetate, only small amounts appeared in the urine, which is evidence of the rapid utilization of acetic acid.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

醋酸是乙醛的人类已知代谢物。

Acetic Acid is a known human metabolite of acetaldehyde.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

代谢

铅通过吸入、口服和皮肤接触被吸收，然后主要分布到骨骼和红细胞中。在血液中，铅可能被发现与血清白蛋白或金属结合蛋白金属lothionein结合。有机铅通过细胞色素P-450酶代谢，而无机铅与δ-氨基酮酸脱氢酶形成复合物。铅主要通过尿液和粪便排出。

Lead is absorbed following inhalation, oral, and dermal exposure. It is then distributed mainly to the bones and red blood cells. In the blood lead may be found bound to serum albumin or the metal-binding protein metallothionein. Organic lead is metabolized by cytochrome P-450 enzymes, whereas inorganic lead forms complexes with delta-aminolevulinic acid dehydratase. Lead is excreted mainly in the urine and faeces. (L136)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：醋酸是一种无色液体或固体，具有刺鼻的特征性气味，稀释在水中具有酸味。冰醋酸是一种99%活性的化学品。它被用作酸化剂、调味剂，用于防止烘焙中的绳索形成，以及作为溶剂。醋酸在化学和生物化学分析中用作实验室试剂，在铅烟雾的现场测试、氯乙烯测定、尿液中的尿酸、苯胺蒸气以及气体的分离中。此外，醋酸还用于农药配方中，作为一种除草剂，用于控制水果、蔬菜、观赏植物和草坪上的杂草。它也是液压破裂流体的组成部分，防止金属氧化物（铁控制）的沉淀。在美国注册使用，但批准的农药用途可能会定期更改，因此必须咨询联邦、州和地方当局以获取当前批准的用途。3%至5%的醋酸在妇科学领域常用于宫颈的阴道镜检查。它产生一种“醋白”效果，可能帮助临床医生识别肿瘤区域。人类暴露和毒性：醋酸从胃肠道、通过肺部吸收，几乎完全被组织氧化。这些代谢途径相当了解，涉及酮体形成。仅1.0毫升的冰醋酸就可能导致食道穿孔。在醋酸透析期间，患者频繁出现突然的低血压和心律不齐，并伴有所谓的失衡综合症的症状。在超过25 ppm的浓度下，眼睛和鼻腔极度刺激，并且在低于10 ppm的浓度下报告了结膜炎。冰醋酸导致了永久性角膜混浊。摄入200毫升80%的醋酸溶液导致反复心梗休克和大量肠道出血，导致有机脑综合症。通过使用血液透析和强化治疗，患者存活了中毒。在曾经接触过醋酸和醋酐的前化学工厂工人中，观察到了过多的前列腺癌。动物研究：醋酸的毒性作用是由于其刺激性质以及对中枢神经系统和肾脏的影响。大鼠和小鼠口服大剂量会导致中枢神经系统抑制和死亡。吸入16,000 ppm的醋酸导致6只暴露大鼠中有1只死亡。将3-6只大鼠分成一组，在饮水中给予醋酸，持续9-15周。所有处理组的液体摄取量相同，在高剂量组中，体重增加逐渐减少，食欲减退和食物消耗量下降。将4组各2只幼猪每天喂食连续30天的饮食，总共150天。对照组和试验组在生长速度、体重增加、早晨尿氨和终末血pH方面存在差异。在妊娠第6-19天通过灌胃给予大鼠、小鼠或家兔醋酸，剂量高达1600 mg/kg/天，醋酸对植入或母体或胎儿存活没有影响。测试组软组织或骨骼组织中异常的数量与对照组发生的数量没有差异。醋酸在使用或不使用代谢激活的情况下，对几种沙门氏菌属的菌株没有显示出致突变活性。在中性pH下，醋酸对培养的中国仓鼠卵巢K1细胞没有表现出裂变作用，但在pH 5.2至6.0时，无论是否进行代谢激活，都表现出裂变作用。生态毒性研究：醋酸对水生生物有害。高浓度产生的pH水平对氧化细菌有毒，抑制了氧气需求。对蚊子鱼是致命的：在320 ppm及更高浓度下，所有鱼在24小时内死亡。

IDENTIFICATION AND USE: Acetic acid is a colorless liquid or solid, having a pungent characteristic odor, and when diluted in water an acidic taste. Glacial acetic acid is a 99% active chemical. It is used as an acidifier, flavoring agent, for the prevention of rope in baking, and as a solvent. Acetic acid is used as a laboratory reagent in chemical and biochemical analysis, in field testing of lead fumes, vinyl chloride determination, uric acid in urine, aniline vapors, and separation of gases. In addition, acetic acid is used in pesticide formulations as a herbicide to controls weeds on fruits, vegetables, ornamentals and turf. It is also a component of the hydraulic fracturing fluids preventing precipitation of metal oxides (iron control). Registered for use in the U.S., but approved pesticide uses may change periodically, so federal, state and local authorities must be consulted for currently approved uses. Three to 5% acetic acid is commonly used in the field of gynecology for colposcopic examinations of the cervix. It gives an 'acetowhite' effect that may assist clinicians in identifying neoplastic areas. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: Acetic acid is absorbed from the gastrointestinal tract and through the lungs and almost completely oxidized by tissues. The metabolic pathways are reasonably well known and involve the formation of ketone bodies. As little as 1.0 mL of glacial acetic acid has resulted in perforation of the esophagus. During acetic acid dialysis, patients showed a frequent onset of sudden hypotension and arrhythmia with concomitant symptoms of the so-called disequilibrium syndrome. Extreme eye and nasal irritation has occurred at concentrations in excess of 25 ppm and conjunctivitis from concentrations below 10 ppm has been reported. Glacial acetic acid has caused permanent corneal opacification. Ingestion of 200 mL of an 80% solution of acetic acid caused repeated shock due to myocardial infarction and massive intestinal bleeding led to an organic brain psychosyndrome. The patient survived the intoxication by use of hemodialysis and intensive care therapy. An excess of prostate cancer was observed among former chemical plant workers, some of whom had been exposed to both acetic acid and acetic anhydride. ANIMAL STUDIES: Toxic effects of acetic acid are due to irritant properties as well as its effect on the central nervous system and kidneys. Large oral doses cause CNS depression and death in rats and mice. Inhalation of 16,000 ppm killed 1 of 6 exposed rats. Groups of 3-6 rats were given acetic acid in drinking water for periods from 9-15 weeks. Fluid uptake was the same in all treatment groups, at the high dose group there was a progressive reduction in body weight gain, loss of appetite and fall in food consumption. Four groups of two young pigs were fed daily diets for successive 30 day periods for a total of 150 days. There were differences in growth rate, weight gain, early morning urinary ammonia and terminal blood pH between controls and test groups. Acetic acid had no effects on implantation or on maternal or fetal survival in rats, mice or rabbits dosed via gavage during gestation days 6-19 at doses up to 1600 mg/kg/day. The number of abnormalities seen in either soft or skeletal tissues of the test groups did not differ from the number occurring in the controls. Acetic acid has shown no evidence of mutagenic activity with or without metabolic activation using several strains of Salmonella typhimurium. Acetic acid did not show clastogenicity on cultured Chinese hamster ovary K1 cells at neutral pH, but it was clastogenic at pH 5.2 to 6.0 with or without metabolic activation. ECOTOXICITY STUDIES: Acetic acid was harmful to aquatic life. High concentrations produced pH levels toxic to oxidizing bacteria, inhibiting oxygen demand. It was lethal to Mosquito fish: at 320 ppm and higher all fish were dead at 24 hours.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

铅模仿其他生物学上重要的金属，如锌、钙和铁，作为许多相应酶促反应的辅因子与之竞争。例如，铅已被证明能竞争性地抑制钙与钙调蛋白的结合，干扰神经递质的释放。它在对NMDA受体和蛋白激酶C上也表现出类似的竞争性抑制作用，这损害了大脑微血管的形成和功能，并改变了血脑屏障。铅还通过影响多巴胺合成的调节和阻止乙酰胆碱的诱发释放来影响神经系统。然而，其主要作用机制是通过抑制delta-aminolevulinic酸脱氢酶，该酶在血红素生物合成中至关重要，而血红素是血红蛋白必不可少的辅因子。(T4, A20, A22, L136)

Lead mimics other biologically important metals, such as zinc, calcium, and iron, competing as cofactors for many of their respective enzymatic reactions. For example, lead has been shown to competitively inhibit calcium's binding of calmodulin, interferring with neurotransmitter release. It exhibits similar competitive inhibition at the NMDA receptor and protein kinase C, which impairs brain microvascular formation and function, as well as alters the blood-brain barrier. Lead also affects the nervous system by impairing regulation of dopamine synthesis and blocking evoked release of acetylcholine. However, it's main mechanism of action occurs by inhibiting delta-aminolevulinic acid dehydratase, an enzyme vital in the biosynthesis of heme, which is a necesssary cofactor of hemoglobin. (T4, A20, A22, L136)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

醋酸因其腐蚀性而有毒。除了会导致皮肤灼伤和粘膜刺激外，摄入还可能导致消化系统严重损伤和血液酸度可能致命的变化。

Acetic acid is toxic due to its corrosive nature. In addition to causing skin burns and irritation to the mucous membranes, ingestion can result in severe damage to the digestive system and a potentially lethal change in the acidity of the blood. (L1885)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

有机铅化合物无法归类为对人类具有致癌性（第3组）。在有机铅化合物部分代谢为离子铅的程度上，它们预计会表现出与无机铅（第2A组，可能对人类具有致癌性）相关的毒性。

Organic lead compounds are not classifiable as to their carcinogenicity to humans (Group 3). To the extent that organic lead compounds are metabolized in part to ionic lead, they are expected to exert the toxicities associated with inorganic lead (Group 2A, probably carcinogenic to humans). (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

吸收、分配和排泄

醋酸从胃肠道和通过肺部被吸收。

Acetic acid is absorbed from the GI tract and through the lung.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  A
• 职业暴露限值：
  TWA: 10 ppm (25 mg/m3), STEL: 15 ppm (37 mg/m3)
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 立即威胁生命和健康浓度：
  50 ppm
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S23,S24/25,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R35,R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29152100
• 危险品运输编号：
  UN 1792 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  NN1650000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS02,GHS05
• 危险性描述：
  H226,H314
• 危险性防范说明：
  P210,P260,P280,P303 + P361 + P353,P305 + P351 + P338 + P310,P370 + P378
• 储存条件：
  1. 使用铝合金桶或塑料桶进行包装。大量运输通常通过铁路槽车完成，有时也会采用驳船运输乙酸。在贮运过程中，应远离火种、热源，并避免与氧化剂和碱类物品共存混运。存储容器需密封，注意防火防爆。 2. 储存注意事项 - 存储于阴凉通风的库房。 - 远离火种及热源。 - 冬季保持库温高于16℃以防凝固。 - 容器应密封保存。 - 与氧化剂和碱类分开存放，切忌混存。 - 使用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储区需配备泄漏应急处理设备及合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

根据提供的信息，以下是关于醋酸（乙酸）的生产方法和性质概述：

生产方法 1. 乙醛氧化法

• 反应物：乙醛、氧气、乙酸锰。
• 反应条件：温度70～75℃，压力0.098MPa，使用氮气防止爆炸。
• 后处理步骤：
  • 粗乙酸经浓缩塔浓缩后进入蒸发锅精馏提纯。
  • 尾气处理：冷凝回收稀乙醛并送回反应系统。

2. 甲醇低压羰基化法（孟山都法）

• 反应物：甲醇、一氧化碳、碘化物催化剂、水及乙酸。
• 反应条件：175℃左右，低于3.0MPa压力下进行反应。
• 后处理步骤：
  • 使用脱轻组分塔和脱水塔回收未转化的组分。
  • 粗产品进一步蒸馏纯化。

3. 低碳烷烃液相氧化法

• 反应物：丁烷（或轻油）、乙酸、空气、钴催化剂。
• 反应条件：温度170～180℃，压力5.5MPa。
• 后处理步骤：
  • 混合酸通过多级分离塔进行精制。

物理和化学性质

• 分子式: C2H4O2
• 沸点: 纯品为117.9℃
• 密度: 约1.05g/cm³（液态）

危险特性

• 腐蚀性: 对金属具有一定的腐蚀作用。
• 毒性: 属于有毒物质，长期暴露可能引起健康问题。
• 可燃性: 遇明火、高温或氧化剂会燃烧，并在燃烧时释放刺激性烟雾。

存储与运输注意事项

• 应存放在通风良好且低温干燥的地方。
• 必须与其他化学品分开存放，尤其是发孔剂和碱类等强化学物质。

灭火措施

• 使用水、二氧化碳、泡沫或干粉灭火器进行扑救。

以上是醋酸的主要生产方法及其物理、化学性质和安全存储要求的概述。这些信息对于理解醋酸的基本特性和在实际操作中的使用非常重要。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 在 三乙胺 、 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 异氰酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR RESTORING MUTANT p53 FUNCTION
  [FR] MÉTHODES ET COMPOSÉS POUR LA RESTAURATION DE LA FONCTION DU P53 MUTANT

  摘要：

  公开号：

  WO2021231474A9
• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 在 水 作用下， 生成 溶剂黄146
  参考文献：
  名称：

  烯酮在水溶液中水解的速率和机理

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100461a027
• 作为试剂：
  描述：

  5-(4-bromo-2-fluorophenoxy)-6-methoxy-4-methyl-8-nitroquinoline 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(5-((5-(4-bromo-2-fluorophenoxy)-6-methoxy-4-methylquinolin-8-yl)amino)hexyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  探索未开发的化学空间：合理鉴定具有抗疟特性的新型他非诺喹类似物

  摘要：

  专利倾向于定义由马库什结构的组合性质描述的巨大化学空间。然而，新主要活性成分的优化通常是由简单的 Free Wilson 方法驱动的。这一过程导致对命中化合物附近的化学空间进行高度集中的研究，留下许多可能存在高度生物活性储层的未探索区域。这项研究旨在证明，这种公开的化学空间可以隐藏具有值得研究的有趣潜在生物活性的化合物。这强调了拓宽传统策略之外的方法的价值和必要性。因此，我们主张采用一种在早期药物发现阶段可能更有效的替代方法。我们选择2018年FDA批准的单剂量根治疟疾药物他非诺喹的案例来说明这一过程。通过对他非诺喹化学空间的深入探索，合理鉴定并合成了七种具有潜在抗疟活性的化合物。这一小组代表了迄今为止报道的 58 种类似物尚未探索的化学多样性。经过生物学评估，结果证明我们的合理设计方法已被证明是一种非常有效的探索性方法，适合早期药物发现阶段。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107472

文献信息

• BENZOTHIOPHENE INHIBITORS OF RHO KINASE
  申请人：Kahraman Mehmet

  公开号：US20080021026A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as inhibitors of Rho kinase for the treatment or prevention of disease.

  本发明涉及化合物和方法，这些化合物和方法可能作为Rho激酶的抑制剂在治疗或预防疾病方面有用。
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  作者：Salvatore Pacifico、Valeria Ferretti、Valentina Albanese、Anna Fantinati、Eleonora Gallerani、Francesco Nicoli、Riccardo Gavioli、Francesco Zamberlan、Delia Preti、Mauro Marastoni

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00233

  日期：2019.7.11

  Proteasome activity affects cell cycle progression as well as the immune response, and it is largely recognized as an attractive pharmacological target for potential therapies against several diseases. Herein we present the synthesis of a series of pseudodi/tripeptides bearing at the C-terminal position different α-ketoamide moieties as pharmacophoric units for the interaction with the catalytic threonine

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• Air-Tolerant Direct Thiol Esterification with Carboxylic Acids Using Hydrosilane via Simple Inorganic Base Catalysis
  作者：Maojie Xuan、Chunlei Lu、Meina Liu、Bo-Lin Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00500

  日期：2019.6.21

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  DOI：10.1021/jo0008338

  日期：2000.12.1

  This paper describes the design and synthesis of a new type of aminoacyl-adenylate analogue (aa-AMPN) having an N-acyl phosphoramidate linkage where the oxygen atom of the mixed anhydride bond of aminoacyl-adenylate (aa-AMP) is replaced by an amino group. This new type of aa-AMP analogue is expected to be useful as material for studies on the recognition mechanism of the aminoacylation of tRNA and

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• Electrophilic Sulfonium-Promoted Peptide and Protein Amidation in Aqueous Media
  作者：Chuan Wan、Yuan Feng、Zhanfeng Hou、Chenshan Lian、Liang Zhang、Yuhao An、Jinming Sun、Dongyan Yang、Chenran Jiang、Feng Yin、Rui Wang、Zigang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04017

  日期：2022.1.21

  A novel amidation strategy using electrophilic sulfonium, which is soluble and stable in aqueous conditions, was developed. The sulfoniums could activate thioacid and carboxyl acid to efficiently react with amines to afford amides. This method enables applications in amidation in both aqueous media and solid-phase peptide synthesis, peptide/protein modifications, and reactive lysines of a proteome

  开发了一种使用亲电锍的新型酰胺化策略，该锍在水性条件下可溶且稳定。锍可以活化硫代酸和羧酸，有效地与胺反应生成酰胺。该方法可用于水介质和固相肽合成中的酰胺化、肽/蛋白质修饰以及在 pH 10 的蛋白质组的反应性赖氨酸以及基于活性的蛋白质分析。还使用这种方法对 USP7-UBL2 结构域进行了肽配体定向标记。

表征谱图