3,4-methylenedioxy-trans-cinnamic acid | 2373-80-0

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-methylenedioxy-trans-cinnamic acid
• 英文别名: 3,4-(Methylenedioxy)cinnamic acid；(E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylic acid；(E)‐3‐(benzo[d][1,3]dioxol‐5‐yl)prop‐2‐enoic acid；3,4-Methylenedioxycinnamic acid；(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 2373-80-0
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• mdl: MFCD00005837
• 分子量: 192.171
• InChiKey: QFQYZMGOKIROEC-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-244 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  248.14°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0825 (rough estimate)
• 溶解度：
  在吡啶中有非常微弱的浑浊

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S36
• 危险类别码：
  R38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

化学性质
E型为针状结晶（溶于乙醇），熔点247℃（242℃）；Z型为结晶（溶于二硫化碳），熔点99-100℃。

用途
主要用于抗痫灵的中间体生产。

生产方法
通过胡椒醛与乙酸酐在乙酸钾和六氢吡啶的作用下缩合制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-methylenedioxy-trans-cinnamic acid 在 甲酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 sodium hydroxide 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.05h， 以78%的产率得到3-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  一种快速有效的微波辅助从苯甲醛在几分钟内合成取代的 3-苯基丙酸

  摘要：

  通过苯甲醛 (2a-2f) 和丙二酸在乙酸和哌啶中以 77% 至 89% 的比例反应生成肉桂酸 (3a-3f)，然后再将其合成，从而方便、廉价且有效地合成 3-苯基丙酸 (1a-1f)据报道，在微波辐射下，在甲酸和氢氧化钠水溶液的两相中用 PdCl2 还原，利用 5 到 7 分钟的短反应时间以中等至高产率（69-86%）提供 1a-1f，这取决于甲氧基、亚甲二氧基、和羟基存在于苯环上。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.1186
• 作为产物：
  描述：

  3-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]丙酸 在 四溴化碳 、 sodium hydride 、 potassium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3,4-methylenedioxy-trans-cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Belletire, J. L.; Fremont, S. L.; Fry, D. F., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 7, p. 699 - 710

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (2-氯甲基)-5-羟基-4H-吡喃-4-酮 、 3,4-methylenedioxy-trans-cinnamic acid 在 3,4-methylenedioxy-trans-cinnamic acid 作用下， 以65的产率得到seletinoid Gre
  参考文献：
  名称：

  Hydroxy pyranone derivative and preparation method thereof

  摘要：

  本发明提供了羟基吡喃酮衍生物及其制备方法。本发明的羟基吡喃酮衍生物在促进胶原蛋白的生物合成和抑制胶原酶的活性方面具有显著的功效，即抗皱效果，并可被纳入药物或外用制剂以减少皮肤皱纹。

  公开号：

  US06916844B2

文献信息

• [EN] COMPOUNDS COMPRISING CLEAVABLE LINKER AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN LIEUR CLIVABLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INTOCELL INC

  公开号：WO2019008441A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  Provided are a compound including a cleavable linker, a use thereof, and an intermediate compound for preparing the same, and more particularly, the compound including a cleavable linker of the present invention may include an active agent (for example, a drug, a toxin, a ligand, a probe for detection, etc.) having a specific function or activity, a SO2 functional group which is capable of selectively releasing the active agent, and a functional group which triggers a chemical reaction, a physicochemical reaction and/or a biological reaction by external stimulation, and may further include a ligand (for example, oligopeptide, polypeptide, antibody, etc.) having binding specificity for a desired target receptor.

  提供了一种包括可切割连接物的化合物，其用途，以及用于制备该化合物的中间体化合物，更具体地，本发明的包括可切割连接物的化合物可能包括具有特定功能或活性的活性剂（例如，药物，毒素，配体，用于检测的探针等），能够选择性释放活性剂的SO2官能团，以及通过外部刺激触发化学反应，物理化学反应和/或生物反应的官能团，并且还可以包括具有与所需靶受体结合特异性的配体（例如，寡肽，多肽，抗体等）。
• 一种石蒜碱β-芳基丙烯酸酯衍生物及其制备方法和用途
  申请人：山东达因海洋生物制药股份有限公司

  公开号：CN113416199B

  公开（公告）日：2022-03-01

  本申请提供一种石蒜碱β‑芳基丙烯酸酯衍生物及其制备方法和应用。所述石蒜碱β‑芳基丙烯酸酯衍生物具有式I所示结构：其中，Ar为C6‑12芳烃或C3‑10芳杂环，所述的芳杂环中的杂原子选自N、O、S；R为Ar上的取代基，为单取代或多取代，R独立地选自氢、卤素、卤代C1‑6烷基、卤代C1‑6烷氧基、硝基、羟基、C1‑6烷基、C1‑6烷氧基、C2‑6链烯基氧基、C2‑6烯基、C3‑6环烷基、苯基。所述石蒜碱β‑芳基丙烯酸酯衍生物具有良好的抗肿瘤活性，具有较好的药用前景。
• Amino acid derivatives as HIV aspartyl protease inhibitors
  申请人：Pharmacor Inc.

  公开号：US06455587B1

  公开（公告）日：2002-09-24

  The present invention relates to a class of amino acid derivatives with HIV aspartyl protease inhibitory properties.

  本发明涉及一类具有HIV天冬氨酸蛋白酶抑制性能的氨基酸衍生物。
• Decarboxylative Bromination of Cinnamic Acids by 2-Iodoxybenzoic Acid with Tetrabutylammonium Bromide
  作者：Jianlei Han、Yuping Wei

  DOI：10.3184/174751912x13324352705972

  日期：2012.5

  The decarboxylative bromination of cinnamic acids using the hypervalent iodine reagent 2-iodoxybenzoic acid with tetrabutylammonium bromide is described, providing good to excellent yields of bromostyrenes. Bromostyrenes are useful coupling components in a wide range of transition metal-catalysed coupling reactions.

  描述了使用高价碘试剂 2-碘氧基苯甲酸与四丁基溴化铵对肉桂酸进行脱羧溴化，提供了良好到极好的溴苯乙烯收率。溴苯乙烯是各种过渡金属催化偶联反应中有用的偶联组分。
• Nucleophile-Selective Cross-Coupling Reactions with Vinyl and Alkynyl Bromides on a Dinucleophilic Aromatic Substrate
  作者：Lu-Ying He、Mathias Schulz-Senft、Birk Thiedemann、Julian Linshoeft、Paul J. Gates、Anne Staubitz

  DOI：10.1002/ejoc.201500138

  日期：2015.4

  A nucleophile-selective cross-coupling reaction on an aromatic compound bearing two metal groups, Bpin and SnMe3, has been developed. Previously, only aryl bromides and iodides could be used as electrophilic components, but in this work, the scope could be extended to vinyl and alkynyl bromides as electrophiles. This means that the roles typical in Sonogashira couplings or Heck reactions of the aromatic

  已经开发了对带有两个金属基团 Bpin 和 SnMe3 的芳香族化合物的亲核试剂选择性交叉偶联反应。以前，只有芳基溴化物和碘化物可以用作亲电组分，但在这项工作中，范围可以扩展到乙烯基和炔基溴化物作为亲电试剂。这意味着芳香环的 Sonogashira 偶联或 Heck 反应中作为与乙烯基和炔基金属物种的介电偶联的典型作用被颠倒了，这为有机合成提供了一种新工具。第一个反应的亲核位点是甲锡烷基，随后，铃木-宫浦交叉偶联反应可以在同一分子上发生。

表征谱图