(E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)acrylamide | 125187-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]prop-2-enamide
• CAS: 125187-31-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: GWXDEDPXCVRAPT-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)acrylamide 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-N-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  N-[（E）-3,4-亚甲基二氧基肉桂酰基]多巴胺在固态下的新型[2 + 2]光二聚化。

  摘要：

  [反应：见正文]为了使儿茶酚胺具有光反应性，在无溶剂条件下制备了N-肉桂酰基取代的多巴胺（E）-5a-5c和O，O'-二甲基多巴胺（E）-3a-3c。观察到的一个特别有趣的光反应性是N-[（E）-3,4-亚甲基二氧基肉桂酰基]多巴胺（（E）-5c）的固态反应，它经历了新型的[2 + 2]光二聚化反应，仅产生一种三环产物8。该反应是烯烃固态光加成到苯环的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ol0162419
• 作为产物：
  描述：

  3,4-methylenedioxy-trans-cinnamic acid 在 trialkylamine 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  新的鲜味酰胺：肉桂酸衍生的酰胺的结构-味道关系研究和花椒中强烈的鲜味酰胺的天然存在

  摘要：

  由选自天然结构框架的各种酸和胺合成了一系列芳族酰胺。与谷氨酸钠相比，评估了这些合成酰胺的鲜味。研究了酸和胺部分的取代方式对鲜味的影响。唯一强烈的鲜味酰胺是由3,4-二甲氧基肉桂酸制成的酰胺。胺部分对结构变化更耐受。带有烷基或烷氧基取代的苯乙胺残基的酰胺在水中以20 ppm的溶液显示出纯净的鲜味。随后使用超高效液相色谱仪和高四极杆Orbitrap质谱仪（UPLC / MS）来显示这些酰胺的天然存在。（E）-3-（3,4-二甲氧基苯基）-N-（4-甲氧基苯乙基）丙烯酰胺显示在花椒科的根和茎中，该花科是在韩国，日本和中国生长的芸香科植物。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.5b02359

文献信息

• Design, synthesis and experimental validation of novel potential chemopreventive agents using random forest and support vector machine binary classifiers
  作者：Brienne Sprague、Qian Shi、Marlene T. Kim、Liying Zhang、Alexander Sedykh、Eiichiro Ichiishi、Harukuni Tokuda、Kuo-Hsiung Lee、Hao Zhu

  DOI：10.1007/s10822-014-9748-9

  日期：2014.6

  Compared to the current knowledge on cancer chemotherapeutic agents, only limited information is available on the ability of organic compounds, such as drugs and/or natural products, to prevent or delay the onset of cancer. In order to evaluate chemical chemopreventive potentials and design novel chemopreventive agents with low to no toxicity, we developed predictive computational models for chemopreventive agents in this study. First, we curated a database containing over 400 organic compounds with known chemoprevention activities. Based on this database, various random forest and support vector machine binary classifiers were developed. All of the resulting models were validated by cross validation procedures. Then, the validated models were applied to virtually screen a chemical library containing around 23,000 natural products and derivatives. We selected a list of 148 novel chemopreventive compounds based on the consensus prediction of all validated models. We further analyzed the predicted active compounds by their ease of organic synthesis. Finally, 18 compounds were synthesized and experimentally validated for their chemopreventive activity. The experimental validation results paralleled the cross validation results, demonstrating the utility of the developed models. The predictive models developed in this study can be applied to virtually screen other chemical libraries to identify novel lead compounds for the chemoprevention of cancers.

  与当前关于抗癌化疗药物的知识相比，关于有机化合物（如药物和/或天然产品）预防或延缓癌症发生的能力的信息非常有限。为了评估化学预防潜力并设计低毒至无毒的新型预防药物，本研究中我们开发了用于预防药物的预测计算模型。首先，我们构建了一个包含超过400种已知具有化学预防活性的有机化合物的数据库。基于该数据库，开发了多种随机森林和支持向量机二元分类器。所有得到的模型都通过交叉验证程序进行了验证。接着，将这些经过验证的模型应用于包含约23,000种天然产品及其衍生物的化学库进行虚拟筛选。根据所有经过验证模型的共识预测，我们筛选出了148种新型化学预防化合物。我们对这些预测具有活性的化合物进行了有机合成难易程度的进一步分析。最后，合成了18种化合物并实验验证了它们的化学预防活性。实验验证结果与交叉验证结果相符，证明了所开发模型的实用性。本研究中开发的预测模型可用于虚拟筛选其他化学库，以识别用于癌症化学预防的新型先导化合物。
• Synthesis of zanthoxylamide protoalkaloids and their in silico ADME-Tox screening and in vivo toxicity assessment in zebrafish embryos
  作者：Carlos E. Puerto Galvis、Vladimir V. Kouznetsov

  DOI：10.1016/j.ejps.2018.10.028

  日期：2019.1

  the synthesis of a series of 29 substituted N-phenylethyl cinnamamides through the direct amidation of a variety of cinnamic acids with a broad range of phenylethylamines promoted by tris-(2,2,2-trifluoroethyl) borate (B(OCH2CF3)3) in excellent yields and under mild reaction conditions. Then, the toxicological profile of the prepared compounds was studied through in silico computational methods, analyzing

  受到花椒酰胺原生物碱简单且引人入胜的结构的启发：阿米酰胺，卢比烯酰胺，雷莫拉明，卢比明和花青素；分离自花椒属植物。我们报告了一系列29种取代的N-苯基乙基肉桂酰胺的合成，该合成是通过将各种肉桂酸与由广泛的三（2,2,2-三氟乙基）硼酸酯（B（OCH 2 CF 3）3）以优异的收率和温和的反应条件。然后，通过计算机研究了所制备化合物的毒理学特征。计算方法，分析了八种毒性风险（肝毒性，致突变性，致癌性，致瘤性，免疫毒性，细胞毒性，刺激性和生殖效应）和两个毒性目标（AOFA和PGH1），而对斑马鱼胚胎的急性毒性（96 hpf-LC 50，50）在本研究中还确定了％致死浓度）。根据毒性测试的结果，我们得出的结论是，zanthoxylamide原生物碱可以归为轻度毒性化合物，LC 50值为217μM，可以理解其对活生物体的毒性以及对环境的潜在影响。
• Zimtsäureamide als würzige Geschmacksstoffe
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2529632A1

  公开（公告）日：2012-12-05

  Beschrieben wird die Verwendung einer Verbindung der Formel (I) Als Geschmacksstoff bzw. Geschmacksstoffmischung zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken einer, zwei oder sämtlicher der Geschmackseindrücke Umami, Kokumi und salzig. Weiterhin werden erfindungsgemäße Geschmacksstoffmischungen, pflanzliche Extrakte und Zubereitungen sowie dazugehörige Verwendungen und Verfahren beschrieben.

  使用式 (I) 的化合物 作为一种调味剂或调味剂混合物，用于赋予、改变和/或增强一种、两种或全部味觉，即 "鲜味"（umami）、"海味"（kokumi）和 "咸味"（salty）。此外，还描述了根据本发明的调味混合物、草药提取物和制剂以及相关用途和方法。
• Taste modifying product
  申请人：Firmenich SA

  公开号：EP2912954A1

  公开（公告）日：2015-09-02

  The present invention relates to the use of a compound according to formula (I) in the form of any one of its stereoisomers or a mixture thereof, and wherein n is an integer from 0 to 2; the dotted line represents a carbon-carbon single or double bond; and each of R1 to R4, when taken independently from each other, represents a hydrogen atom or represents a R5 or OR5 group, R5 representing a C1 to C5, or even a C1 to C3, alkyl group; and optionally one of the groups R1 to R4 represents -OH; and/or when R1 and R2 are taken together, and/or R3 and R4 are taken together, represent a OCH2O group, provided said groups taken together are adjacent substituents of the phenyl group; as an ingredient to confer, enhance, improve or modify the kokumi or umami taste of a flavored article.

  本发明涉及一种符合式 (I) 的化合物的用途 以其任意一种立体异构体或其混合物的形式，其中 n 是 0 至 2 的整数； 虚线代表碳-碳单键或双键；当 R1 至 R4 各自独立存在时，代表氢原子或代表 R5 或 OR5 基团，R5 代表 C1 至 C5，甚至 C1 至 C3 烷基；R1 至 R4 基团中任选一个代表 -OH；和/或当 R1 和 R2 结合在一起时，和/或 R3 和 R4 结合在一起时，代表 OCH2O 基团，条件是上述结合在一起的基团是苯基的相邻取代基； 作为一种配料，赋予、增强、改善或改变调味品的 Kokumi 或鲜味。
• Taste-modifying combinations
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：US11224243B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention relates to the use of a compound according to formula (I) in the form of any one of its stereoisomers or a mixture thereof, and wherein n is an integer from 0 to 2; the dotted line represents a carbon-carbon single or double bond; and each of R1 to R4, when taken independently from each other, represents a hydrogen atom or represents a R5 or OR5 group, R5 representing a C1 to C5, or even a C1 to C3, alkyl group; and optionally one of the groups R1 to R4 represents —OH; and/or when R1 and R2 are taken together, and/or R3 and R4 are taken together, represent a OCH2O group, provided said groups taken together are adjacent substituents of the phenyl group; as an ingredient in combination with other ingredients to confer, enhance, improve or modify the kokumi or umami taste of a flavored article.

  本发明涉及一种符合式 (I) 的化合物的用途 以其任何一种立体异构体或其混合物的形式，其中 n 为 0 至 2 的整数； 虚线代表碳-碳单键或双键；以及 当 R1 至 R4 各自独立存在时，代表氢原子或代表 R5 或 OR5 基团，其中 R5 代表 C1 至 C5，甚至 C1 至 C3 烷基；以及 R1 至 R4 基团中任选一个代表 -OH；和/或 当 R1 和 R2 合并在一起时，和/或 R3 和 R4 合并在一起时，代表 OCH2O 基团，条件是上述合并在一起的基团是苯基的相邻取代基； 作为一种配料与其他配料结合使用，以赋予、增强、改善或改变调味制品的芋味或鲜味。