3-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-acrylic acid methyl ester | 540484-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: 3-(6-Brom-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-acrylsaeure-methylester；Methyl 3-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-YL)-2-propenoate；methyl (E)-3-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoate
• CAS: 540484-15-9
• 化学式: C₁₁H₉BrO₄
• 分子量: 285.094
• InChiKey: HQZPAKAHXBZYQC-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.603±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-acrylic acid methyl ester 在 glucose dehydrogenase 、 正丁基锂 、 葡萄糖 、 Clostridium acetobutylicum 、 triphosphopyridine nucleotide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  将表现出异常活性位点可塑性的梭菌酶与非常容易的 Sigmatropic 重排相结合：快速、立体控制地进入用于化学生物学的密集功能化氟化膦酸酯

  摘要：

  描述了一种有效的立体控制途径，利用 (i) 梭菌酶来设置绝对立体化学和 (ii) 硫醇-克莱森品种的新 [3,3]-sigmatropic 重排，它是有价值的、密集功能化的氟化膦酸酯。迄今为止报道的最快的 sigmatropic 重排之一。在这里，通过远端氟化实现了显着的速率增强。这种重排是完全立体保留的，将底物中酶促建立的 β-CO 立体化学转化为产物中的 δ-CS 立体化学。最终产品对化学生物学很感兴趣，这里正在构建一个锌氨基肽酶 A 抑制剂平台。我们小组最近表达的酶，丙酮丁醇梭菌（CaADH）减少了γ，δ-不饱和β-酮-α的光谱，α-二氟膦酸酯（93-99% ee；10 个实例）。所得的 β-羟基-α,α-二氟膦酸酯具有“L”-立体化学，与先前观察到的 ω-酮羧酸酯（“D”）的 CaADH 还原相反，表明具有不寻常的活性位点可塑性。对于 thiono-Claisen 重排，观察到显着

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00022
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3,4-methylenedioxy-trans-cinnamic acid 在 盐酸 作用下， 生成 3-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Haworth; Perkin; Stevens, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 1766

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient chemoselective strategy for the preparation of (E)-cinnamic esters from cinnamaldehydes using heterogeneous catalyst and DDQ
  作者：Arun K. Sinha、Anuj Sharma、Anand Swaroop、Vinod Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.011

  日期：2007.1

  An efficient chemoselective protocol is developed for the synthesis of (E)-cinnamic esters from substituted cinnamaldehydes or cinnamyl alcohols using a combination of DDQ and heterogeneous catalyst under microwave irradiation. The method showed remarkable selectivity for cinnamaldehydes over aliphatic and aromatic aldehydes, which is a novel finding. The results demonstrate that the developed protocol can be a useful synthetic tool for chemoselective esterification in total synthesis of complex organic compounds. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Intramolecular, Stereoselective Addition of Sulfoximine Carbanions to α,β-Unsaturated Esters
  作者：Michael Harmata、Xuechuan Hong

  DOI：10.1021/ja034744z

  日期：2003.5.1

  ortho-Bromocinnamates can be coupled with methyl phenylsulfoximine to afford N-arylsulfoximines in excellent yield. Treatment of these products with an amide base results in a completely stereoselective cyclization to afford enantiomerically pure benzothiazines. This reaction is stereospecific.
• Haworth; Perkin; Stevens, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 1766
  作者：Haworth、Perkin、Stevens

  DOI：——

  日期：——
• Combining a <i>Clostridial</i> Enzyme Exhibiting Unusual Active Site Plasticity with a Remarkably Facile Sigmatropic Rearrangement: Rapid, Stereocontrolled Entry into Densely Functionalized Fluorinated Phosphonates for Chemical Biology
  作者：Kaushik Panigrahi、Gregory A. Applegate、Guillaume Malik、David B. Berkowitz

  DOI：10.1021/jacs.5b00022

  日期：2015.3.18

  absolute stereochemistry and (ii) a new [3,3]-sigmatropic rearrangement of the thiono-Claisen variety that is among the fastest sigmatropic rearrangements yet reported. Here, a pronounced rate enhancement is achieved by distal fluorination. This rearrangement is completely stereoretentive, parlaying the enzymatically established β-C-O stereochemistry in the substrate into the δ-C-S stereochemistry in the

  描述了一种有效的立体控制途径，利用 (i) 梭菌酶来设置绝对立体化学和 (ii) 硫醇-克莱森品种的新 [3,3]-sigmatropic 重排，它是有价值的、密集功能化的氟化膦酸酯。迄今为止报道的最快的 sigmatropic 重排之一。在这里，通过远端氟化实现了显着的速率增强。这种重排是完全立体保留的，将底物中酶促建立的 β-CO 立体化学转化为产物中的 δ-CS 立体化学。最终产品对化学生物学很感兴趣，这里正在构建一个锌氨基肽酶 A 抑制剂平台。我们小组最近表达的酶，丙酮丁醇梭菌（CaADH）减少了γ，δ-不饱和β-酮-α的光谱，α-二氟膦酸酯（93-99% ee；10 个实例）。所得的 β-羟基-α,α-二氟膦酸酯具有“L”-立体化学，与先前观察到的 ω-酮羧酸酯（“D”）的 CaADH 还原相反，表明具有不寻常的活性位点可塑性。对于 thiono-Claisen 重排，观察到显着