(E)-butyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate | 114829-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-butyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate
• 英文别名: butyl (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoate
• CAS: 114829-87-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• mdl: MFCD23146456
• 分子量: 248.279
• InChiKey: FTSMDMHQCZSQPL-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 在 水 、 碘 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (E)-butyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的需氧氧化双烯丙基CH氧化的烯烃：一种新颖，简单的路线，以生成α，β-不饱和酯。

  摘要：

  在1 atm O2下，Pd（OAc）2 / DMA催化体系完成了烯丙基芳烃的轻度串联氧化功能化。绿色双重CO键的形成涉及双烯丙基...

  DOI：

  10.1039/c5cc02277k

文献信息

• Palladium Nanoparticles on Graphite Oxide as Catalyst for SuzukiMiyaura, MizorokiHeck, and Sonogashira Reactions
  作者：Luigi Rumi、Gil M. Scheuermann、Rolf Mülhaupt、Willi Bannwarth

  DOI：10.1002/hlca.201000412

  日期：2011.6

  system was applied successfully to SuzukiMiyaura couplings of some aryl chlorides and to the MizorokiHeck as well as the Sonogashira reaction showing relatively high activities and good selectivities. Like with other ligand‐free supported systems, the reaction proceeded dominantly by a homogeneous mechanism, but attack of an aryl iodide to Pd‐nanoparticles can be excluded as substantial contribution

  Pd 2+交换的氧化石墨（GO）用作Pd纳米颗粒形成的预催化剂，然后沉积在高度官能化的碳质载体上。这种多功能的，空气稳定的，和游离配位体系统成功地应用于铃木宫浦一些芳基氯的偶合和所述Mizoroki 赫克以及所述的Sonogashira反应显示出较高的活性和良好的选择性。与其他无配体支持的体系一样，该反应主要通过均相机理进行，但是可以排除芳基碘对钯纳米颗粒的攻击，因为它对整个催化过程的重要贡献。该系统除了直接制备和在空气中稳定外，还结合了均相和异相催化的优点。
• Efficient Palladium(II) Catalysis under Air. Base-Free Oxidative Heck Reactions at Room Temperature or with Microwave Heating
  作者：Jonas Lindh、Per-Anders Enquist、Åke Pilotti、Peter Nilsson、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo701434s

  日期：2007.10.1

  limitations of the base-free oxidative Heck reaction with arylboronic acids have been explored. Under our conditions, the dmphen−palladium(II)-catalyzed arylation proceeded with air or p-benzoquinone as reoxidants of palladium(0). We found that ambient temperature and mild aerobic conditions allow for the use of substrates sensitive to palladium(II)-catalyzed oxidation. Oxidative Heck couplings, employing

  已经探索了与芳基硼酸的无碱氧化Heck反应的范围和局限性。在我们的条件下，dmphen-钯（II）催化的芳基化反应以空气或对苯醌作为钯（0）的再氧化剂进行。我们发现环境温度和温和的好氧条件允许使用对钯（II）催化的氧化敏感的底物。使用不同的芳基硼酸的氧化性Heck偶联可与富电子和贫电子的烯烃平稳地进行区域选择性反应，即使使用二取代的甲基丙烯酸丁酯，敏感的丙烯醛和乙烯基硼酸酯，也能提供高收率。在小规模和50 mmol规模的批处理过程中，受控的微波处理都可将反应时间从数小时缩短至数分钟。
• The first ligand-modulated oxidative Heck vinylation. Efficient catalysis with molecular oxygen as palladium(0) oxidantElectronic Supplementary Information (ESI) available: Experimental and analytical data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b311492a/
  作者：Murugaiah M. S. Andappan、Peter Nilsson、Mats Larhed

  DOI：10.1039/b311492a

  日期：——

  The discovery of the first ligand-supported Pd(II) catalysed oxidative Heck reaction with molecular oxygen as reoxidant and the scope with diverse arylboronic acids and olefins using only 1–2% of catalyst are reported.

  报告首次发现了配位体支持的 Pd(II) 催化氧化 Heck 反应，该反应以分子氧为还原剂，只需 1-2% 的催化剂即可与多种芳基硼酸和烯烃发生反应。
• Mahapatra, Tanusri; Patra, Amarendra; Mitra, Alok Kumar, Journal of Chemical Research, 2005, # 10, p. 629 - 631
  作者：Mahapatra, Tanusri、Patra, Amarendra、Mitra, Alok Kumar

  DOI：——

  日期：——
• US3962415A
  申请人：——

  公开号：US3962415A

  公开（公告）日：1976-06-08