(E)-3,4-methylenedioxycinnamamide | 130973-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3,4-methylenedioxycinnamamide
• 英文别名: 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-(2E)-propenamide；3,4-Methylendioxy-zimtsaeureamid；3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-acrylamide；(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-acrylamide；(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enamide
• CAS: 130973-12-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• mdl: MFCD00705529
• 分子量: 191.186
• InChiKey: MUUVUPIRNSULQW-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,4-methylenedioxycinnamamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Zhuangyu, Zhang; Yi, Pan; Hongwen, Hu, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 22, p. 3563 - 3574

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)acryloyl chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-3,4-methylenedioxycinnamamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and taste evaluation of a high-intensity umami-imparting oxazole-based compound

  摘要：

  Umami味主要由谷氨酸钠（MSG）和5'-核苷酸提供。最近，有报道了几种不同类别的疏水性umami提取化合物，其结构与MSG大不相同。为了获得一种新的umami提取化合物，选择了N-肉桂酰苯乙胺作为引导化合物，并基于先前报道的化合物的药效团模型进行了理性结构优化研究。发现了一种极其强效的umami提取化合物2-[[[2-[(1E)-2-(1,3-苯并二氧杂环戊二烯基)-4-噁唑基]甲氧基]甲基]吡啶，其呈现出比MSG高27000倍的umami味。其末端吡啶残基和线性结构被认为是其强烈活性的原因。根据时间-强度法确定，其达到最大味道强度所需的时间为22.0秒，而MSG的最大味道强度则立即出现。这种时间过程味道特性上的明显差异可能是由于新化合物的疏水性和强受体亲和力造成的。

  DOI：

  10.1080/09168451.2017.1345613

文献信息

• A Novel [2 + 2] Photodimerization of <i>N</i>-[(<i>E</i>)-3,4-Methylenedioxycinnamoyl]dopamine in the Solid State
  作者：Yoshikatsu Ito、Souta Horie、Yasuhiro Shindo

  DOI：10.1021/ol0162419

  日期：2001.7.1

  [reaction: see text] To give photoreactivity to catecholamines, N-cinnamoyl-substituted dopamines (E)-5a-5c and O,O'-dimethyldopamines (E)-3a-3c were prepared under solvent-free conditions. A particularly interesting observed photoreactivity was that of N-[(E)-3,4-methylenedioxycinnamoyl]dopamine ((E)-5c), which underwent a novel type of [2 + 2] photodimerization in the solid state, giving exclusively

  [反应：见正文]为了使儿茶酚胺具有光反应性，在无溶剂条件下制备了N-肉桂酰基取代的多巴胺（E）-5a-5c和O，O'-二甲基多巴胺（E）-3a-3c。观察到的一个特别有趣的光反应性是N-[（E）-3,4-亚甲基二氧基肉桂酰基]多巴胺（（E）-5c）的固态反应，它经历了新型的[2 + 2]光二聚化反应，仅产生一种三环产物8。该反应是烯烃固态光加成到苯环的第一个例子。
• A Facile Approach to Arylacetaldehydes via Polymeric Palladium Catalyst
  作者：Zhang Zhuangyu、Pan Yi、Hu Honwen、Kao Tsi-yu

  DOI：10.1055/s-1991-26512

  日期：——

  Several arylacetaldehydes 5 were synthesized in moderate yields via Heck reaction of acrylamide (1) with substituted iodobenzenes 2 in the presence of the polymeric catalyst -phenyl-(1,10-phenanthroline)-palladium(0) [-ph-phen.Pd(0)] followed by Hofmann reaction and subsequent hydrolysis.

  通过在聚合催化剂-苯基-(1，10-菲咯啉)-钯(0)存在下的烯酰胺(1)与取代碘苯(2)的Heck反应，合成了中等产率的若干种芳基乙醛(5)，随后进行Hofmann反应和后续的水解处理。
• [EN] NOVEL ANILINE DERIVATIVES, THEIR MANUFACTURE AND USE AS PHARMACEUTICAL AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'ANILINE, LEUR FABRICATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS PHARMACEUTIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004096796A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  Objects of the present invention are the compounds of formula (I) their pharmaceutically acceptable salts, enantiomeric forms, diastereoisomers and racemates, the preparation of the above-mentioned compounds, medicaments containing them and their manufacture, as well as the use of the above-mentioned compounds in the control or prevention of illnesses such as cancer.

  本发明的对象是公式(I)的化合物及其药学上可接受的盐、对映体形式、二对映异构体和混合物，上述化合物的制备，含有它们的药物和其制造，以及上述化合物在控制或预防癌症等疾病中的使用。
• Treatment of skin conditions
  申请人：BTG International Limited

  公开号：US20020168369A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  The present invention provides piperine and analogues or derivatives thereof for the treatment of skin conditions treatable by stimulation of melanocyte proliferation, such as vitiligo, and also for treating skin cancer. The piperine and analogues or derivatives thereof may also be used to cosmetically promote or enhance the natural coloration of the skin.

  本发明提供了辣椒碱及其类似物或衍生物，用于治疗可通过刺激黑色素细胞增殖来治疗的皮肤状况，如白癜风，并且用于治疗皮肤癌。辣椒碱及其类似物或衍生物也可用于美容促进或增强皮肤的自然着色。
• CATECHOL-BASED DERIVATIVES FOR TREATING OR PREVENTING DIABETICS
  申请人：Kuo Yueh-Hsiung

  公开号：US20090143397A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The present invention provides a catechol-based derivative and a pharmaceutical acceptable salt therefrom and a solvate therefrom. A pharmaceutical composition for preventing or treating diabetics and ischemics, comprising a catechol-based derivative of formula (I) and at least one selected from the group consisting of a pharmaceutical excipient, a diluent and a carrier.

  本发明提供了一种基于邻苯二酚的衍生物及其药用可接受的盐和溶剂化合物。一种用于预防或治疗糖尿病和缺血症的药物组合物，包括具有化学式(I)的基于邻苯二酚的衍生物和来自药用辅料、稀释剂和载体中选择的至少一种成分。