(E)-3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-N-(2-bromo-phenyl)-acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-N-(2-bromo-phenyl)-acrylamide
• 英文别名: (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(2-bromophenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₃
• 分子量: 346.18
• InChiKey: UHVITRWBEXKERQ-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-N-(2-bromo-phenyl)-acrylamide 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 sodium formate 、 sodium hydride 、 硫代水杨酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl-methyl)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced Dehalocyclization to Access Oxindoles Using Formate as a Reductant

  摘要：

  综合摘要在本文中，我们报告了一种通过 CO2 自由基阴离子啮合甲酸盐以获得取代的羰基吲哚的高效实用的光诱导原卤苯基丙烯酰胺脱卤环化方法。该方法在温和的条件下顺利进行，并具有广泛的底物范围和显著的官能团兼容性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300740
• 作为产物：
  描述：

  3,4-methylenedioxy-trans-cinnamic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-N-(2-bromo-phenyl)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced Dehalocyclization to Access Oxindoles Using Formate as a Reductant

  摘要：

  综合摘要在本文中，我们报告了一种通过 CO2 自由基阴离子啮合甲酸盐以获得取代的羰基吲哚的高效实用的光诱导原卤苯基丙烯酰胺脱卤环化方法。该方法在温和的条件下顺利进行，并具有广泛的底物范围和显著的官能团兼容性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300740

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Indol-2-ones by Microwave-Assisted Radical ­Cyclization
  作者：Koichi Fukase、Hisashi Akamatsu、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1055/s-2004-820052

  日期：——

  Solid-phase synthesis of indol-2-ones (2-oxindoles) by means of aryl radical cyclization of resin-bound N-(2-bromo­phenyl)acrylamides using Bu3SnH is described. Among various solvents tested, DMF was found to be the best choice for the radical cyclization inducing a reagent concentration effect of the polymer support. The reaction proceeded smoothly under microwave irradiation to give the desired indol-2-ones within a very short reaction time in comparison to conventional thermal heating. In this reaction, various indol-2-ones were synthesized by using commercially available 2-bromoanilines and acryloyl chloride derivatives.

  描述了一种通过使用Bu3SnH对树脂结合的N-(2-溴苯基)丙烯酰胺进行芳基自由基环化，从而实现Indol-2-酮（2-氧喹啉）的固相合成。在测试的各种溶剂中，DMF被认为是自由基环化的最佳选择，能够引发聚合物支撑的试剂浓度效应。在微波辐射下，反应顺利进行，与传统的热加热相比，在极短的反应时间内获得所需的Indol-2-酮。在此反应中，使用商业可得的2-溴苯胺和丙烯酰氯衍生物合成了多种Indol-2-酮。
• Photoinduced Dehalocyclization to Access Oxindoles Using Formate as a Reductant
  作者：Wei Ge、Jia‐Xin Wang、Ming‐Chen Fu、Yao Fu

  DOI：10.1002/cjoc.202300740

  日期：——

  Herein, we report an efficient and practical protocol for the photoinduced dehalocyclization of ortho‐halophenylacrylamides with formate by the engagement of a CO₂ radical anion to access substituted oxindoles. This method proceeds smoothly under mild conditions and exhibits a wide range of substrate as well as remarkable functional group compatibility.

  综合摘要在本文中，我们报告了一种通过 CO2 自由基阴离子啮合甲酸盐以获得取代的羰基吲哚的高效实用的光诱导原卤苯基丙烯酰胺脱卤环化方法。该方法在温和的条件下顺利进行，并具有广泛的底物范围和显著的官能团兼容性。