N'-[(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoyl]pyridine-4-carbohydrazide | 1009839-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N'-[(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoyl]pyridine-4-carbohydrazide
• CAS: 1009839-19-3
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₄
• 分子量: 311.297
• InChiKey: CWIGGUQBRXOUBQ-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 吗啉 、 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N'-[(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoyl]pyridine-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  胡椒酰胺及其低级同系物的合成和抗菌评估。

  摘要：

  使用HATU-DIPEA偶联剂合成了七种胡椒酰胺及其较低的同系物（12）。所有合成的衍生物为它们对抗菌活性进行了评价的金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌，和万古霉素耐药铜绿假单胞菌。发现它们在铜绿假单胞菌上比在金黄色葡萄球菌上更活跃。然而，它们对耐万古霉素的铜绿假单胞菌没有显示出有效的活性。在测试的化合物中，邻氨基苯甲酸的亚甲基二氧肉桂酸酰胺（MDCA-AA，2a）被发现对金黄色葡萄球菌最有活性。MIC为3.125μg/ ml。胡椒酸的PAS和INH酰胺筛选针对结核分枝杆菌H37R一个菌株。发现它们在所有测试化合物中活性最高，但发现其活性不如标准药物异烟肼。

  DOI：

  10.1002/ddr.21630

文献信息

• Synthesis and antimycobacterial evaluation of new trans-cinnamic acid hydrazide derivatives
  作者：Samir A. Carvalho、Edson F. da Silva、Marcus V.N. de Souza、Maria C.S. Lourenço、Felipe R. Vicente

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.091

  日期：2008.1

  evaluation of new trans-cinnamic acid derivatives of isonicotinic acid series (5) and benzoic acid series (6), designed by exploring the molecular hybridization approach between isoniazid (1) and trans-cinnamic acid derivative (3). The minimum inhibitory concentration (MIC) of the compounds 5a-d and 6c exhibited activity between 3.12 and 12.5 microg/mL and could be a good start point to find new lead compounds

  在这项工作中，我们报告了异烟肼酸系列（5）和苯甲酸系列（6）的新型反式肉桂酸衍生物的合成和抗分枝杆菌的评价，这是通过探索异烟肼（1）和反式肉桂酸之间的分子杂交方法而设计的酸衍生物（3）。化合物5a-d和6c的最低抑菌浓度（MIC）表现出3.12至12.5 microg / mL的活性，并且可能是寻找新的抗多药结核病先导化合物的良好起点。