N'-[(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoyl]pyridine-4-carbohydrazide | 1009839-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N'-[(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoyl]pyridine-4-carbohydrazide
• CAS: 1009839-19-3
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₄
• 分子量: 311.297
• InChiKey: CWIGGUQBRXOUBQ-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 吗啉 、 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N'-[(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoyl]pyridine-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  胡椒酰胺及其低级同系物的合成和抗菌评估。

  摘要：

  使用HATU-DIPEA偶联剂合成了七种胡椒酰胺及其较低的同系物（12）。所有合成的衍生物为它们对抗菌活性进行了评价的金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌，和万古霉素耐药铜绿假单胞菌。发现它们在铜绿假单胞菌上比在金黄色葡萄球菌上更活跃。然而，它们对耐万古霉素的铜绿假单胞菌没有显示出有效的活性。在测试的化合物中，邻氨基苯甲酸的亚甲基二氧肉桂酸酰胺（MDCA-AA，2a）被发现对金黄色葡萄球菌最有活性。MIC为3.125μg/ ml。胡椒酸的PAS和INH酰胺筛选针对结核分枝杆菌H37R一个菌株。发现它们在所有测试化合物中活性最高，但发现其活性不如标准药物异烟肼。

  DOI：

  10.1002/ddr.21630

文献信息

• Synthesis and antimycobacterial evaluation of new trans-cinnamic acid hydrazide derivatives
  作者：Samir A. Carvalho、Edson F. da Silva、Marcus V.N. de Souza、Maria C.S. Lourenço、Felipe R. Vicente

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.091

  日期：2008.1

  evaluation of new trans-cinnamic acid derivatives of isonicotinic acid series (5) and benzoic acid series (6), designed by exploring the molecular hybridization approach between isoniazid (1) and trans-cinnamic acid derivative (3). The minimum inhibitory concentration (MIC) of the compounds 5a-d and 6c exhibited activity between 3.12 and 12.5 microg/mL and could be a good start point to find new lead compounds

  在这项工作中，我们报告了异烟肼酸系列（5）和苯甲酸系列（6）的新型反式肉桂酸衍生物的合成和抗分枝杆菌的评价，这是通过探索异烟肼（1）和反式肉桂酸之间的分子杂交方法而设计的酸衍生物（3）。化合物5a-d和6c的最低抑菌浓度（MIC）表现出3.12至12.5 microg / mL的活性，并且可能是寻找新的抗多药结核病先导化合物的良好起点。
• Synthesis and antimicrobial evaluation of piperic acid amides and their lower homologues
  作者：Prabhakar S. Achanta、Sneha Raj、Soyar Horam、Jesu Arockiaraj、Ravi Kumar Bobbala、Raghuram Rao Akkinepally、Mukesh Pasupuleti、Appa Rao V. N. Achanta

  DOI：10.1002/ddr.21630

  日期：2020.5

  Seven piperic acid amides along with their lower homologs (12) were synthesized using HATU‐DIPEA coupling reagent. All the synthesized derivatives were evaluated for their antibacterial activities against Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, and vancomycin‐resistant P. aeruginosa. They were found to be more active on P. aeruginosa than on S. aureus. However, they did not exhibit potent activity

  使用HATU-DIPEA偶联剂合成了七种胡椒酰胺及其较低的同系物（12）。所有合成的衍生物为它们对抗菌活性进行了评价的金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌，和万古霉素耐药铜绿假单胞菌。发现它们在铜绿假单胞菌上比在金黄色葡萄球菌上更活跃。然而，它们对耐万古霉素的铜绿假单胞菌没有显示出有效的活性。在测试的化合物中，邻氨基苯甲酸的亚甲基二氧肉桂酸酰胺（MDCA-AA，2a）被发现对金黄色葡萄球菌最有活性。MIC为3.125μg/ ml。胡椒酸的PAS和INH酰胺筛选针对结核分枝杆菌H37R一个菌株。发现它们在所有测试化合物中活性最高，但发现其活性不如标准药物异烟肼。