armatamide | 6459-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: armatamide
• 英文别名: (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]prop-2-enamide
• CAS: 6459-34-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: ZDVBEJSAKORDPK-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  armatamide 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到柄果花椒酰胺
  参考文献：
  名称：

  新的鲜味酰胺：肉桂酸衍生的酰胺的结构-味道关系研究和花椒中强烈的鲜味酰胺的天然存在

  摘要：

  由选自天然结构框架的各种酸和胺合成了一系列芳族酰胺。与谷氨酸钠相比，评估了这些合成酰胺的鲜味。研究了酸和胺部分的取代方式对鲜味的影响。唯一强烈的鲜味酰胺是由3,4-二甲氧基肉桂酸制成的酰胺。胺部分对结构变化更耐受。带有烷基或烷氧基取代的苯乙胺残基的酰胺在水中以20 ppm的溶液显示出纯净的鲜味。随后使用超高效液相色谱仪和高四极杆Orbitrap质谱仪（UPLC / MS）来显示这些酰胺的天然存在。（E）-3-（3,4-二甲氧基苯基）-N-（4-甲氧基苯乙基）丙烯酰胺显示在花椒科的根和茎中，该花科是在韩国，日本和中国生长的芸香科植物。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.5b02359
• 作为产物：
  描述：

  3,4-methylenedioxy-trans-cinnamic acid 在 trialkylamine 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 armatamide
  参考文献：
  名称：

  新的鲜味酰胺：肉桂酸衍生的酰胺的结构-味道关系研究和花椒中强烈的鲜味酰胺的天然存在

  摘要：

  由选自天然结构框架的各种酸和胺合成了一系列芳族酰胺。与谷氨酸钠相比，评估了这些合成酰胺的鲜味。研究了酸和胺部分的取代方式对鲜味的影响。唯一强烈的鲜味酰胺是由3,4-二甲氧基肉桂酸制成的酰胺。胺部分对结构变化更耐受。带有烷基或烷氧基取代的苯乙胺残基的酰胺在水中以20 ppm的溶液显示出纯净的鲜味。随后使用超高效液相色谱仪和高四极杆Orbitrap质谱仪（UPLC / MS）来显示这些酰胺的天然存在。（E）-3-（3,4-二甲氧基苯基）-N-（4-甲氧基苯乙基）丙烯酰胺显示在花椒科的根和茎中，该花科是在韩国，日本和中国生长的芸香科植物。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.5b02359

文献信息

• Synthesis of zanthoxylamide protoalkaloids and their in silico ADME-Tox screening and in vivo toxicity assessment in zebrafish embryos
  作者：Carlos E. Puerto Galvis、Vladimir V. Kouznetsov

  DOI：10.1016/j.ejps.2018.10.028

  日期：2019.1

  the synthesis of a series of 29 substituted N-phenylethyl cinnamamides through the direct amidation of a variety of cinnamic acids with a broad range of phenylethylamines promoted by tris-(2,2,2-trifluoroethyl) borate (B(OCH2CF3)3) in excellent yields and under mild reaction conditions. Then, the toxicological profile of the prepared compounds was studied through in silico computational methods, analyzing

  受到花椒酰胺原生物碱简单且引人入胜的结构的启发：阿米酰胺，卢比烯酰胺，雷莫拉明，卢比明和花青素；分离自花椒属植物。我们报告了一系列29种取代的N-苯基乙基肉桂酰胺的合成，该合成是通过将各种肉桂酸与由广泛的三（2,2,2-三氟乙基）硼酸酯（B（OCH 2 CF 3）3）以优异的收率和温和的反应条件。然后，通过计算机研究了所制备化合物的毒理学特征。计算方法，分析了八种毒性风险（肝毒性，致突变性，致癌性，致瘤性，免疫毒性，细胞毒性，刺激性和生殖效应）和两个毒性目标（AOFA和PGH1），而对斑马鱼胚胎的急性毒性（96 hpf-LC 50，50）在本研究中还确定了％致死浓度）。根据毒性测试的结果，我们得出的结论是，zanthoxylamide原生物碱可以归为轻度毒性化合物，LC 50值为217μM，可以理解其对活生物体的毒性以及对环境的潜在影响。
• [EN] MENTHOL DERIVATIVE AND COOLING AGENT COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉ DU MENTHOL ET COMPOSITION D'AGENT RAFRAÎCHISSANT COMPRENANT CELUI-CI
  申请人：TAKASAGO PERFUMERY CO LTD

  公开号：WO2005115325A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The invention relates to innovative menthol derivatives which are represented by the general formula (I) below and are excellent in a cooling effect and cool retaining effect, cooling agent compositions comprising the menthol derivatives, and sensory stimulation agent compositions containing the cooling agent compositions, as well as fragrance compositions, beverage or food products, cosmetic products, toiletry products, bathing agents, and pharmaceutical products containing the cooling agent compositions or sensory stimulation agent compositions. (general formula (I)) wherein R1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an acyl group having 1 to 5 carbon atoms; R2 and R3 independently represent an alkylene group having 2 to 5 carbon atoms and optionally having a substituent; double dotted line represents a single bond or a double bond; and n is an integer of 1 to 3.

  该发明涉及创新的薄荷醇衍生物，其由下面的通用式（I）表示，具有出色的降温效果和保持冷却效果，包括薄荷醇衍生物的冷却剂组合物，以及含有冷却剂组合物的感官刺激剂组合物，还包括含有冷却剂组合物或感官刺激剂组合物的香精组合物、饮料或食品产品、化妆品、洗涤用品、沐浴剂和含有冷却剂组合物或感官刺激剂组合物的药品产品。（通用式（I））其中R1代表氢原子、具有1至4个碳原子的烷基基团或具有1至5个碳原子的酰基基团；R2和R3独立地代表具有2至5个碳原子且可选地具有取代基的烷基基团；双点线代表单键或双键；n为1至3的整数。
• SYNTHETIC SPILANTHOL AND USE THEREOF
  申请人：Lombardo Louis

  公开号：US20100184863A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present application provides a synthetic spilanthol flavor composition that includes (2E,6Z,8E)-N-(2-methylpropyl)-2,6,8-decatrienamide. The synthetic spilanthol composition can also contain, and at least one of (2E, 6E, 8E)-N-(2-methylpropyl)-2,6,8-decatrienamide and (2E, 6Z, 8Z)-N-(2-methylpropyl)-2,6,8-decatrienamide, the (N-(2-methylpropyl)-2,6,8-decatrienamide being present in amounts effective to impart a salivating or tingle effect while reducing the perception of off notes, as compared to the off-notes perceived upon consumption of natural spilanthol (e.g. spilanthol obtained from jambu oleoresin). Methods of increasing salivation and/or providing a tingling sensation upon consuming an orally consumable product that include adding to the product a synthetic spilanthol flavor composition are also provided. Synthetic spilanthol flavor compositions can be added to orally consumed products, such as, but not limited to, foods, beverages, pharmaceuticals, nutraceuticals, or therapeutic compositions, oral personal care products, gums (e.g. chewing gum or bubble gum), candy or lozenges.

  本申请提供一种合成的牙齿花酚香味组合物，其中包括（2E，6Z，8E）-N-（2-甲基丙基）-2，6，8-癸烯酰胺。合成的牙齿花酚组合物还可以包含至少一种（2E，6E，8E）-N-（2-甲基丙基）-2，6，8-癸烯酰胺和（2E，6Z，8Z）-N-（2-甲基丙基）-2，6，8-癸烯酰胺，其中（N-（2-甲基丙基）-2，6，8-癸烯酰胺）的含量有效地赋予口腔产生流口水或刺痛的效果，同时减少了与天然牙齿花酚（例如从jambu oleoresin获得的牙齿花酚）消费时感知到的异味。还提供了通过向可口服产品中添加合成的牙齿花酚香味组合物来增加口腔分泌和/或提供刺痛感的方法。合成的牙齿花酚香味组合物可以添加到口服产品中，例如但不限于食品、饮料、药品、保健品或治疗组合物、口腔个人护理产品、口香糖（例如嚼口香糖或泡泡糖）、糖果或含片中。
• Menthol Dearivative and Cooling Agent Composition Comprising the Same
  申请人：Ishida Kenya

  公开号：US20070225378A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The invention relates to innovative menthol derivatives which are represented by the general formula (I) below and are excellent in a cooling effect and cool retaining effect, cooling agent compositions comprising the menthol derivatives, and sensory stimulation agent compositions containing the cooling agent compositions, as well as fragrance compositions, beverage or food products, cosmetic products, toiletry products, bathing agents, and pharmaceutical products containing the cooling agent compositions or sensory stimulation agent compositions. (general formula (I)) wherein R<1> represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an acyl group having 1 to 5 carbon atoms; R<2> and R<3> independently represent an alkylene group having 2 to 5 carbon atoms and optionally having a substituent; double dotted line represents a single bond or a double bond; and n is an integer of 1 to 3.

  本发明涉及一种创新的薄荷醇衍生物，其由下述通式（I）表示，并且在冷却效果和保持冷却效果方面表现出色，包括该薄荷醇衍生物的冷却剂组合物、含有该冷却剂组合物的感官刺激剂组合物、以及包含该冷却剂组合物或感官刺激剂组合物的香料组合物、饮料或食品产品、化妆品、卫生用品、沐浴剂和药品。 其中，R1代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基或具有1到5个碳原子的酰基；R2和R3独立地代表具有2到5个碳原子的烷基，并且可以具有取代基；双点线表示单键或双键；n为1到3的整数。
• SHAMPOO OR BODY DETERGENT COMPOSITION
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1639993A1

  公开（公告）日：2006-03-29

  A shampoo or body detergent composition which comprises (A) a refrigerant substance selected from menthol, menthone, camphor, pulegol, isopulegol, cineole, Japanese peppermint oil, peppermint oil, spearmint oil, and eucalyptus oil, (B) a substance giving a cool feeling and comprising an N-substituted p-menthane-3-carboxamide derivative, (C) an anionic surfactant, and (D) a water-soluble polymer and/or polyhydric alcohol. It optionally contains (E) a substance which gives a warm feeling. The composition is satisfactory in the effect of giving a refrigerant feeling and cool feeling during use and in the retention of that effect thereafter.

  一种洗发水或沐浴露组合物，它包括：(A) 一种制冷物质，选自薄荷醇、薄荷酮、樟脑、柚皮酚、异柚皮酚、丁香油、日本薄荷油、薄荷油、留兰香油和桉叶油；(B) 一种给人凉爽感觉的物质，包括一种 N-取代的对薄荷-3-甲酰胺衍生物；(C) 一种阴离子表面活性剂；(D) 一种水溶性聚合物和/或多元醇。它还可选择含有（E）一种能给人温暖感觉的物质。该组合物在使用过程中产生制冷感和凉爽感，并在使用后保持这种效果方面令人满意。