3-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]丙酸 | 2815-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 3-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]丙酸
• 中文别名: 3-(3,4-亚甲二氧基苯基)丙酸
• 英文名称: 3-(1,3 benzodioxol-5-yl)propionic acid
• 英文别名: 3-(3,4-methylenedioxy-phenyl)-propionic acid；3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propanoic acid；3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propanoic acid；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)propanoic acid；1,3-benzodioxole-5-propanoic acid；3,4-methylenedioxydihydrocinnamic acid；3-(3,4-Methylenedioxyphenyl)propionic acid
• CAS: 2815-95-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• mdl: MFCD00016909
• 分子量: 194.187
• InChiKey: UIYJGLLTSVRSBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88°C
• 沸点：
  349℃
• 密度：
  1.343
• 闪点：
  142℃
• 溶解度：
  溶于氯仿和乙酸乙酯。
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  MW5600000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]丙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3,4-Methylendioxy-hydrozimtsaeure-methylamid
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Dearomative Amidoximation of Nonactivated Arenes Enabled by Photohomolytic Cleavage of N‐nitrosamides

  摘要：

  摘要脱芳基螺环化反应是将烷烃转化为三维结构的一种很有前景的方法；然而，控制非活化烷烃脱芳基反应的区域选择性，以获得螺环化的 1,2-二官能度，而不是其动力学上偏好的 1,4-二官能度，却极具挑战性。在这里，我们揭示了一种新策略，即通过可见光直接诱导亚硝酰胺的 N-NO 键的均裂，实现（杂）烷的 1,2- 或 1,4- 氨基肟化，从而产生各种高区域选择性的氨基肟化螺环，而这些螺环以前是无法获得的，或者需要精心的合成工作。通过对照实验和密度泛函理论计算，研究了观察到的区域选择性的机理和起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202317968
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,4-methylenedioxycinnamate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  Surinone B，alatanones AB和trineurone A的总合成。

  摘要：

  四个聚酮化合物，surinone B（全合成1），alatanones A-B（2 - 3），和trineurone A（4）经一锅C-酰化反应通过耦合的有效和统一的策略完成1,3-环己二酮与EDC活化的酸在温和的条件下。发现Alatanone A（2）是一种有效的抗革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌剂，MIC为31.25μg/ ml，而Alatanone B（3）被发现是一种有效的抗Cladosporium cladosporioides的抗真菌剂。MIC为62.5μg/ ml，而环己酰亚胺MIC为125μg/ ml。我们的方法可以对这些稀有的聚酮化合物进行千克规模的分析，以开发新的抗菌剂。

  DOI：

  10.1080/10286020.2018.1460362

文献信息

• [EN] COMPOUNDS COMPRISING CLEAVABLE LINKER AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN LIEUR CLIVABLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INTOCELL INC

  公开号：WO2019008441A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  Provided are a compound including a cleavable linker, a use thereof, and an intermediate compound for preparing the same, and more particularly, the compound including a cleavable linker of the present invention may include an active agent (for example, a drug, a toxin, a ligand, a probe for detection, etc.) having a specific function or activity, a SO2 functional group which is capable of selectively releasing the active agent, and a functional group which triggers a chemical reaction, a physicochemical reaction and/or a biological reaction by external stimulation, and may further include a ligand (for example, oligopeptide, polypeptide, antibody, etc.) having binding specificity for a desired target receptor.

  提供了一种包括可切割连接物的化合物，其用途，以及用于制备该化合物的中间体化合物，更具体地，本发明的包括可切割连接物的化合物可能包括具有特定功能或活性的活性剂（例如，药物，毒素，配体，用于检测的探针等），能够选择性释放活性剂的SO2官能团，以及通过外部刺激触发化学反应，物理化学反应和/或生物反应的官能团，并且还可以包括具有与所需靶受体结合特异性的配体（例如，寡肽，多肽，抗体等）。
• Biphenylsulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin
  申请人：——

  公开号：US20020095041A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  Biphenylsulfonamides and methods for modulating or altering the activity of the endothelin family of peptides are provided. In particular, bicyclic or tricyclic carbon or heterocyclic ring biphenylsulfonamides and methods using these sulfonamides for inhibiting the binding of an endothelin peptide to an endothelin receptor by contacting the receptor with the sulfonamide are provided. Methods for treating endothelin-mediated disorders by administering effective amounts of one or more of these sulfonamides or prodrugs thereof that inhibit or increase the activity of endothelin are also provided.

  提供了二苯基磺胺类化合物和调节或改变内皮素家族肽活性的方法。具体包括使用双环或三环碳或杂环环二苯基磺胺类化合物的方法，通过将该磺胺类化合物与内皮素受体接触来抑制内皮素肽与内皮素受体的结合。还提供了通过给予有效剂量的这些磺胺类化合物或其前药来治疗内皮素介导的疾病的方法，这些化合物能够抑制或增加内皮素的活性。
• 一种黄连素的关键中间体的制备方法
  申请人：西南民族大学

  公开号：CN104529994B

  公开（公告）日：2018-05-04

  本发明公开了一种黄连素的关键中间体的制备方法，是在有机碱的作用下，胡椒苄氯与丙二酸二酯反应，得胡椒苄基丙二酸二酯；在强碱的催化下，胡椒苄基丙二酸二酯脱羧得胡椒丙酸；在有机溶剂中，胡椒丙酸与五氯化磷反应得胡椒丙酰氯；在有机溶剂中，胡椒丙酰氯和氨气或者氨水反应，得胡椒丙酰胺；在次氯酸钠或者氯气和氢氧化钠的共同作用下，胡椒丙酰胺通过Hoffman重排反应，得胡椒乙胺。本发明方法原料易得，操作简单，反应条件温和，易于工业生产。
• Iridium-Catalyzed α-Methylation of α-Aryl Esters Using Methanol as the C1 Source
  作者：Yuya Tsukamoto、Satoshi Itoh、Masaki Kobayashi、Yasushi Obora

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01025

  日期：2019.5.3

  IrCl(cod)2]/dppe-catalyzed α-methylation of aryl esters using methanol as the C1 source was developed. This methylation process is useful in several fields including organic chemistry, biochemistry, and medicinal chemistry. Readily available methanol as methylation reagent was successfully adapted. The reaction processed high atom economy and efficient. By applying the reaction system, the synthesis method of naproxen

  开发了使用甲醇作为C1源的IrCl（cod）2 ] / dppe催化的芳基酯的α-甲基化反应。该甲基化过程可用于多个领域，包括有机化学，生物化学和药物化学。现已成功地使用了现成的甲醇作为甲基化试剂。该反应处理高原子经济性和效率。通过应用该反应体系，提供了萘普生的合成方法。
• Generation of Phosphoranyl Radicals via Photoredox Catalysis Enables Voltage–Independent Activation of Strong C–O Bonds
  作者：Erin E. Stache、Alyssa B. Ertel、Tomislav Rovis、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/acscatal.8b03592

  日期：2018.12.7

  oxygen-centered nucleophile. We show the desired reactivity in the reduction of benzylic alcohols to the corresponding benzyl radicals with terminal H atom trapping to afford the deoxygenated products. Using the same method, we demonstrate access to synthetically versatile acyl radicals, which enables the reduction of aromatic and aliphatic carboxylic acids to the corresponding aldehydes with exceptional chemoselectivity

  尽管醇和羧酸作为有机分子中的官能团盛行，并且有可能用作自由基前体，但C-O键仍然难以激活。我们报告了通过光氧化还原催化直接从这些普遍存在的官能团同时进入烷基和酰基自由基的合成策略。该方法利用了磷化氢自由基的独特反应性，该反应是由膦自由基阳离子和以氧为中心的亲核试剂之间的极性/ SET交叉产生的。我们显示了在末端醇被俘获以提供脱氧产物的情况下，将苄醇还原为相应的苄基所需要的反应性。使用相同的方法，我们演示了合成通用的酰基自由基的获得方法，可以将芳香族和脂肪族羧酸还原为相应的醛，并具有出色的化学选择性。该协议还通过分子内酰基自由基环化将羧酸转化为杂环和环状酮，从而一步一步形成C–O，C–N和C–C键。

表征谱图