(E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-methoxy-N-methylacrylamide | 1019840-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-methoxy-N-methylacrylamide
• 英文别名: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-methoxy-N-methylacrylamide；(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methoxy-N-methylprop-2-enamide
• CAS: 1019840-99-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: KENWRRNMORPIQB-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 熔点：
  107-110 °C
• 沸点：
  340.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-methoxy-N-methylacrylamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 5-(naphthalen-1-yl)octa-1,7-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  不饱和亚甲基酮的催化对映选择性共轭烯丙基化

  摘要：

  在催化共轭烯丙基化反应中使用不饱和亚甲基酮可以显着扩大底物范围，并且与适当的手性配体一起以高度对映选择性的方式发生。

  DOI：

  10.1021/ol102982b
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 3,4-methylenedioxy-trans-cinnamic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-methoxy-N-methylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  活化烯酮的不对称镍催化共轭烯丙基化

  摘要：

  描述了镍催化的烯丙基硼酸频哪醇酯烯丙基 B(pin) 的对映选择性加成。该反应对二亚烷基酮非常有效，并有利于非对称底物中亚苄基位点的烯丙基化。该反应似乎是通过将二亚烷基酮底物转化为不饱和的 pi-烯丙基络合物 (I)，然后进行还原消除来进行的。当使用手性配体 14 时，一系列底物的对映选择性范围为 91% 至 94% ee。

  DOI：

  10.1021/ja710922h

文献信息

• Asymmetric Ni-Catalyzed Conjugate Allylation of Activated Enones
  作者：Joshua D. Sieber、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja710922h

  日期：2008.4.1

  The nickel-catalyzed enantioselective addition of allylboronic acid pinacol ester, allylB(pin), is described. This reaction is highly effective with dialkylidene ketones and favors the allylation of the benzylidene site in nonsymmetric substrates. The reaction appears to proceed by conversion of the dialkylidene ketone substrate to an unsaturated pi-allyl complex (I), followed by reductive elimination

  描述了镍催化的烯丙基硼酸频哪醇酯烯丙基 B(pin) 的对映选择性加成。该反应对二亚烷基酮非常有效，并有利于非对称底物中亚苄基位点的烯丙基化。该反应似乎是通过将二亚烷基酮底物转化为不饱和的 pi-烯丙基络合物 (I)，然后进行还原消除来进行的。当使用手性配体 14 时，一系列底物的对映选择性范围为 91% 至 94% ee。
• A General Strategy for the Synthesis of Truxinate Natural Products Enabled by Enantioselective [2+2] Photocycloadditions
  作者：Matthew J. Genzink、Matthew D. Rossler、Herman Recendiz、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/jacs.3c07132

  日期：2023.9.6

  Pseudodimeric cyclobutanes constitute a large class of natural products that could, in principle, be efficiently synthesized via [2+2] photocycloadditions. However, the difficulty in developing chemo-, regio-, diastereo-, and enantioselective cycloadditions has limited their use in asymmetric syntheses. Herein, we show that chiral acid catalysts promote highly selective visible-light photocycloadditions

  伪二聚环丁烷构成一大类天然产物，原则上可以通过[2+2]光环加成有效合成。然而，开发化学选择性、区域选择性、非对映选择性和对映选择性环加成的困难限制了它们在不对称合成中的应用。在此，我们证明手性酸催化剂促进高选择性可见光光环加成，其产物可以快速转化为truxinate天然产物。这种通用方法能够合成具有优异对映选择性的二聚体和假二聚体环丁烷天然产物。
• Catalytic Enantioselective Conjugate Allylation of Unsaturated Methylidene Ketones
  作者：Laura A. Brozek、Joshua D. Sieber、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol102982b

  日期：2011.3.4

  The use of unsaturated methylidene ketones in catalytic conjugate allylations allows a significant expansion in substrate scope and, with appropriate chiral ligands, occurs in a highly enantioselective fashion.

  在催化共轭烯丙基化反应中使用不饱和亚甲基酮可以显着扩大底物范围，并且与适当的手性配体一起以高度对映选择性的方式发生。