(E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-en-2-one | 22214-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-[3,4-(methylenedioxy)phenyl]but-3-en-2-one；Piperonylidene acetone；(E)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 22214-31-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: XIYPXOFSURQTTJ-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  94.5-95.5 °C
• 沸点：
  335.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1549;1525

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-en-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以99%的产率得到(E)-4-(benzo[d][1',3']dioxol-5'-yl)-but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （E）-4-（2'，5'-二甲基苯基）-but-3-en-2-ol和（E）-4-（benzo [ d ] [1'，3'] dioxol-5的动力学拆分脂肪酶催化的酯交换反应合成'-基）-丁-3-烯-2-醇

  摘要：

  开发了一种短而有效的化学酶促途径，以生产两种立体异构形式的烯丙醇，其在立体异构中心具有庞大的芳族取代基，即（E）-4-（2'，5'-二甲基苯基）-but-3-en-2 -ol和（E）-4-（苯并[ d ] [1'，3']二恶醇-5'-基）-丁-3-烯-2-醇。醇经过脂肪酶催化的酯交换反应，南极假丝酵母（CAL-B）的脂肪酶被证明是筛选实验中最有效的生物催化剂，显示出对（R）-对映异构体的高度对映异构性。用乙酸异丙烯酯代替丙酸乙烯酯会降低所有脂肪酶催化的（E）-4-（苯并[ d]] [1'，3']二氧杂环戊烯-5'-基） -丁-3-烯-2-醇，但在CAL-B和Amano脂肪酶PS的两种制剂的情况下，对映选择率为显著增强（Ë > 100）。在（的制备规模反应ë）-4-（2'，5'-二甲基苯基） -丁-3-烯-2-醇与丙酸乙烯酯催化由CAL-B，未反应的（ - ） - （小号） -醇（EE = 98％）和（+）

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.05.006
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(2-bromovinyl)benzo[d][1,3]dioxole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 (E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  (E)-芳基烯的胺阳离子自由基催化选择性水合

  摘要：

  碳-碳三键的水合是一种重要的原子经济合成转化。在此，我们报告了一种温和且选择性的催化马尔科夫尼科夫水合 ( E )-芳基烯炔生成相应烯酮的方法，该方法通过稳定的铵盐三（4-溴苯基）六氯锑酸铵 (TBPA) 介导。化学选择性和非对映选择性方法在中性无金属条件下进行，从末端和内部炔烃单元提供出色的产品收率。生物学上重要的 ( E )-3-苯乙烯基异香豆素的合成，包括天然产物 achlisocoumarin III 的正式合成，证明了这种新型转化的效用。

  DOI：

  10.1039/d1cc02257a

文献信息

• Direct Organocatalytic Asymmetric Heterodomino Reactions:  The Knoevenagel/Diels−Alder/Epimerization Sequence for the Highly Diastereoselective Synthesis of Symmetrical and Nonsymmetrical Synthons of Benzoannelated Centropolyquinanes
  作者：D. B. Ramachary、K. Anebouselvy、Naidu S. Chowdari、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/jo049581r

  日期：2004.9.1

  Amino acids and amines have been used to catalyze three component hetero-domino Knoevenagel/Diels−Alder/epimerization reactions of readily available various precursor enones (1a−l), aldehydes (2a−p), and 1,3-indandione (3). The reaction provided excellent yields of highly substituted, symmetrical and nonsymmetrical spiro[cyclohexane-1,2‘-indan]-1‘,3‘,4-triones (5) in a highly diastereoselective fashion

  氨基酸和胺已用于催化易得的各种前体烯酮（1a - l），醛（2a - p）和1,3-茚满二酮（3）的三组分异多米诺Knoevenagel / Diels-Alder /异构化反应。该反应以对映体选择性低至中等的高度非对映选择性提供了极高产率的高度取代的，对称和非对称的螺环己烷-1，2 -'-茚满-1'，3'，4-三酮（5）。芳基醛（2a - p）和1,3-茚满二酮（3）的Knoevenagel缩合反应在有机催化下提供了亚芳基1,3-茚满二酮（17），收益率很高。我们首次证明了反式-螺烷（6）对顺式螺烷（5）的氨基酸和胺催化的差向异构反应。反式-螺环烷（6）转化为顺式螺环烷5的机理显示为通过逆迈克尔/迈克尔反应进行，而不是通过分离顺式螺环烷的吗啉烯胺中间体（22）进行去质子化/再质子化。前手性顺式螺环烷（5ab）和反式螺环烷（6ab）是合成苯甲酰化的中心聚奎宁烷的极好原料。在氨基酸和胺的催化
• Traceless OH-Directed Wacker Oxidation-Elimination, an Alternative to Wittig Olefination/Aldol Condensation: One-Pot Synthesis of <i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated and Nonconjugated Ketones from Homoallyl Alcohols
  作者：Venkati Bethi、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01899

  日期：2016.9.16

  A new method for one-pot synthesis of β-substituted and β,β-disubstituted α,β-unsaturated methyl ketones from homoallyl alcohols by sequential PdCl2/CrO3-promoted Wacker process followed by an acid-mediated dehydration reaction has been developed. Remarkably, internal homoallyl alcohols delivered regioselectively nonconjugated unsaturated carbonyl compounds under the same protocol. A new starting material-based

  用于一锅合成的新方法β-取代和β，β -二取代的α，β通过顺序的PdCl不饱和的甲基酮从高烯丙基醇2 / CRO 3促进的瓦克法然后酸介导的脱水反应已经开发。值得注意的是，内部均烯丙基醇在相同的方案下可选择性地引入区域选择性的非共轭不饱和羰基化合物。证明了一种新的基于原料的α，β-不饱和和非共轭甲基酮的合成方法。
• Styryl ketones
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04927958A1

  公开（公告）日：1990-05-22

  Styryl ketones of the formula ##STR1## wherein R.sup.8 and R.sup.9 are independently hydrogen or lower alkyl or together represent an additional carbon-carbon bond and R.sup.10 is a group of the formula ##STR2## as well as corresponding compounds of the formula ##STR3## wherein R.sup.10' is a group of formula (a), (b), (d) or (e) or a group of the formula --C(R.sup.18)(R.sup.19)OR.sup.20' ; (f') have mucosa-protective and/or gastric acid secretion-inhibiting properties, such that they can be used for the control or prevention of illnesses of the gastrointestinal tract, especially against gastric ulcers or duodenal ulcers.

  Styryl ketones的化学式为##STR1##，其中R.sup.8和R.sup.9独立地表示氢或较低的烷基，或者一起表示额外的碳-碳键，而R.sup.10是化学式##STR2##的一个基团，以及化学式##STR3##的相应化合物，其中R.sup.10'是化学式(a)、(b)、(d)或(e)的一个基团，或者是化学式--C(R.sup.18)(R.sup.19)OR.sup.20'的一个基团；(f')具有保护黏膜和/或抑制胃酸分泌的特性，因此可以用于控制或预防消化道疾病，特别是胃溃疡或十二指肠溃疡。
• Asymmetric 1,2-Reduction of Enones with Potassium Borohydride Catalyzed by Chiral <i>N,N</i>′-Dioxide–Scandium(III) Complexes
  作者：Peng He、Xiaohua Liu、Haifeng Zheng、Wei Li、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol302430h

  日期：2012.10.5

  The first catalytic enantioselective 1,2-reduction of enones with 0.45 mol equiv potassium borohydride solution catalyzed by a chiral N,N′-dioxide–Sc(III) complex catalyst was accomplished under mild reaction conditions. A number of optically active allylic alcohols were obtained in good to excellent enantioselectivities (up to 95% ee) with nearly quantitative yields.

  在温和的反应条件下，用手性N，N'-二氧化物-Sc（III）络合物催化剂催化的0.45摩尔当量硼氢化钾溶液对烯酮的首次催化对映选择性1,2-还原。以接近定量的产率获得了许多具有良好至优异对映选择性（高达95％ee）的旋光烯丙基醇。
• Antiviral 1-aryl-5-amino-1-penten-3-ones
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04400380A1

  公开（公告）日：1983-08-23

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R is H, halo, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, 3,4-methylenedioxy, CF.sub.3, NO.sub.2, NH.sub.2, N(C.sub.1-4 alkyl).sub.2, CN, OH, --S(C.sub.1-4 alkyl) or --SO.sub.2 (C.sub.1-4 alkyl); R.sub.1 and R.sub.2 are independently each H or C.sub.1-4 alkyl or taken together with the attached N atom are morpholino, piperidino, pyrrolidino, piperazino, or N-- C.sub.1-4 -alkyl piperazino; and, when R is halo, C.sub.1-4 alkyl or C.sub.1-4 alkoxy, x is 0-3 and, otherwise, is 0 or 1; or a pharmaceutically acceptable salt thereof with an acid or for the compounds wherein R.sub.1 and R.sub.2 are both not H, a quaternary ammonium salt thereof with a C.sub.1-4 alkyl halide have valuable antiviral activity, e.g., for treatment of infections caused by a herpes virus.

  式为##STR1##的化合物，其中R为H，卤素，C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷氧基，3,4-亚甲二氧基，CF.sub.3，NO.sub.2，NH.sub.2，N(C.sub.1-4烷基).sub.2，CN，OH，--S(C.sub.1-4烷基)或--SO.sub.2(C.sub.1-4烷基)；R.sub.1和R.sub.2分别独立为H或C.sub.1-4烷基，或与连接的N原子一起为吗啡啉，哌啶，吡咯啉，哌嗪，或N--C.sub.1-4-烷基哌嗪；当R为卤素，C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4烷氧基时，x为0-3，否则为0或1；或其与酸的药学上可接受的盐，对于R.sub.1和R.sub.2均不为H的化合物，其与C.sub.1-4烷基卤化物的季铵盐具有有价值的抗病毒活性，例如，用于治疗由疱疹病毒引起的感染。

表征谱图