ethyl 3,4-methylenedioxycinnamate | 14731-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3,4-methylenedioxycinnamate
• 英文别名: 3,4-Methylendioxy-zimtsaeure-aethylester；(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-propenoic acid ethyl ester；ethyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoate
• CAS: 14731-78-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• mdl: MFCD01696332
• 分子量: 220.225
• InChiKey: PTMOFMXIIKUMTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4-methylenedioxycinnamate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  Surinone B，alatanones AB和trineurone A的总合成。

  摘要：

  四个聚酮化合物，surinone B（全合成1），alatanones A-B（2 - 3），和trineurone A（4）经一锅C-酰化反应通过耦合的有效和统一的策略完成1,3-环己二酮与EDC活化的酸在温和的条件下。发现Alatanone A（2）是一种有效的抗革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌剂，MIC为31.25μg/ ml，而Alatanone B（3）被发现是一种有效的抗Cladosporium cladosporioides的抗真菌剂。MIC为62.5μg/ ml，而环己酰亚胺MIC为125μg/ ml。我们的方法可以对这些稀有的聚酮化合物进行千克规模的分析，以开发新的抗菌剂。

  DOI：

  10.1080/10286020.2018.1460362
• 作为产物：
  描述：

  5-[(E)-丙-1-烯基]苯并[1,3]二氧杂环戊烯 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 ethyl 3,4-methylenedioxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  Tandem allylic oxidation–condensation/esterification catalyzed by silica gel: an expeditious approach towards antimalarial diaryldienones and enones from natural methoxylated phenylpropenes

  摘要：

  开发了一种新的单锅法策略，利用丰富的甲氧基化苯丙烯类化合物，通过烯丙位氧化-缩合或烯丙位氧化-酯化序列，直接转化为相应的二烯酮（1,5-二芳基-2,4-戊二烯-1-酮）和烯酮（查耳酮和肉桂酸酯）。对上述合成的二芳基二烯酮和烯酮进行的初步抗疟活性研究表明，它们是开发新型经济抗疟药物的有希望的先导候选物。特别是，两个烯酮（12b和13b）的活性（IC50分别为4.0和3.4微摩尔）优于已知的天然抗疟化合物licochalcone（IC50=4.1微摩尔）。

  DOI：

  10.1039/c1ob05293d

文献信息

• Ligand-accelerated non-directed C–H functionalization of arenes
  作者：Peng Wang、Pritha Verma、Guoqin Xia、Jun Shi、Jennifer X. Qiao、Shiwei Tao、Peter T. W. Cheng、Michael A. Poss、Marcus E. Farmer、Kap-Sun Yeung、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1038/nature24632

  日期：2017.11

  challenges associated with the lack of sufficiently active palladium catalysts. Currently used palladium catalysts are reactive only with electron-rich arenes, unless an excess of arene is used, which limits synthetic applications. Here we report a 2-pyridone ligand that binds to palladium and accelerates non-directed C–H functionalization with arene as the limiting reagent. This protocol is compatible with

  碳氢键 (C-H) 的定向活化在合成有用反应的发展中很重要，因为通过配位官能团实现了邻近诱导的反应性和选择性。钯催化的非定向 C-H 活化有可能实现进一步有用的反应，因为它可以到达更远的位置并应用于不含适当定向基团的底物；然而，由于缺乏足够活性的钯催化剂，它的发展面临着巨大的挑战。目前使用的钯催化剂仅与富电子芳烃反应，除非使用过量的芳烃，这限制了合成应用。在这里，我们报告了一种 2-吡啶酮配体，它与钯结合并以芳烃为限制剂加速非定向 C-H 功能化。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能过量使用的高级合成中间体、药物分子和天然产物的直接功能化。我们还开发了 C-H 烯化和羧化方案，证明了我们的方法对其他转化的适用性。这些转化中的位点选择性受空间和电子效应的组合控制，吡啶酮配体增强了空间对选择性的影响，从而为定向 C-H 功能化提供了互补的选择性。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能
• Synthesis and Molecular Modelling Studies of New 1,3-Diaryl-5-Oxo-Proline Derivatives as Endothelin Receptor Ligands
  作者：Sebastiano Intagliata、Mohamed A. Helal、Luisa Materia、Valeria Pittalà、Loredana Salerno、Agostino Marrazzo、Alfredo Cagnotto、Mario Salmona、Maria N. Modica、Giuseppe Romeo

  DOI：10.3390/molecules25081851

  日期：——

  The synthesis of seventeen new 1,3-diaryl-5-oxo-proline derivatives as endothelin receptor (ETR) ligands is described. The structural configuration of the new molecules was determined by analyzing selected signals in proton NMR spectra. In vitro binding assays of the human ETA and ETB receptors allowed us to identify compound 31h as a selective ETAR ligand. The molecular docking of the selected compounds

  描述了作为内皮素受体 (ETR) 配体的十七种新 1,3-二芳基-5-氧代-脯氨酸衍生物的合成。新分子的结构构型是通过分析质子核磁共振谱中的选定信号来确定的。人 ETA 和 ETB 受体的体外结合测定使我们能够将化合物 31h 鉴定为选择性 ETAR 配体。ETAR 同源模型中所选化合物和 ETA 拮抗剂 atrasentan 的分子对接提供了对 ETAR 亚型亲和力和选择性所需的结构元素的深入了解。
• Bioactivity and structure-activity relationship of cinnamic acid esters and their derivatives as potential antifungal agents for plant protection
  作者：Kun Zhou、Dongdong Chen、Bin Li、Bingyu Zhang、Fang Miao、Le Zhou

  DOI：10.1371/journal.pone.0176189

  日期：——

  mali. Compounds C1 and C2 showed the higher activity with average EC50 values of 17.4 and 18.5 μg/mL and great potential for development of new plant antifungal agents. The structure-activity relationship analysis showed that both the substitution pattern of the phenyl ring and the alkyl group in the alcohol moiety significantly influences the activity. There exists complexly comprehensive effect between

  合成了一系列肉桂酸酯及其衍生物，并通过菌丝体生长速率法评估了其对四种植物病原真菌的体外抗真菌活性。还得出了构效关系。几乎所有化合物在0.5 mM时对每种真菌均表现出一定的抑制活性。八种化合物对真菌的平均活性较高，对真菌的平均EC50值为17.4-28.6μg/ mL，比商品杀真菌剂标准多菌灵甲基多菌灵对苯二氮芥或kresoxim-的活性高出商业杀菌剂多菌灵标准多菌灵。甲基对P. grisea和Valsa mali都有抗性。化合物C1和C2具有较高的活性，平均EC50值为17.4和18.5μg/ mL，具有开发新型植物抗真菌剂的巨大潜力。结构-活性关系分析表明，醇部分中苯环和烷基的取代方式均显着影响活性。苯环上的取代基与醇部分中的烷基之间的活性存在复杂的综合影响。因此，肉桂酸酯由于具有高活性，天然化合物或天然化合物骨架，结构简单，易于制备，成本低廉和环保等优点，在开发用于植物保护的新型抗真菌
• Inducible nitric oxide synthase dimerization inhibitors
  申请人：Gahman C. Timothy

  公开号：US20060116515A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  The present invention relates to compounds and methods useful as inhibitors of nitric oxide synthase. Certain compounds of the subject invention have the following structural formula: wherein T, X, and Y are independently selected from the group consisting of CR 4 , N, NR 4 , S, and O; U is selected from the group consisting of CR 10 and N; V is selected from the group consisting of CR 4 and N; W and W′ are independently selected from the group consisting of CH 2 , CR 7 R 8 , NR 9 , O, N(O), S(O) q and C(O); n, m and p are independently an integer from 0 to 5; q is 0, 1, or 2; and other substituents are as defined herein. Other compounds of the subject invention have structural formulas as defined herein. Also disclosed herein are pharmaceutical compositions comprising the compounds of the subject invention.

  本发明涉及化合物和方法，用作一氧化氮合酶的抑制剂。本发明的某些化合物具有以下结构式： 其中T、X和Y分别选自CR 4 、N、NR 4 、S和O组成的群；U选自CR 10 和N组成的群；V选自CR 4 和N组成的群；W和W′分别选自CH 2 、CR 7 R 8 、NR 9 、O、N(O)、S(O) q 和C(O)组成的群；n、m和p分别是从0到5的整数；q为0、1或2；其他取代基如本文所定义。本发明的其他化合物具有如本文所定义的结构式。本文还公开了包含本发明化合物的药物组合物。
• Ternary Catalysis Enabled Three-Component Asymmetric Allylic Alkylation as a Concise Track to Chiral α,α-Disubstituted Ketones
  作者：Zhenghui Kang、Wenju Chang、Xue Tian、Xiang Fu、Wenxuan Zhao、Xinfang Xu、Yong Liang、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/jacs.1c09148

  日期：2021.12.15

  unknown. Herein, a three-component asymmetric allylation of α-diazo carbonyl compounds with alcohols and allyl carbonates is disclosed by employing a ternary cooperative catalysis of achiral Pd-complex, Rh2(OAc)4, and chiral phosphoric acid CPA. This method represents the first example of three-component asymmetric allylic alkylation through an SN1-type trapping process, which involves a convergent assembly

  涉及通过 Aldol、Mannich 和 Michael 加成拦截鎓叶立德与相应的台式受体的多组分反应已证明在合成化学中具有广泛的应用。然而，由于这些原位生成的中间体的高反应性和瞬时存活，取代型拦截过程，尤其是不对称催化形式，至今仍是未知的。在此，通过采用非手性 Pd 络合物 Rh 2 (OAc) 4的三元协同催化，公开了 α-重氮羰基化合物与醇和碳酸烯丙酯的三组分不对称烯丙基化反应。, 和手性磷酸 CPA。该方法代表了通过 S N 1 型捕获过程的三组分不对称烯丙基烷基化的第一个示例，该过程涉及两种活性中间体 Pd-烯丙基物质和源自鎓叶立德的烯醇的聚合组装，提供了快速获得手性 α,α-二取代酮，产率好至高，对映选择性高至优异。结合实验和计算研究揭示了这种新型三组分反应的机制，包括 Xantphos 配体的关键作用和对映选择性的起源。