2'-羟基-2-戊烯基对苯二酚 | 16669-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2'-羟基-2-戊烯基对苯二酚
• 英文名称: (E)-2'-hydroxy-3,4-methylenedioxychalcone
• 英文别名: (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 16669-99-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: CWSQRPNIIOUPKK-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C
• 沸点：
  459.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-羟基-2-戊烯基对苯二酚 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到3,4-methylenedioxy-trans-cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Dependent Regioselective Oxidation oftrans-Chalcones using Aqueous Hydrogen Peroxide

  摘要：

  A novel method for regioselective oxidation of trans-chalcones with hydrogen peroxide in acetonitrile to afford cinnamic acids is reported. Only trans-beta-arylacrylic acids were observed. A wide range of functionalized products can be effectively produced from various chalcones in good to excellent yields.

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20130063
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2-碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2'-羟基-2-戊烯基对苯二酚
  参考文献：
  名称：

  De, Mahuya; Majumdar, Dyuti P.; Kundu, Nitya G., Journal of the Indian Chemical Society, 1999, vol. 76, # 11-12, p. 665 - 674

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Cyclization of 2′-Hydroxychalcones to Flavanones: Catalysis by Chiral Brønsted Acids and Bases
  作者：Claudia Dittmer、Gerhard Raabe、Lukas Hintermann

  DOI：10.1002/ejoc.200700682

  日期：2007.12

  the realization of an asymmetric flavanone synthesis by means of camphorsulfonic acid as chiral Bronsted acid catalysts were reinvestigated using accurate HPLC methods for quantification of enantiomer ratios. The previous claims of asymmetric induction were thus shown to be untenable. On the other hand, cinchona alkaloids serve as chiral Bronsted base mediators for the asymmetric cyclization of either

  2'-羟基查尔酮不对称环化为黄烷酮是类黄酮天然产物生物合成中的基本酶催化步骤，但对小分子催化剂的不对称催化造成了长期存在的问题。先前关于通过樟脑磺酸作为手性布朗斯台德酸催化剂实现不对称黄烷酮合成的声明使用准确的 HPLC 方法对对映异构体比率进行量化，重新研究。因此，先前关于不对称归纳的主张被证明是站不住脚的。另一方面，金鸡纳生物碱作为手性布朗斯台德碱介体用于 6'-取代的 2'-羟基查耳酮或 2',6'-二羟基查耳酮的不对称环化。例如，2',6'-二羟基-4,4'-二甲氧基查尔酮环化得到天然存在的柚皮素-4'，7-二甲醚的 ee 高达 64%，转化率为 81%。催化剂显示产物的对映体过量对催化剂、溶剂和反应物浓度的显着依赖性。基于这些 2'-羟基查尔酮不对称环化为黄烷酮的成功实例，可以定义对活性更高的不对称催化剂的要求。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451
• Mosquito larvicidal studies of some chalcone analogues and their derived products: structure–activity relationship analysis
  作者：Naznin A. Begum、Nayan Roy、Rajibul A. Laskar、Kunal Roy

  DOI：10.1007/s00044-010-9305-6

  日期：2011.3

  A series of chalcone analogues and some of their derivatives were synthesized and subjected to the mosquito larvicidal study. Chalcones having electron releasing group(s) on either ring A or ring B showed high toxicity. Electron withdrawing group(s), especially at ring B, reduced the activity of chalcones. The activity was abruptly decreased due to replacement of ring A by CH3, extension of conjugation

  合成了一系列查尔酮类似物及其一些衍生物，并进行了蚊幼虫研究。在环A或环B上均具有电子释放基团的查耳酮显示出高毒性。吸电子基团，特别是在B环上，降低了查耳酮的活性。由于通过CH 3取代环A ，扩展结合或衍生化查耳酮的α，β-不饱和酮部分，其活性突然降低。这些化合物的定量结构-活性关系（QSAR）研究使用各种空间，电子和物理化学参数进行。使用线性和样条选项的遗传函数近似作为开发QSAR模型的化学计量工具。
• Synthesis of Chiral 3-Substituted Indanones via an Enantioselective Reductive-Heck Reaction
  作者：Ana Minatti、Xiaolai Zheng、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo701741y

  日期：2007.11.1

  An efficient intramolecular palladium-catalyzed, asymmetric reductive-Heck reaction has been developed, which allowed for the synthesis of either enantiomerically enriched 3-substituted indanones or α-exo-methylene indanones depending on the base used.

  已经开发了有效的分子内钯催化的不对称还原-Heck反应，其取决于所用的碱，可以合成对映体富集的3-取代的茚满酮或α-外-亚甲基茚满酮。
• Synthesis and cdc25B inhibitory activity evaluation of chalcones
  作者：Fei Zhao、Qing-Jie Zhao、Jing-Xia Zhao、Da-Zhi Zhang、Qiu-Ye Wu、Yong-Sheng Jin

  DOI：10.1007/s10600-013-0563-7

  日期：2013.5

  A library of sixty-five chalcones was prepared for screening against the protein phosphatase, cdc25B. From this library, thirteen compounds were found having good inhibitory activity. Two compounds have excellent activity and can be used for the design of more potent antiproliferative agents.

  制备了一个包含六十五种查尔酮的库，用于针对蛋白磷酸酶cdc25B进行筛选。从这个库中，发现了十三种具有良好抑制活性的化合物。其中两种化合物表现出极佳的活性，可用于设计更有效的抗增殖剂。
• Synthesis and biological evaluation of aromatic enones related to curcumin
  作者：Thomas Philip Robinson、Richard B. Hubbard、Tedman J. Ehlers、Jack L. Arbiser、David J. Goldsmith、J. Phillip Bowen

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.054

  日期：2005.6

  It has been specifically shown to be an effective inhibitor of angiogenesis both in vitro and in vivo. Using curcumin as a lead compound for anti-angiogenic analog design, a series of structurally related compounds utilizing a substituted chalcone backbone have been synthesized and tested via an established SVR cell proliferation assay. The results have yielded a wide range of compounds that equal or

  姜黄素是从香料姜黄中分离得到的天然产物，已显示出广泛的药理活性，包括某些抗癌特性。它已被明确地证明是在体外和体内血管生成的有效抑制剂。使用姜黄素作为抗血管生成类似物设计的先导化合物，已经合成了一系列利用取代的查尔酮骨架的结构相关化合物，并通过已建立的SVR细胞增殖测定法进行了测试。结果产生了范围广泛的化合物，这些化合物等于或超过姜黄素体外抑制内皮细胞生长的能力。由于它们的商业可获得性和相当简单的合成制备方法，这些低分子量化合物是开发未来血管生成抑制剂的诱人线索。