(E)-3-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)丙烯酸乙酯 | 24393-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-3-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)丙烯酸乙酯
• 中文别名: 苯甲酸,5-甲基-2-[[3-(三氟甲基)苯基]氨基]-；2-丙烯酸,3-(1,3-苯
• 英文名称: ethyl (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate；ethyl (3,4-methylenedioxy)cinnamate；ethyl 3-(3',4'-methylenedioxyphenyl)prop-2-enoate；E-ethyl 3,4-methylenedioxy cinnamate；Ethyl (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)acrylate；ethyl (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoate
• CAS: 24393-66-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: PTMOFMXIIKUMTA-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 熔点：
  51-53 °C
• 沸点：
  337.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)丙烯酸乙酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  （ - ） -的全合成Bicubebin A，B，（+） - Bicubebin C和结构重新分配（ - ） -顺式-Cubebin

  摘要：

  通过（-）-立方二聚体的二聚化，实现了（-）-立方双聚体A的首次全合成以及两个以前未报道的双木脂素（-）-立方双聚体B和（+）-立方双聚体C，从而确认了结构和绝对立体化学（-）-bicubebin A的数据分析。结果表明，该化合物与报道的化合物（-）-顺式-cubinbin匹配。随后合成的顺式立方结构的NMR数据证实其原始结构是错误的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02644
• 作为产物：
  描述：

  胡椒环 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (E)-3-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Ethyl Cinnamate Derivatives as Promising High-Efficient Acaricides against <i>Psoroptes cuniculi</i>: Synthesis, Bioactivity and Structure–Activity Relationship

  摘要：

  本研究报道了25种肉桂酸乙酯衍生物的合成、构效关系及其对兔疥螨的杀螨活性。所有目标化合物通过MS、1H-和13C-NMR进行了表征。结果表明,25个化合物中有24个在1.0mg/mL浓度下表现出不同程度的杀螨活性。其中,6、15、26、27和30号化合物显示出显著的活性,半数致死浓度值(LC50)分别为89.3、119.0、39.2、29.8和41.2μg/mL,分别是伊维菌素(LC50=247.4μg/mL)的2.1-8.3倍。与伊维菌素(半数致死时间LT50为8.9h)相比,27和30号化合物的LT50值更小,分别为7.9h和1.3h,而6、15和26号化合物的LT50值稍大,分别为10.6、11.0和10.4h(4.5μmol/mL)。构效关系表明,苯环上的邻硝基或间硝基显著提高了活性,而引入羟基、甲氧基、乙酰氧基、亚甲二氧基、溴或氯则降低了活性。(E)-肉桂酸酯比其(Z)-异构体更有效。然而,丙烯酸酯部分的碳-碳双键对于提高肉桂酸酯的活性并非必需。因此,结果强烈表明,肉桂酸酯衍生物,尤其是其二氢衍生物,应该是开发新型杀螨剂以有效控制人和动物螨病的极具潜力的候选物或先导化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00765

文献信息

• Wittig Reactions of Trialkylphosphine-derived Ylides: New Directions and Applications in Organic Synthesis
  作者：James McNulty、David McLeod、Priyabrata Das、Carlos Zepeda-Velázquez

  DOI：10.1080/10426507.2014.980907

  日期：2015.6.3

  ylides derived from short-chain trialkylphosphines in the Wittig-type olefination reactions toward the synthesis of alkenes, including stilbenes, styrenes, and 1,3-dienes, as well as reagents for homologation reactions, are described. The methods allow easy access to alkenes with high (E)-stereoselectivity in good yield. These reactions are conducted with weak bases in aqueous media, which allows easy

  图形摘要 摘要 在 Wittig 型烯化反应中，从短链三烷基膦衍生的半稳定、稳定和功能化叶立德的发展，以合成烯烃，包括二苯乙烯、苯乙烯和 1,3-二烯，以及试剂对于同系化反应，进行了描述。该方法允许以良好的收率轻松获得具有高 (E) 立体选择性的烯烃。这些反应是在水性介质中用弱碱进行的，这使得水溶性氧化膦很容易分离。还描述了用于 Wittig 反应的温和有机催化过程的发展以及在生物条件下制备报道二苯乙烯的延伸。讨论了在制备生物活性天然产物和衍生物方面的应用。
• Diazo Reagents in Copper(I)-Catalyzed Olefination of Aldehydes
  作者：Hélène Lebel、Michaël Davi

  DOI：10.1002/adsc.200800381

  日期：2008.10.6

  The olefination of aldehydes to synthesize unsaturated ketones, esters, amides and phosphonates using diazo reagents and triphenylphosphine in the presence of copper(I) iodide as catalyst, is described. Good to excellent E:Z selectivities as well as yields were obtained for a large variety of aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehydes. The reaction showed also an excellent functional group compatibility

  描述了在碘化铜（I）存在下使用重氮试剂和三苯基膦将醛烯化以合成不饱和酮，酯，酰胺和膦酸酯。对于多种脂族，芳族和杂芳族醛，均获得了良好的E：Z选择性和良好的收率。该反应还显示出优异的官能团相容性，并且在酮，硝基，胺，醚，缩醛，硫醚和卤化物基团的存在下醛被选择性地反应。与先前报道的昂贵的过渡金属络合物相比，使用成本有效的铜盐作为催化剂是有利的。该方法用于scutifoliamide A的全合成，scutifoliamide A是一种具有抗真菌活性的生物活性化合物。
• OMS-2 for Aerobic, Catalytic, One-pot Alcohol Oxidation-Wittig Reactions: Efficient Access to α,β-Unsaturated Esters
  作者：Jagadeswara R. Kona、Cecil K. King'ondu、Amy R. Howell、Steven L. Suib

  DOI：10.1002/cctc.201300942

  日期：2014.3

  found to be highly active for obtaining α,β‐unsaturated esters (up to 95 % yield and with high diastereoselectivities) from a variety of benzyl, heteroaryl, allyl and alkyl alcohols via one‐pot alcohol oxidation‐Wittig reaction. The transformation utilizes air as the stoichiometric oxidant, and the inexpensive catalyst can be recovered and reused.

  具有明确孔隙的氧化锰八面体分子筛（OMS）材料由于其令人着迷的化学和物理特性而被广泛研究了二十多年。OMS-2是锰的一种合成的三聚氰胺锰氧化物，是通过改进的回流方法合成的，被发现对从各种苄基中获得α，β-不饱和酯（产率高达95％且具有高非对映选择性）具有很高的活性。一锅法醇氧化-维蒂希反应制得的芳基，杂芳基，烯丙基和烷基醇。该转化利用空气作为化学计量的氧化剂，廉价的催化剂可以回收和再利用。
• One-Pot Synthesis of α,β-Unsaturated Esters, Ketones, and Nitriles from Alcohols and Phosphonium Salts
  作者：Xiaochun Yu、Shun Wang、Weijie Ding、Juan Hu、Huile Jin

  DOI：10.1055/s-0036-1590904

  日期：2018.1

  reacted not only with benzylic and heteroaromatic alcohols, but also with aliphatic alcohols, forming the corresponding α,β-unsaturated esters, ketones, and nitriles in moderate to excellent yields. A general method for the synthesis of α,β-unsaturated esters, ketones, and nitriles is successfully achieved by a one-pot copper-catalyzed oxidation with O2 in air as oxidant. The solvent mixture of acetonitrile

  摘要 通过在空气中以O 2为氧化剂的一锅铜催化氧化成功地实现了合成α，β-不饱和酯，酮和腈的通用方法。乙腈和甲酰胺（1：1）的溶剂混合物经过优化，可确保在一锅中有效地进行醇类的氧化，de盐的去质子化和Wittig反应。已针对该方法探索了广泛的底物，包括三个吸电子基团（CO 2 Et，COPh，CN）官能化的salts盐。它们不仅与苄基和杂芳族醇反应，而且与脂族醇反应，以中等至极好的收率形成相应的α，β-不饱和酯，酮和腈。 通过在空气中以O 2为氧化剂的一锅铜催化氧化成功地实现了合成α，β-不饱和酯，酮和腈的通用方法。乙腈和甲酰胺（1：1）的溶剂混合物经过优化，可确保在一锅中有效地进行醇类的氧化，de盐的去质子化和Wittig反应。已针对该方法探索了广泛的底物，包括三个吸电子基团（CO 2 Et，COPh，CN）官能化的salts盐。它们不仅与苄基和杂芳族醇反应，而且与脂族醇反应，以中等至极
• Copper(I)-Catalyzed Allylic Substitutions with a Hydride Nucleophile
  作者：T. N. Thanh Nguyen、Niklas O. Thiel、Felix Pape、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00941

  日期：2016.5.20

  easily accessible copper(I)/N-heterocyclic carbene (NHC) complex enables a regioselective hydride transfer to allylic bromides, an allylic reduction. The resulting aryl- and alkyl-substituted branched α-olefins, which are valuable building blocks for synthesis, are obtained in good yields and regioselectivity. A commercially available silane, (TMSO)2Si(Me)H, is employed as hydride source. This protocol

  容易获得的铜（I）/ N-杂环卡宾（NHC）络合物能够将区域选择性氢化物转移至烯丙基溴，从而实现烯丙基还原。得到的芳基和烷基取代的支链α-烯烃，是合成的重要组成部分，可以高收率和区域选择性地获得。使用可商购的硅烷（TMSO）2 Si（Me）H作为氢化物源。该协议为建立的碳催化亲核试剂催化的金属烯丙基取代提供了统一的替代方法，因为不需要使催化剂适应亲核试剂的性质。

表征谱图