5-甲氧基色胺 | 608-07-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 含氧基氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基色胺
• 中文别名: 2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙胺；O-甲氧基色胺
• 英文名称: 2-(5-methoxyindol-3-yl)ethylamine
• 英文别名: 5-methoxytryptamine；2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethan-1-amine；5‐methoxytryptamine；[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]amine；2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethanamine
• CAS: 608-07-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00005662
• 分子量: 190.245
• InChiKey: JTEJPPKMYBDEMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C (lit.)
• 沸点：
  325.75°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0815 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  141.18 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 稳定性/保质期：
  性质与稳定性：在常温常压下，该物质不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

5-甲氧基色胺已知的人类代谢物包括血清素。

5-methoxytryptamine has known human metabolites that include serotonin.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  NL4110000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  贮存： 将密器密封后，储存在密封的主要容器中，并放置在阴凉、干燥的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 5-甲氧基色胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P330 漱口。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H14N2O
分子式
: 190.24 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-(5-Methoxyindol-3-yl)ethylamine
<=100%
化学文摘登记号(CAS 608-07-1
No.) 210-153-7
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 121 - 123 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 小鼠 - 176 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 小鼠 - 106 mg/kg
备注: 行为的：震颤。 行为的：兴奋。 行为的：肌肉收缩或痉挛
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
细胞突变性-体内试验 - 小鼠 - 皮下的
形态变形
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
生殖毒性 - 大鼠 - 皮下的
父体效应：睾丸、附睾、输精管。 父体效应：前列腺、精囊、库伯氏腺、附腺。
生殖毒性 - 大鼠 - 皮下的
对新生儿的影响：行为的。
生殖毒性 - 小鼠 - 皮下的
对生殖的影响：胚胎植入后死亡率（例如总着床胚胎数中死亡和/或被再吸收的胚胎数）。
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: NL4059000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2013 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

用途

5-甲氧基色胺是一种色胺衍生物，与神经递质褪黑素和血清素密切相关。它在5-HT1、5-HT2、5-HT4、5-HT6和5-HT7受体上起完全激动剂的作用，但对5-HT3受体没有亲和力，并且是褪黑激素USP相关化合物A。

生物活性

5-甲氧基色胺 (Mexamine, Methoxytryptamine) 是一种色胺衍生物，是5-HT1、5-HT2、5-HT4、5-HT6 和 5-HT7 受体的完全激动剂。

用途

它可用作有机合成中间体和褪黑素中间体。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-(2-azidoethyl)-5-methoxy-1H-indole	——	C11H12N4O	216.242
  褪黑素	5-methoxy-N-acetyl-tryptamine	73-31-4	C13H16N2O2	232.282
  ——	5-methoxy-3-(2-nitroethyl)indole	68935-49-9	C11H12N2O3	220.228
  ——	5-methoxy-Nb-methoxycarbonyltryptamine	67199-10-4	C13H16N2O3	248.282
  5-甲氧基吲哚-3-乙腈	5-methoxyindole-3-acetonitrile	2436-17-1	C11H10N2O	186.213
  5-甲氧基吲哚-3-乙醇	5-methoxytryptophol	712-09-4	C11H13NO2	191.23
  ——	3-(2-chloroethyl)-5-methoxy-1H-indole	1000681-51-5	C11H12ClNO	209.675
  N-乙酰基-5-乙酸色胺	5-acetoxy-N-acetoxytryptamine	28026-16-6	C14H16N2O3	260.293
  N-乙酰-5-羟色胺	N-acetyl-5-hydroxytryptamine	1210-83-9	C12H14N2O2	218.255
  5-甲氧基-L色醇	5-methoxytryptophan	25197-96-0	C12H14N2O3	234.255
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-N-甲基乙胺	5-methoxy-N-methyltryptamine	2009-03-2	C12H16N2O	204.272
  乙基-[2-(5-甲氧基-吲哚-3-基)-乙基]-胺	3-(ethylaminoethyl)-5-methoxyindole	1019-46-1	C13H18N2O	218.299
  5-甲氧基-N,N-二甲基色胺	N,N-dimethyl-5-methoxytryptamine	1019-45-0	C13H18N2O	218.299
  ——	N-formyl-5-methoxytryptamine	104510-12-5	C12H14N2O2	218.255
  ——	3-(2-isothiocyanatoethyl)-5-methoxy-1H-indole	60114-18-3	C12H12N2OS	232.306
  ——	3-(2-azidoethyl)-5-methoxy-1H-indole	——	C11H12N4O	216.242
  N-异丙基-5-甲氧基色氨酸	5-Methoxy-N-isopropyltryptamine	109921-55-3	C14H20N2O	232.326
  ——	N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]propan-2-imine	92292-22-3	C14H18N2O	230.31
  5-羟基色胺	3-(2-aminoethyl)-1H-indol-5-ol	50-67-9	C10H12N2O	176.218
  褪黑素	5-methoxy-N-acetyl-tryptamine	73-31-4	C13H16N2O2	232.282

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基色胺 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以33 mg的产率得到5-羟基色胺
  参考文献：
  名称：

  7-Azaserotonin 和 7-Azamelatonin 的实用合成

  摘要：

  以 3-bromo-5-methoxy-1-tosyl-2,3-dihydro-1 H - pyrrolo[2,3 - b ]pyridin-2-ol为原料，开发了一种合成 7-azaserotonin 和 7-azamelatonin 的实用方法作为起始材料。该化合物是正式的 C3-亲电反应的有用反应物。以与Meldrum's酸反应得到的内酯衍生物为关键中间体，在7-氮杂吲哚骨架中引入了C 2单元。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1738758
• 作为产物：
  描述：

  褪黑素 在 recombinant Arabidopsis thaliana histone deacetylase 14 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 5-甲氧基色胺
  参考文献：
  名称：

  水稻组蛋白脱乙酰基酶10和拟南芥组蛋白脱乙酰基酶14基因编码N-乙酰5-羟色胺脱乙酰酶，催化N-乙酰5-羟色胺转化为5-羟色胺，这是植物褪黑素生物合成的逆反应。

  摘要：

  在植物中，褪黑激素的产生受到严格的调节，这与其褪色素的前体的产生不同，后者是对衰老和病原体暴露等刺激产生高度诱导作用的。外源性5-羟色胺处理不会在植物中极大地诱导N-乙酰5-羟色胺（NAS）和褪黑激素的产生，这表明从5-羟色胺生物合成褪黑激素的途径中可能存在一个或多个调控基因。在此报告中，我们发现NAS在水稻幼苗中迅速大量转化为5-羟色胺，表明存在N-乙酰5-羟色胺脱乙酰基酶（ASDAC）。为了克隆假定的ASDAC基因，我们筛选了4个被称为组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的基因。）基因，但编码的蛋白质靶向叶绿体或线粒体而不是细胞核。在表达这些基因的4种重组大肠杆菌菌株中，发现一种表达水稻HDAC10基因的大肠杆菌菌株能够响应于NAS处理而产生5-羟色胺。重组纯化的水稻HDAC10（OsHDAC10）蛋白对NAS，N-乙酰酪胺（NAT），N具有ASDAC酶活性-乙酰色胺和褪黑激素，对于NAT具有

  DOI：

  10.1111/jpi.12460
• 作为试剂：
  描述：

  咖啡酸 在 乙酸乙酯 、 5-甲氧基色胺 、 苯 、 水 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 氯化亚砜 为溶剂， 反应 21.25h， 以The compound was obtained as white crystals (yield about 60%)的产率得到TRANS-咖啡酸
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives

  摘要：

  本发明涉及1-(R1)-2-(R2)-3-(Y-X-NH-A-或Z-A-)-4,5,6,7-R)0-4-吲哚及其酸加成盐，其中化合物是碱性的，其中A为C1-4烷基，X为>CH2，>C=O或>C=S，其他符号具有各自定义的值，并涉及包含它们的制药、皮肤保护和化妆品组合物。

  公开号：

  US20050159463A1

文献信息

• An environmentally friendly protocol for oxidative halocyclization of tryptamine and tryptophol derivatives
  作者：Jun Xu、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/c7gc01341h

  日期：——

  environmentally friendly and efficient protocol (KX/oxone) for oxidative halocyclization of tryptamine/tryptophol derivatives was developed and demonstrated with 28 examples and concise total synthesis of cyclotryptamine alkaloid protubonines A and B. The distinct advantage of this protocol over all previous methods is that no organic byproduct is generated from a halogenating agent or oxidant, thus greatly reducing

  开发了一种环境友好，高效的方案，用于色胺/色氨酸衍生物的氧化卤代环化反应，并通过28个实例进行了证明，并简明地合成了环色胺生物碱A和B的全合成。与所有先前方法相比，该方案的独特优势在于：卤化剂或氧化剂不会产生有机副产物，因此大大降低了卤代环化对环境的影响，并促进了反应后的纯化。
• Condensation of anthranilic acids with pyridines to furnish pyridoquinazolones via pyridine dearomatization
  作者：Yajun Yang、Cuiju Zhu、Min Zhang、Shijun Huang、Jingjing Lin、Xiandao Pan、Weiping Su

  DOI：10.1039/c6cc07365d

  日期：——

  The unprecedented carbodiimide-mediated condensation between pyridines and anthranilic acids via pyridines dearomatization at room temperature has been developed to provide a straightforward approach to pyridoquinazolones. The value of this approach...

  已经开发出前所未有的碳二亚胺介导的吡啶与邻氨基苯甲酸之间在室温下经由吡啶脱芳香化作用的缩合反应，从而为吡啶基喹唑酮提供了直接的方法。这种方法的价值...
• A concise synthesis and biological study of evodiamine and its analogues
  作者：Jie-Dan Deng、Shuai Lei、Yi Jiang、Hong-Hua Zhang、Xiao-Ling Hu、Huai-Xiu Wen、Wen Tan、Zhen Wang

  DOI：10.1039/c9cc00434c

  日期：——

  to evodiamine and its analogues is presented via Lewis acid catalysis. In this reaction, three chemical bonds and two heterocyclic-fused rings are constructed in one step. The reaction shows good functional group tolerance and atom economy, and various heteroatom-containing evodiamine analogues are obtained in moderate to excellent yields even on a gram scale. An anti-tumor study in vitro demonstrates

  通过路易斯酸催化有效地获得了依夫二胺及其类似物。在该反应中，一步就构建了三个化学键和两个杂环稠合的环。该反应显示出良好的官能团耐受性和原子经济性，甚至以克为单位，以中等至优异的产率获得了各种含杂原子的evodiamine类似物。体外抗肿瘤研究表明，化合物2b对肝癌细胞系具有有效功效（IC 50 = 5.7μM）。
• Unified Synthesis of Polycyclic Alkaloids by Complementary Carbonyl Activation**
  作者：Guoli He、Benjamin List、Mathias Christmann

  DOI：10.1002/anie.202102518

  日期：2021.6.7

  A complementary dual carbonyl activation strategy for the synthesis of polycyclic alkaloids has been developed. Successful applications include the synthesis of tetracyclic alkaloids harmalanine and harmalacinine, pentacyclic indoloquinolizidine alkaloid nortetoyobyrine, and octacyclic β-carboline alkaloid peganumine A. The latter synthesis features a protecting-group-free assembly and an asymmetric

  已经开发出用于合成多环生物碱的互补双羰基活化策略。成功的应用包括四环生物碱骆驼蓬菌素和骆驼蓬菌素、五环吲哚喹啉西啶生物碱去甲代拜林和八环β-咔啉生物碱peganumine A的合成。后者的合成具有无保护基组装和不对称二磺酰亚胺催化环化的特点。此外，还实现了 hirsutine、deplancheine、10-desbromoarborescidine A 和 oxindole 生物碱钩藤碱和异钩藤碱的正式合成。最终完成了小檗碱生物碱ilicifoline B的简捷合成。
• SELECTIVE FLUORESCENT PROBE FOR ALDEHYDE DEHYDROGENASE
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20200199092A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  High aldehyde dehydrogenase 1A1 (ALDH1A1) activity has emerged as a reliable marker for the identification of both normal and cancer stem cells. Herein, is presented AlDeSense, a turn-on green fluorescent probe for aldehyde dehydrogenase 1A1 (ALDH1A1) and Ctrl-AlDeSense, a matching non-responsive reagent. AlDeSense exhibits a 20-fold fluorescent enhancement when treated with ALDH1A1. Through the application of surface marker antibody staining, tumorsphere assays, and assessment of tumorigenicity, the disclosed results show that cells exhibiting high AlDeSense signal intensity have properties of cancer stem cells. Herein, is also reported the development of a red congener, red-AlDeSense. Importantly, red-AlDeSense represents one of only a few examples of a turn-on sensor in the red region using the d-PeT quenching mechanism.

  高乙醛脱氢酶1A1（ALDH1A1）活性已成为识别正常和癌干细胞的一个可靠标志。本文介绍了一种名为AlDeSense的针对乙醛脱氢酶1A1（ALDH1A1）的开启型绿色荧光探针，以及一个相应的无响应试剂Ctrl-AlDeSense。当用ALDH1A1处理时，AlDeSense的荧光强度可增强20倍。通过表面标记抗体染色、肿瘤球体试验和肿瘤生成能力的评估，所披露的结果显示，表现出高AlDeSense信号强度的细胞具有癌干细胞的特性。本文还报告了一种红色类似物，即red-AlDeSense的开发。重要的是，red-AlDeSense是使用d-PeT淬灭机制在红色区域进行开启型传感的少数几个例子之一。

表征谱图