3-<(5-methoxy-3-indolyl)ethylamino>propionic acid | 58714-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-<(5-methoxy-3-indolyl)ethylamino>propionic acid
• 英文别名: 4-((2-(5-Methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)amino)-4-oxobutanoic acid；4-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethylamino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 58714-14-0
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄
• mdl: MFCD00411469
• 分子量: 290.319
• InChiKey: HFHMMAITWIBNLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  637.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(5-methoxy-3-indolyl)ethylamino>propionic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N¹‐hydroxy‐N⁴‐[2‐(5‐methoxy‐1H‐indol‐3‐yl)ethyl]succinamide
  参考文献：
  名称：

  Melatonin–vorinostat hybrid ligands show higher histone deacetylase and cancer cell growth inhibition than vorinostat

  摘要：

  摘要抗癌药物共轭物是未来治疗癌症的一种新兴方法。在此，我们以褪黑素的酰胺侧链（3a-e）、吲哚氮（5a-d）和醚氧（7a-d）为连接点，报道了一系列将神经激素褪黑素与已获批准的组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂伏立诺他结合在一起的混合配体。在对不同培养的癌细胞系进行 HDAC 抑制和细胞检测时，几种混合配体都显示出比伏立司他（vorinostat）更高的效力。在最有效的 HDAC1 和 HDAC6 抑制剂 3e、5c 和 7c 中，伏立诺他的羟肟酸分子通过六亚甲基间隔与褪黑素相连。研究还发现，混合配体 5c 和 7c 是 MCF-7、PC-3M-Luc 和 HL-60 癌细胞株的强效生长抑制剂。由于这些化合物在褪黑激素 MT1 受体上只表现出微弱的激动剂活性，研究结果表明它们的抗癌作用是由 HDAC 抑制作用驱动的。

  DOI：

  10.1002/ardp.202300149
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 5-甲氧基色胺 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到3-<(5-methoxy-3-indolyl)ethylamino>propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Garaeva, L. D.; Goryunova, O. V.; Yartseva, I. V., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1995, vol. 21, # 9, p. 619 - 625

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Extraction, Hemisynthesis, and Synthesis of Canthin-6-one Analogues. Evaluation of Their Antifungal Activities
  作者：Flor Soriano-Agatón、Delphine Lagoutte、Erwan Poupon、François Roblot、Alain Fournet、Jean-Charles Gantier、Reynald Hocquemiller

  DOI：10.1021/np050250z

  日期：2005.11.1

  Zanthoxylum chiloperone var. angustifolium was investigated. Alkaloids 1-3 from the canthin-6-one series were characterized. Derivatives 7-28 were prepared by hemisynthesis or total synthesis. All compounds were tested for in vitro antifungal activities against five pathogenic fungal strains. Analogues of canthin-6-one did not show better antifungal activities.