N-[2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙基]-2-氯乙酰胺 | 21424-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-[2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙基]-2-氯乙酰胺
• 中文别名: 2-氯-N-(2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙基)乙酰胺；2-氯-N-[2-(5-甲氧基-3-吲哚基)乙基]乙酰胺；N-(1-氯乙酰基)-5-甲氧基色胺；N-氯乙酰基-5-甲氧基色胺
• 英文名称: Nb-chloroacetyl-5-methoxytryptamine
• 英文别名: 2-chloro-N-[2-(5-methoxy-indol-3-yl)-ethyl]-acetamide；Chloracetyl-N-<β-(5-methoxyindolyl-3)-ethyl>-amid；3-(2-Chloracetamino-ethyl)-5-methoxyindol；5-Methoxytryptamin-chloracetamid；N-Chloracetyl-5-methoxytryptamin；2-Chloro-N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 21424-91-9
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₂O₂
• mdl: MFCD00427702
• 分子量: 266.727
• InChiKey: UCLPNTKRPMTACI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙基]-2-氯乙酰胺 在 吡啶 、 水 、 formamide 作用下， 反应 4.0h， 生成 Nb-acetoxyacetyl-5-methoxytryptamine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Melatonin and Its Derivatives

  摘要：

  Two simple synthetic methods for melatonin are newly developed from tryptamine through intermediates, which are promising lead compounds for drug developing research. Novel chemical reactivities of melatonin in its bromination, lithiation, and acylation are also reported.

  DOI：

  10.3987/com-00-8930
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-Nb-methoxycarbonyltryptamine 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 N-[2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙基]-2-氯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Melatonin and Its Derivatives

  摘要：

  Two simple synthetic methods for melatonin are newly developed from tryptamine through intermediates, which are promising lead compounds for drug developing research. Novel chemical reactivities of melatonin in its bromination, lithiation, and acylation are also reported.

  DOI：

  10.3987/com-00-8930

文献信息

• 8-氨基喹啉-松果体素杂联体及其药物组合物
  申请人：中山大学

  公开号：CN105906608B

  公开（公告）日：2018-10-19

  8‑氨基喹啉‑松果体素杂联体及其药物组合物。本发明涉及合成的8‑氨基喹啉‑松果体素杂联体，具有式（Ⅰ）的结构式，这些化合物一方面可以选择性螯合铜离子；另一方面，发挥良好的神经神经元保护作用，改善AD的症状。本发明还涉及包含该杂联体或其药学上可接受的盐的药物组合物或神经元保护剂。本发明还涉及该杂联体的制药用途。式（Ⅰ）。
• 10.1007/s00044-024-03223-1
  作者：Preciado-A, David、Yepes, Andrés F.、Herrera-R, Angie、Cardona-G, Wilson

  DOI：10.1007/s00044-024-03223-1

  日期：——

  increase in the incidence and mortality of colorectal cancer, it is necessary to develop new strategies in the search for new alternatives against this disease. Hence, we designed and synthesized a new series of monastrol/melatonin hybrids and evaluated them in vitro and in silico to determine the potential of these new chemical entities on this type of cancer. To achieve this goal, the different compounds

  考虑到结直肠癌的发病率和死亡率显着增加，有必要制定新策略来寻找针对该疾病的新替代方案。因此，我们设计并合成了一系列新的 monastrol/褪黑激素混合物，并在体外和计算机上对其进行了评估，以确定这些新化学实体对此类癌症的潜力。为了实现这一目标，在人结直肠腺癌细胞 SW480 中评估了不同的化合物，同时通过非恶性人结肠粘膜上皮细胞系 (NCM460) 确定了杂种的选择性潜力。根据结果​​，杂交体6a 、 6c 、 6i和6j表现出最好的响应，IC 50值在5.2和6.3μM范围内，根据浓度和时间诱导重要的变化。此外，这些化合物与单分子相比具有极高的活性，并且它们的选择性比参考药物（5氟尿嘧啶，5-FU）略高。此外，还估计了杂合体6a 、 6c 、 6i和6j的最佳药代动力学和毒理学特征。总而言之，monastrol-MLT 的新型杂交体，特别是6a (-H)、 6c (3-OMe)、 6i
• Analogues structuraux de la serotonine comme marqueurs d'affinite des recepteurs serotoninergiques
  作者：T Huynh-Dinh、A Namane、F Babin、J Igolen、J.C Rousselle、M.P Fillion、G Fillion

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88925-x

  日期：1985.1
• Syntheses of Melatonin and Its Derivatives
  作者：Masanori Somei、Yoshikazu Fukui、Masakazu Hasegawa、Naoki Oshikiri、Toshikatsu Hayashi

  DOI：10.3987/com-00-8930

  日期：——

  Two simple synthetic methods for melatonin are newly developed from tryptamine through intermediates, which are promising lead compounds for drug developing research. Novel chemical reactivities of melatonin in its bromination, lithiation, and acylation are also reported.