5-methoxy-Nb-methoxycarbonyltryptamine | 67199-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-Nb-methoxycarbonyltryptamine
• 英文别名: methyl N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 67199-10-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: QFSLYFUBWMDPPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷；甲醇；二甲基亚砜；氯仿；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-Nb-methoxycarbonyltryptamine 在 吡啶 、 水 作用下， 生成 褪黑素
  参考文献：
  名称：

  Preparations of Melatonin and 1-Hydroxymelatonin, and Its Novel Nucleophilic Dimerization to (±)-3a,3a'-Bispyrrolo[2,3-b]indoles

  摘要：

  A unique synthetic method for melatonin was established through biologically promising synthetic intermediates, 1-Hydroxymelatonin was prepared as crystals for the first time. It reacted with 85% formic acid to give (+/-)-3a,3a'-bispyrrolo[2,3-b]indole compound, whose structure was unequivocally determined by X-Ray crystallographic analysis.

  DOI：

  10.3987/com-99-8542
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 5-methoxy-Nb-methoxycarbonyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  色胺和色胺醇衍生物的氧化卤代环化的环保协议

  摘要：

  开发了一种环境友好，高效的方案，用于色胺/色氨酸衍生物的氧化卤代环化反应，并通过28个实例进行了证明，并简明地合成了环色胺生物碱A和B的全合成。与所有先前方法相比，该方案的独特优势在于：卤化剂或氧化剂不会产生有机副产物，因此大大降低了卤代环化对环境的影响，并促进了反应后的纯化。

  DOI：

  10.1039/c7gc01341h

文献信息

• Synthesis of pyrroloindolines and furoindolines via cascade dearomatization of indole derivatives with carbenium ion
  作者：Chuan Liu、Qin Yin、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c5cc00780a

  日期：——

  Intermolecular cascade dearomatization of substituted indoles with benzodithiolylium tetrafluoroborate has been developed, providing C3 methyl-substituted pyrroloindolines and furoindolines.

  用苯二硫代亚铁四氟硼酸盐对取代吲哚进行分子间级联脱芳构化反应，得到了C3甲基取代的吡咯吲哚烷和呋吲哚烷。
• Lewis Acid Catalyzed Displacement of Trichloroacetimidates in the Synthesis of Functionalized Pyrroloindolines
  作者：Arijit A. Adhikari、John D. Chisholm

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02024

  日期：2016.8.19

  The pyrroloindoline core is found in many natural products. These structures often differ at the C3a position, which may be substituted with an oxygen, nitrogen, or sp3- or sp2-hybridized carbon. Utilizing a trichloroacetimidate leaving group, a diversity-oriented approach to these structures has been developed. The trichloroacetimidate intermediate allows for the rapid incorporation of anilines, alcohols

  吡咯并吲哚啉核心存在于许多天然产物中。这些结构通常在C3a位置不同，可以被氧，氮或sp 3-或sp 2-杂化碳取代。利用三氯乙酰胺基离去基团，已经开发了针对这些结构的面向多样性的方法。三氯乙酰亚氨酸酯中间体可以快速并入苯胺，醇，硫醇和碳亲核试剂。该方法用于合成阿丁丁胺和正式合成精神苦参碱。
• Synthesis of C3-Methyl-Substituted Pyrroloindolines and Furoindolines via Cascade Dearomatization of Indole Derivatives with Methyl Iodide
  作者：Ji-Cheng Yi、Chuan Liu、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1002/asia.201701151

  日期：2017.12.5

  A highly efficient method for constructing C3‐methyl‐substituted pyrroloindolines and furoindolines via cascade dearomatization reaction of indole derivatives with methyl iodide was developed. This protocol offers a direct approach to a wide range of C3 methyl substituted pyrroloindolines under mild conditions. The utility of this method was further demonstrated in the concise synthesis of (±)‐esermethol

  通过吲哚衍生物与甲基碘的级联脱芳香化反应，构建了一种高效的C3-甲基取代的吡咯啉二氢和呋喃二氢吲哚的构建方法。该协议为在温和条件下处理各种C3甲基取代的吡咯并二氢吲哚提供了一种直接方法。该方法的实用性在（±）-艾草酚的简明合成中得到了进一步证明。
• Chemoselective N–H functionalization of indole derivatives <i>via</i> the Reissert-type reaction catalyzed by a chiral phosphoric acid
  作者：Yue Cai、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c8ob01863d

  日期：——

  An asymmetric N-alkylation of indole derivatives via the Reissert-type reaction was realized in the presence of a catalytic amount of chiral phosphoric acid. Various enantioenriched indoles with N-1 substituted by 1,2-dihydroisoquinoline could be obtained under mild conditions in good yields and enantioselectivities at room temperature (up to 98% yield, 94% ee). The current method is compatible with

  在催化量的手性磷酸的存在下，通过Reissert型反应实现了吲哚衍生物的不对称N-烷基化。在温和的条件下，可以在室温下以良好的收率和对映选择性（高达98％的收率，94％ee）获得各种被1，2-二氢异喹啉取代的N -1的对映体富集的吲哚。当前的方法与克级反应兼容，并且产物可以进行多种化学转化。
• Enantioselective Synthesis of 3a-Amino-Pyrroloindolines by Copper-Catalyzed Direct Asymmetric Dearomative Amination of Tryptamines
  作者：Chuan Liu、Ji-Cheng Yi、Zhong-Bo Zheng、Yong Tang、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201508570

  日期：2016.1.11

  A direct asymmetric dearomative amination of tryptamines with O‐(2,4‐dinitrophenyl)hydroxylamine (DPH) was achieved using CuBr‐bisoxazoline complex as a catalyst, affording 3a‐amino‐pyrroloindolines in good to excellent enantioselectivity under mild reaction conditions. Furthermore, the synthetic value of this method was demonstrated in the total synthesis of (−)‐psychotriasine in a highly concise

  使用CuBr-双恶唑啉配合物作为催化剂，可实现O-（2,4-二硝基苯基）羟胺（DPH）对类胺的直接不对称脱芳香化胺化作用，在温和的反应条件下可提供良好或优异的对映选择性的3a-氨基-吡咯啉二氢吲哚。此外，该方法的合成价值以高度简明的方式在（-）-精神神经碱的全合成中得到了证明。