乙基-[2-(5-甲氧基-吲哚-3-基)-乙基]-胺 | 1019-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 乙基-[2-(5-甲氧基-吲哚-3-基)-乙基]-胺
• 英文名称: 3-(ethylaminoethyl)-5-methoxyindole
• 英文别名: Ethyl-<2-(5-methoxy-indol-3-yl)-ethyl>-amin；N(b)-Ethyl-5-methoxy-tryptamin；N-Ethyl-β-(5-methoxy-3-indolyl)-ethylamin；ethyl-[2-(5-methoxy-indol-3-yl)-ethyl]-amine；Ethyl-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-ethyl]-amine；N-ethyl-2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethanamine
• CAS: 1019-46-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: UNPLGMNGAFLKSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-88 °C
• 沸点：
  168-174 °C(Press: 0.08 Torr)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基-[2-(5-甲氧基-吲哚-3-基)-乙基]-胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 3-ethyl-9-methoxy-1,2,3,6-tetrahydroazepino[4,5-b]indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  经由Azepinoindole合成Ñ Enaminoester /烯胺酮的溴代琥珀酰亚胺诱导环异构

  摘要：

  描述了一种基于新开发的N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）诱导的环异构化的方案，该方案可从简单的含有吲哚单元的β-烯胺酸酯或β-烯胺酮制备三环azepino [4,5- b ]吲哚。提出了一种涉及Pictet-Spengler环化，氮丙啶环形成和区域选择性C–N键裂解的机制，以说明中等大小的环形成和吸电子基团（酯，酮）的迁移。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02760
• 作为产物：
  描述：

  褪黑素 在 bis(cyclopentadienyl)dihydrozirconium 、 频那醇硼烷 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以55%的产率得到乙基-[2-(5-甲氧基-吲哚-3-基)-乙基]-胺
  参考文献：
  名称：

  氢化锆催化的酰胺位点选择性硼氢化反应合成胺：机理、范围和应用

  摘要：

  开发用于选择性合成胺的温和高效的催化方法是一个长期的研究目标。在这方面，催化脱氧酰胺还原已被证明是有前途但具有挑战性的，因为这种方法需要选择性的 C-O 键裂解。在此，我们报告了伯、仲和叔酰胺在室温下由地球丰富的金属催化剂 Zr-H 催化的选择性硼氢化反应，以获取不同的胺。各种易于还原的官能团，如酯、炔烃和烯烃，都具有良好的耐受性。此外，该方法还扩展到生物和药物衍生胺的合成。详细的机理研究揭示了一个反应途径，通过一个不寻常的 C-N 键断裂-重整过程形成醛和酰胺复合物，然后是 C-O 键断裂。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(21)63853-6

文献信息

• Novel tetrahydro-β-carboline-1-carboxylic acids as inhibitors of mitogen activated protein kinase-activated protein kinase 2 (MK-2)
  作者：John I. Trujillo、Marvin J. Meyers、David R. Anderson、Shridhar Hegde、Matthew W. Mahoney、William F. Vernier、Ingrid P. Buchler、Kun K. Wu、Syaluan Yang、Susan J. Hartmann、David B. Reitz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.05.070

  日期：2007.8

  A structure-activity relationship study was conducted on a series of tetrahydro-beta-carboline-1-carboxylic acid analogs in order to identify the key functionality responsible for activity against the mitogen-activated protein kinase-activated protein kinase 2 enzyme (MK-2). The compounds were further evaluated for their ability to inhibit TNF alpha production in U937 cells and in vivo. These compounds represent a novel structural class of compounds capable of inhibiting MK-2 with remarkable selectivity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rialuts reserved.
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF IRRITABLE BOWEL SYNDROME
  申请人：Cellix Bio Private Limited

  公开号：US20220162156A1

  公开（公告）日：2022-05-26

  The disclosures herein provide compounds of formula I, formula II, formula III, formula IV, formula V, formula VI, formula VII, formula VIII, formula IX, formula X, formula XI, formula XII, formula XIII, formula XIV and formula XV or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, enantiomers, stereoisomers, solvates, and hydrates thereof. These salts may be formulated as pharmaceutical compositions. The pharmaceutical compositions may be formulated for oral administration, suppository, transdermal, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of irritable bowel syndrome (IBS), inflammatory bowel diseases or its associated complications.
• [EN] HALLUCINOGENIC AND NON-HALLUCINOGENIC SEROTONIN RECEPTOR AGONISTS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] AGONISTES HALLUCINOGÈNES ET NON HALLUCINOGÈNES DU RÉCEPTEUR DE LA SÉROTONINE ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：[en]PSILOSTERICS, LLC

  公开号：WO2023018864A1

  公开（公告）日：2023-02-16

  Hallucinogenic and non-hallucinogenic serotonin receptor agonists are disclosed herein in addition to methods of making and using the same.
• Zirconium-hydride-catalyzed site-selective hydroboration of amides for the synthesis of amines: Mechanism, scope, and application
  作者：Bo Han、Jiong Zhang、Haijun Jiao、Lipeng Wu

  DOI：10.1016/s1872-2067(21)63853-6

  日期：2021.11

  diverse amines. Various readily reducible functional groups, such as esters, alkynes, and alkenes, were well tolerated. Furthermore, the methodology was extended to the synthesis of bio- and drug-derived amines. Detailed mechanistic studies revealed a reaction pathway entailing aldehyde and amido complex formation via an unusual C–N bond cleavage-reformation process, followed by C–O bond cleavage.

  开发用于选择性合成胺的温和高效的催化方法是一个长期的研究目标。在这方面，催化脱氧酰胺还原已被证明是有前途但具有挑战性的，因为这种方法需要选择性的 C-O 键裂解。在此，我们报告了伯、仲和叔酰胺在室温下由地球丰富的金属催化剂 Zr-H 催化的选择性硼氢化反应，以获取不同的胺。各种易于还原的官能团，如酯、炔烃和烯烃，都具有良好的耐受性。此外，该方法还扩展到生物和药物衍生胺的合成。详细的机理研究揭示了一个反应途径，通过一个不寻常的 C-N 键断裂-重整过程形成醛和酰胺复合物，然后是 C-O 键断裂。
• Azepinoindole Synthesis via a <i>N</i>-Bromosuccinimide-Induced Cycloisomerization of Enaminoester/Enaminone
  作者：Lina Chang、Tao Guo、Ziyi Wang、Shaozhong Wang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02760

  日期：2017.2.3

  β-enaminoesters or β-enaminones containing an indole unit. A mechanism involving a Pictet–Spengler cyclization, an aziridine ring formation, and a regioselective C–N bond cleavage was proposed to account for the medium-sized ring formation and the migration of electron-withdrawing group (ester, ketone).

  描述了一种基于新开发的N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）诱导的环异构化的方案，该方案可从简单的含有吲哚单元的β-烯胺酸酯或β-烯胺酮制备三环azepino [4,5- b ]吲哚。提出了一种涉及Pictet-Spengler环化，氮丙啶环形成和区域选择性C–N键裂解的机制，以说明中等大小的环形成和吸电子基团（酯，酮）的迁移。