5-甲氧基-N,N-二甲基色胺 | 1019-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-N,N-二甲基色胺
• 中文别名: 蟾蜍素；N,N-二甲基-5-甲氧基色胺
• 英文名称: N,N-dimethyl-5-methoxytryptamine
• 英文别名: 5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine；5-MeO-DMT；2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylethan-1-amine；2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylethylamine；2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylethanamine；5-MeO-N,N-dimethyltryptamine；5-methoxydimethyltryptamine；5-methoxy bufotenine
• CAS: 1019-45-0
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: ZSTKHSQDNIGFLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

N,n-二甲氧基-5-甲氧基色胺已知的人类代谢物包括蟾毒色胺。

N,n-dimethyl-5-methoxytryptamine has known human metabolites that include Bufotenine.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-N,N-二甲基色胺 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-benzenesulfonyl-3-(dimethylaminoethyl)-2-n-propyl-5-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  2-取代的色胺：对5-HT（6）血清素受体具有选择性的试剂。

  摘要：

  几种2-烷基-5-甲氧基色胺类似物被设计和制备为潜在的5-HT（6）5-羟色胺激动剂。发现5-HT（6）受体在吲哚2位上容纳小的烷基取代基，并且所产生的化合物可以结合具有与血清素相当的亲和力。特别是，相对于5-HT（K（i），2-乙基-5-甲氧基-N，N-二甲基色胺（8）以高亲和力结合人5-HT（6）受体（K（i）= 16 nM） ）= 75 nM），并且在激活腺苷酸环化酶方面至少是与血清素（K（act）= 5.0 nM）一样有效的激动剂（8：K（act）= 3.6 nM）。化合物8对其他几个5-HT受体群体表现出适度的亲和力，尤其是h5-HT（1A）（K（i）= 170 nM），h5-HT（1D）（K（i）= 290 nM）和h5 -HT（7）（K（i）= 300 nM）受体，但否则具有选择性。化合物8代表迄今为止报道的第一个也是最具选择性的5-HT（6）激动剂。用苯基取代2-乙基取代基

  DOI：

  10.1021/jm990550b
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基色胺 在 三乙基硅烷 、 sodium tungstate 、 硫酸 、 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 33.33h， 生成 5-甲氧基-N,N-二甲基色胺
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Indoles. CIII. Simple Syntheses of Serotonin, N-Methylserotonin, Bufotenine, 5-Methoxy-N-methyltryptamine, Bufobutanoic Acid, N-(Indol-3-yl)methyl-5-methoxy-N-methyltryptamine, and Lespedamine Based on 1-Hydroxyindole Chemistry.

  摘要：

  本文描述了利用1-羟色胺的选择性亲核取代反应，合成新型简单物质的方法，这些物质包括：血清素（1a）、N-甲基血清素（1b）、蟾毒色胺（1c）、5-甲氧基-N-甲基色胺（2a）、蟾毒色酸（3a）、N-(吲哚-3-基)甲基-5-甲氧基-N-甲基色胺（4）和莱斯佩达明（5）。此外，还报道了有效的5-苄氧基色胺和1-甲氧基-2-氧吲哚合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.87

文献信息

• Aminimides as Potential CNS-Acting Agents. III. Design, Synthesis, and Receptor Binding of Aminimide Analogues of Dopamine, Serotonin, Morphine, and Nicotine
  作者：Ben Capuano、Ian T. Crosby、Edward J. Lloyd、Juliette E. Neve、David A. Taylor

  DOI：10.1071/ch08060

  日期：——

  dopamine, serotonin, morphine and nicotine, were designed on the basis of the physicochemical properties of the aminimide functional group and synthesized to investigate their central nervous system (CNS) receptor affinity. The target compounds were readily prepared from an appropriate tertiary amine by N-acylation of a hydrazinium salt intermediate using acetic anhydride or acetyl chloride. The aminimides

  基于氨基酰亚胺官能团的理化性质，设计了一系列中枢作用剂的氨基酰亚胺衍生物，即多巴胺、5-羟色胺、吗啡和尼古丁，并合成以研究它们对中枢神经系统（CNS）受体的亲和力。通过使用乙酸酐或乙酰氯对肼盐中间体进行 N-酰化，由合适的叔胺容易地制备目标化合物。测试了胺酰亚胺对多巴胺能 D4、5-HT2A、阿片类药物（μ、κ 和非选择性）和烟碱乙酰胆碱受体的体外亲和力，发现对上述受体系统具有混合亲和力。
• Ruthenium Pincer Complex Catalyzed Selective Synthesis of C‐3 Alkylated Indoles and Bisindolylmethanes Directly from Indoles and Alcohols
  作者：Nandita Biswas、Rahul Sharma、Dipankar Srimani

  DOI：10.1002/adsc.202000326

  日期：2020.7.29

  catalyst for C‐3 alkylation of 1H‐indoles with various aliphatic primary and secondary alcohols including cyclic alcohols as well as benzylic alcohols. The selective synthesis of bisindolylmethane derivatives is also achieved from the same set of indole and alcohol just by altering the reaction parameters. Furthermore, the sustainable synthesis of C‐3 alkylated indoles directly from 2‐(2‐nitrophenyl)ethan‐1‐ol

  在此，我们介绍了Ru-SNS配合物，该配合物可作为1H-吲哚与各种脂族伯醇和仲醇（包括环状醇以及苄醇）的C-3烷基化的有用催化剂。仅通过改变反应参数，就可以从同一组吲哚和醇中选择性地合成双吲哚基甲烷衍生物。此外，据报道，直接由2-（2-硝基苯基）乙-1-醇和Ru-络合物通过“借用氢”策略催化的醇可持续合成C-3烷基化的吲哚。该协议提供了一种原子经济的可持续途径，可用于访问结构上重要的化合物，如金刚烷，颤敏A和色胺基衍生物。
• Untersuchungen zur Trifluoracetylierung der Methylderivate von Tryptamin und Serotonin mit verschiedenen Derivatisierungsreagentien: Synthesen, Spektroskopie sowie analytische Trennungen mittels Kapillar-GC / Trifluoroacetylation of Methylated -Derivatives of Tryptamine and Serotonine by Different Reagents: Synthesis, Spectroscopic Characterizations, and Separations by C apillary-Gas-Chromatography
  作者：Günter Häfelinger、Manfred Nimtz、Volker Horstm、Thomas Benz

  DOI：10.1515/znb-1999-0319

  日期：1999.3.1

  Tryptamins sowie von N- und O-Methylderivaten des Serotonins mit den Derivatisierungsreagentien: Trifluoracetanhydrid, N-Methylbistrifluoracetamid und Trifluoracetylimidazol wurde analytisch mittels Glas-Kapillar-GC untersucht und die Strukturen der trifluoracetylierten Reaktionsprodukte durch GC-MS-Kombination ermittelt. Fünf dieser Trifluoracetylderivate wurden außerdem präparativ dargestellt und durch MS

  三氟乙酰基反应试剂 N-甲基色胺衍生物 N-和 O-甲基血清素衍生物反应试剂：三氟乙酰水、N-甲基双三氟乙酰胺和三氟乙酰咪唑三氟乙酰基-乙酰基-GC 分析试剂盒-Kombination ermittelt。Fünf dieser Trifluoracetylderivate wurden außerdem präparativ dargestellt und durch MS、IR、1H、13C 和 19F NMR-Spektren 特性。Im Gegensatz zu Literaturangaben lassen sich die physiologisch interessanten Indolethylamine mit einer tertiärer Dimethylaminoseitenkette (zB DMT und Bufotenin) nicht unter den gleichen
• [EN] NOVEL COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] NOUVELLES COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR TRAITER LE CANCER
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2013063492A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  Provided herein are methods and compositions inter alia for treating diseases, including hyperproliferative diseases, migraine headaches, and depression.

  本文提供了用于治疗疾病的方法和组合物，包括治疗过度增殖性疾病、偏头痛和抑郁症等。
• NOVEL COMPOSITIONS OF MATTER AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：PSILERA INC.

  公开号：US20210346347A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  Pharmaceutical formulations of novel indole compounds and psilocybin analogs are manufactured, provided in novel oral, transdermal, and nasal pharmaceutical compositions for use to treat neurological, mood or abuse diseases and disorders.

  新型吲哚化合物和哌哗甲酸盐类药物的制剂被生产，提供在新型口服、经皮和鼻用制药组合物中，用于治疗神经系统、情绪或滥用疾病和障碍。

表征谱图