3-(2-azidoethyl)-5-methoxy-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-azidoethyl)-5-methoxy-1H-indole
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O
• 分子量: 216.242
• InChiKey: KKFGOXKYGCUBNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-azidoethyl)-5-methoxy-1H-indole 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-甲氧基色胺
  参考文献：
  名称：

  Fischer Indole Synthesis in Low Melting Mixtures

  摘要：

  Functionalized indoles are synthezised under mild conditions in a tartaric acid-dimethylurea melt. The melt serves as the solvent and as the catalyst. Under these reaction conditions, sensitive functional groups such as N-Boc, N-Cbz, or azides are stable, and indolenines are obtained regioselectively in excellent yields. The practical use of the method is demonstrated in the synthesis of the hormone melatonin.

  DOI：

  10.1021/ol302034r
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基色胺 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到3-(2-azidoethyl)-5-methoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  신규한 트립타민 컨쥬게이트 화합물 및 그의 용도

  摘要：

  本发明涉及通过点击反应将三甲胺衍生物和抗氧化剂衍生物结合成新的三甲胺结合物，以及包含该结合物的用于预防或治疗退行性疾病的药学组合物和保健食品组合物。根据本发明，三甲胺结合物表现出对乙酰胆碱酯酶（AChE; acetylcholinesterase）和丁酰胆碱酯酶（BuChE; butyrylcholinesterase）的胆碱酯酶（ChE; cholinesterase）的抑制活性，是一种在预防或治疗退行性疾病方面具有有效作用的物质。特别是，本发明的三甲胺结合物具有选择性抑制丁酰胆碱酯酶（BuChE）的活性特性。本发明的药学组合物包含抑制胆碱酯酶（ChE）活性的三甲胺结合物作为有效成分，可用于阿尔茨海默病或退行性疾病的预防和治疗，同时也可用作改善退行性疾病或提高学习能力和记忆力的保健食品。

  公开号：

  KR20160046450A

文献信息

• Construction of Vicinal All-Carbon Quaternary Stereocenters by Catalytic Asymmetric Alkylation Reaction of 3-Bromooxindoles with 3-Substituted Indoles: Total Synthesis of (+)-Perophoramidine
  作者：Hailong Zhang、Liang Hong、Hong Kang、Rui Wang

  DOI：10.1021/ja408336v

  日期：2013.9.25

  Highly congested vicinal all-carbon quaternary stereocenters were generated via catalytic asymmetric alkylation reaction of 3-bromooxindoles with 3-substituted indoles. These catalytic reactions proceeded in excellent yields with a broad scope on either reaction partner, and with outstanding diastereo- and enantiocontrol. The newly developed method led to the total synthesis of (+)-perophoramidine

  高度拥挤的邻位全碳四元立体中心是通过 3-溴吲哚与 3-取代吲哚的催化不对称烷基化反应产生的。这些催化反应以优异的产率进行，在任一反应伙伴上都有广泛的范围，并且具有出色的非对映和对映控制。新开发的方法以高效的方式全合成了 (+)-perophorimidine。
• [EN] APPLICATION OF FSO2N3 IN PREPARATION OF AZIDE<br/>[FR] UTILISATION DE FSO2N3 DANS LA PRÉPARATION D'AZIDE<br/>[ZH] FSO 2N 3在制备叠氮化合物中的应用
  申请人：SHANGHAI INSITITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY CHINESE ACAD OF SCIENCES

  公开号：WO2019238057A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  一种FSO2N3在制备叠氮化合物中的应用，使用FSO2N3进行重氮转移反应(diazo transfer)，可从一级胺基化合物(包括一级烷基胺类化合物(R-NH2)，(杂)芳基胺类化合物(Ar-NH2)或磺酰胺类化合物(RSO2NH2))快速、安全、高收率地制备对应的叠氮化合物(R-N3，Ar-N3或RSO2N3)；且操作简单、高效。
• Design, Synthesis, and Melatoninergic Activity of New Azido- and Isothiocyanato-Substituted Indoles
  作者：Andrew Tsotinis、Pandelis A. Afroudakis、Kathryn Davidson、Anjali Prashar、David Sugden

  DOI：10.1021/jm7010723

  日期：2007.12.13

  To develop irreversibly binding ligands for the melatonin receptor(s) as tools for tracing the primary melatonin binding site, we report on the design and synthesis of new melatoninergic azido- and isothiocyanato-substituted indoles. All active compounds were partial agonists or antagonists in the Xenopus melanophore assay, the most potent being the 5-OMe C3-substituted azido 45 and isothiocyanato 46 analogues.
• Fischer Indole Synthesis in Low Melting Mixtures
  作者：Sangram Gore、Sundarababu Baskaran、Burkhard König

  DOI：10.1021/ol302034r

  日期：2012.9.7

  Functionalized indoles are synthezised under mild conditions in a tartaric acid-dimethylurea melt. The melt serves as the solvent and as the catalyst. Under these reaction conditions, sensitive functional groups such as N-Boc, N-Cbz, or azides are stable, and indolenines are obtained regioselectively in excellent yields. The practical use of the method is demonstrated in the synthesis of the hormone melatonin.
• 신규한 트립타민 컨쥬게이트 화합물 및 그의 용도
  申请人：Hanbat National University Industry-Academic Cooperation Foundation 한밭대학교 산학협력단(220040246965) BRN ▼314-82-09226

  公开号：KR20160046450A

  公开（公告）日：2016-04-29

  본 발명은 트립타민 유도체와 항산화제 유도체를 클릭 반응을 통해 컨쥬게이트시킨 신규 트립타민 컨쥬게이트(conjugated) 화합물 및 이를 함유하는 퇴행성 질환의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물 및 건강보조식품 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 트립타민 컨쥬게이트(conjugated) 화합물은 아세틸콜린에스터라제(AChE; acetylcholinesterase) 및 부티릴콜린에스터라제(BuChE; butyrylcholinesterase)의 콜린에스터라제(ChE; cholinesterase)에 대한 저해 활성을 나타내어 퇴행성 질환의 예방 또는 치료에 있어 효과적인 물질이다. 특히, 본 발명의 트립타민 컨쥬게이트 화합물은 콜린에스터라제(ChE) 형태 중 선택적으로 부티릴콜린에스터라제(BuChE) 저해활성 특성을 갖는다. 본 발명의 약제학적 조성물은 콜린에스터라제(ChE)의 활성을 저해하는 트립타민 컨쥬게이트(conjugated) 화합물을 유효성분으로 함유하여 알츠하이머병 또는 퇴행성 질환의 예방 및 치료에 사용할 수 있을 뿐만 아니라, 퇴행성 질환을 개선시키거나 학습능력 및 기억력을 개선시키는 건강보조식품으로도 활용 가능하다.

  本发明涉及通过点击反应将三甲胺衍生物和抗氧化剂衍生物结合成新的三甲胺结合物，以及包含该结合物的用于预防或治疗退行性疾病的药学组合物和保健食品组合物。根据本发明，三甲胺结合物表现出对乙酰胆碱酯酶（AChE; acetylcholinesterase）和丁酰胆碱酯酶（BuChE; butyrylcholinesterase）的胆碱酯酶（ChE; cholinesterase）的抑制活性，是一种在预防或治疗退行性疾病方面具有有效作用的物质。特别是，本发明的三甲胺结合物具有选择性抑制丁酰胆碱酯酶（BuChE）的活性特性。本发明的药学组合物包含抑制胆碱酯酶（ChE）活性的三甲胺结合物作为有效成分，可用于阿尔茨海默病或退行性疾病的预防和治疗，同时也可用作改善退行性疾病或提高学习能力和记忆力的保健食品。