3-(2-aminoethyl)-1H-indol-5-yl ethylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-aminoethyl)-1H-indol-5-yl ethylcarbamate
• 英文别名: [3-(2-aminoethyl)-1H-indol-5-yl] N-ethylcarbamate
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₂
• 分子量: 247.297
• InChiKey: ADKSHFPZZMIAIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基邻氨基苯甲酸 、 3-(2-aminoethyl)-1H-indol-5-yl ethylcarbamate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2-(2-(phenylamino)benzamido)ethyl)-1H-indol-5-yl ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  基于氨基甲酸酯的 N-取代色胺衍生物作为阿尔茨海默病的新型多效分子

  摘要：

  基于官能团组合策略设计合成了一系列新型氨基甲酸酯基N-取代色胺衍生物，同时具有抑制胆碱酯酶和神经保护作用。在系统地评估了 24 种合成化合物的胆碱酯酶抑制活性后，以正庚基残基作为氨基甲酸酯部分的化合物6H6因其出色的 BChE 选择性抑制作用而备受关注（ee AChE IC 50  > 100 µM；eq BChE IC 50  = 7 nM )、神经元保护、抗氧化和抗神经炎症的功效。细胞毒性和急性毒性试验证实了化合物6H6的安全性和有效性. 此外，化合物6H6的药代动力学特性和血脑屏障 (BBB) 通透性良好，适合进一步的体内研究。行为测试表明，化合物6H6可以显着改善scop引起的行为学变化和记忆障碍，表明化合物6H6作为一种有吸引力的多效性分子，在治疗阿尔茨海默病方面具有很大的前景。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105844
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-N,N-bis(phenylmethyl)ethanamine 在 吡啶 、 BBr₃*O(C₂H₅)2 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(2-aminoethyl)-1H-indol-5-yl ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  基于氨基甲酸酯的 N-取代色胺衍生物作为阿尔茨海默病的新型多效分子

  摘要：

  基于官能团组合策略设计合成了一系列新型氨基甲酸酯基N-取代色胺衍生物，同时具有抑制胆碱酯酶和神经保护作用。在系统地评估了 24 种合成化合物的胆碱酯酶抑制活性后，以正庚基残基作为氨基甲酸酯部分的化合物6H6因其出色的 BChE 选择性抑制作用而备受关注（ee AChE IC 50  > 100 µM；eq BChE IC 50  = 7 nM )、神经元保护、抗氧化和抗神经炎症的功效。细胞毒性和急性毒性试验证实了化合物6H6的安全性和有效性. 此外，化合物6H6的药代动力学特性和血脑屏障 (BBB) 通透性良好，适合进一步的体内研究。行为测试表明，化合物6H6可以显着改善scop引起的行为学变化和记忆障碍，表明化合物6H6作为一种有吸引力的多效性分子，在治疗阿尔茨海默病方面具有很大的前景。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105844

文献信息

• 一种氨基甲酸酯类邻氨基苯甲酸色胺衍生物及其制备与应用
  申请人：南华大学

  公开号：CN113387867B

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明提供了一种氨基甲酸酯类邻氨基苯甲酸色胺衍生物及其制备与应用。本发明氨基甲酸酯类邻氨基苯甲酸色胺衍生物是以2‑甲氧基色胺为起始原料，经过苄基保护、脱甲基、氨基甲酰化、脱保护、缩合五步反应合成，能够选择性抑制丁酰胆碱酯酶活性，丁酰胆碱酯酶抑制活性具有比卡巴拉汀更好的作用。在细胞水平和动物水平上都具有显著的抗神经炎症活性，在动物水平上口服给药有效，能显著改善AD模型小鼠行为功能的缺陷，且该化合物具有良好的药代动力学性能和血脑屏障通透能力，可应用于制备抗阿尔兹海默症药物。