3-(2-chloroethyl)-5-methoxy-1H-indole | 1000681-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-chloroethyl)-5-methoxy-1H-indole
• 英文别名: 1H-Indole,3-(2-chloroethyl)-5-methoxy-
• CAS: 1000681-51-5
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• 分子量: 209.675
• InChiKey: SIAJOGFYDBJNKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chloroethyl)-5-methoxy-1H-indole 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以85 g的产率得到5-甲氧基色胺
  参考文献：
  名称：

  一种5-甲氧基色胺的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种5‑甲氧基色胺的制备方法。所述5‑甲氧基色胺的制备方法包括以下步骤：(1)在酸存在下，将4‑甲氧基苯肼盐和4‑卤代丁醛缩二甲醇反应，得到3‑(2‑卤代乙基)‑5‑甲氧基‑1H‑吲哚；(2)将步骤(1)得到的3‑(2‑卤代乙基)‑5‑甲氧基‑1H‑吲哚和氨水反应，得到5‑甲氧基色胺。本发明采用4‑甲氧基苯肼盐酸盐和4‑氯丁醛缩二甲醇为起始原料的全合成法，经过环化、氨基化等步骤得到最终产物，本发明方法的整个工艺流程操作简单，同时中间步骤得到的中间体不需要精制、干燥即可直接进入下一步反应，适合大规模工业化生产。

  公开号：

  CN114230507A
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-乙醇 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 反应 48.0h， 以59%的产率得到3-(2-chloroethyl)-5-methoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Melatoninergic Activity of New Azido- and Isothiocyanato-Substituted Indoles

  摘要：

  To develop irreversibly binding ligands for the melatonin receptor(s) as tools for tracing the primary melatonin binding site, we report on the design and synthesis of new melatoninergic azido- and isothiocyanato-substituted indoles. All active compounds were partial agonists or antagonists in the Xenopus melanophore assay, the most potent being the 5-OMe C3-substituted azido 45 and isothiocyanato 46 analogues.

  DOI：

  10.1021/jm7010723

文献信息

• Direct Activation of the C(sp³)–NH₂ Bond of Primary Aliphatic Alkylamines by a High-Valent Co^III,IV₂(μ-O)₂ Diamond Core Complex
  作者：Yan Li、Suhashini Handunneththige、Jin Xiong、Yisong Guo、Marat R. Talipov、Dong Wang

  DOI：10.1021/jacs.2c13199

  日期：2023.2.1

  the activation and functionalization of C(sp3)–NH2 bonds in primary alkylamines remain a challenging process. In the present work, we discovered an unprecedented method to directly activate the C(sp3)–NH2 bond of primary alkylamines by a high-valent dinuclear CoIII,IV2(μ-O)2 diamond core complex. This reaction results in the installation of other functional groups such as halides and alkenes onto

  脂肪族烷基胺是用于许多有机转化的丰富原料和多功能构建单元。虽然在脂肪族和芳香族碳中心上构建 C-N 键已取得显着进展，但伯烷基胺中 C(sp 3 )-NH 2键的活化和功能化仍然是一个具有挑战性的过程。在目前的工作中，我们发现了一种前所未有的方法，可以通过高价双核 Co III,IV 2 (μ-O) 2金刚石核络合物直接激活伯烷基胺的 C(sp 3 )–NH 2键。该反应导致其他官能团（例如卤化物和烯烃）与 2-e –一起安装到 α-碳中心上氨基上的氮原子氧化形成NH 2 OH。这些结果揭示了未来的发展，使基于双核钴系统的伯烷基胺的多功能功能化成为可能。此外，我们的工作表明，在氨单加氧酶催化循环中可能会产生相关的高价铜-氧代中间体，从而影响 NH 3氧化为 NH 2 OH。
• Specific bradycardic agents. 2. Heteroaromatic modifications in the side chain of specific bradycardic benzazepinones: chemistry, pharmacology, and structure-activity relationships
  作者：Andreas Bomhard、Manfred Reiffen、Joachim Heider、Manfred Psiorz、Christian Lillie

  DOI：10.1021/jm00107a011

  日期：1991.3

  Compound 1 (UL-FS 49) has recently been described as the representative of a novel class of antischemic compounds termed ''specific bradycardic agents''. In search of specific bradycardic agents with different pharmacokinetic profiles, heteroaromatic analogues of 1 have been synthesized and evaluated for their bradycardic activity, selectivity, and duration of action. The chain length n and the nature of the heteroaromatic system of compounds 2 strongly determine the biological activities. Unsubstituted benzothiophenes and benzofurans in combination with a chain length of n = 2 give the most active bradycardic compounds. Some of the new compounds combine high bradycardic potency and selectivity with a short duration of action and may thus be useful for the development of short-acting specific bradycardic drugs.
• Design, Synthesis, and Melatoninergic Activity of New Azido- and Isothiocyanato-Substituted Indoles
  作者：Andrew Tsotinis、Pandelis A. Afroudakis、Kathryn Davidson、Anjali Prashar、David Sugden

  DOI：10.1021/jm7010723

  日期：2007.12.13

  To develop irreversibly binding ligands for the melatonin receptor(s) as tools for tracing the primary melatonin binding site, we report on the design and synthesis of new melatoninergic azido- and isothiocyanato-substituted indoles. All active compounds were partial agonists or antagonists in the Xenopus melanophore assay, the most potent being the 5-OMe C3-substituted azido 45 and isothiocyanato 46 analogues.
• 一种5-甲氧基色胺的制备方法
  申请人：阜阳欣奕华制药科技有限公司

  公开号：CN114230507A

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明提供一种5‑甲氧基色胺的制备方法。所述5‑甲氧基色胺的制备方法包括以下步骤：(1)在酸存在下，将4‑甲氧基苯肼盐和4‑卤代丁醛缩二甲醇反应，得到3‑(2‑卤代乙基)‑5‑甲氧基‑1H‑吲哚；(2)将步骤(1)得到的3‑(2‑卤代乙基)‑5‑甲氧基‑1H‑吲哚和氨水反应，得到5‑甲氧基色胺。本发明采用4‑甲氧基苯肼盐酸盐和4‑氯丁醛缩二甲醇为起始原料的全合成法，经过环化、氨基化等步骤得到最终产物，本发明方法的整个工艺流程操作简单，同时中间步骤得到的中间体不需要精制、干燥即可直接进入下一步反应，适合大规模工业化生产。