1-(tert-Butyldimethylsilyl)-5-methoxy-N-(4-methylbenzenesulfonyl)tryptamine | 335451-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-Butyldimethylsilyl)-5-methoxy-N-(4-methylbenzenesulfonyl)tryptamine
• 英文别名: N-[2-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-5-methoxyindol-3-yl]ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 335451-49-5
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O₃SSi
• 分子量: 458.697
• InChiKey: YPNGOOVKJZJADJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-Butyldimethylsilyl)-5-methoxy-N-(4-methylbenzenesulfonyl)tryptamine 在 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 褪黑素
  参考文献：
  名称：

  4-、5-和6-甲氧基取代的3-锂硫代吲哚和3-吲哚锌衍生物的制备和反应

  摘要：

  报道了通过对相应的3-bromoindoles进行金属化反应制备4-, 5-和6-甲氧基取代的3-锂基-1-(三烷基硅基)吲哚4b-d，并与碘甲烷、DMF、环氧乙烷和氮化环烷进行反应。3-锂基吲哚4b-d与ZnCl2的转金属化反应生成3-吲哚基锌氯化物11b-d，这些化合物经过Pd(0)催化的交叉偶联反应与2-卤吡啶反应，生成4-, 5-和6-甲氧基取代的3-(2-吡啶基)吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10812
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 1-(tert-Butyldimethylsilyl)-5-methoxy-N-(4-methylbenzenesulfonyl)tryptamine
  参考文献：
  名称：

  4-、5-和6-甲氧基取代的3-锂硫代吲哚和3-吲哚锌衍生物的制备和反应

  摘要：

  报道了通过对相应的3-bromoindoles进行金属化反应制备4-, 5-和6-甲氧基取代的3-锂基-1-(三烷基硅基)吲哚4b-d，并与碘甲烷、DMF、环氧乙烷和氮化环烷进行反应。3-锂基吲哚4b-d与ZnCl2的转金属化反应生成3-吲哚基锌氯化物11b-d，这些化合物经过Pd(0)催化的交叉偶联反应与2-卤吡啶反应，生成4-, 5-和6-甲氧基取代的3-(2-吡啶基)吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10812