3-(2-氨基乙基)-5-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸 | 52648-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-氨基乙基)-5-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸
• 英文名称: 5-methoxytryptamine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(2-amino-ethyl)-5-methoxy-indole-2-carboxylic acid；3-(2-Amino-aethyl)-5-methoxy-indol-2-carbonsaeure；5-Methoxy-tryptamin-carbonsaeure-(2)；5-Methoxy-tryptamin-2-carbonsaeure；3-(2-azaniumylethyl)-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 52648-13-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00450677
• 分子量: 234.255
• InChiKey: FBEQOUNJJYSFJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246-248 °C
• 沸点：
  489.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氨基乙基)-5-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸 生成 5-甲氧基色胺
  参考文献：
  名称：

  一种褪黑素的合成方法

  摘要：

  本发明属于医药化工合成领域，具体涉及一种褪黑素的合成方法。该方法由丙二酸二乙酯与丙烯腈开始，经过加成、酯的氨解、偶合、重排、酰胺的水解、脱羧及酰化等得到褪黑素。本发明所提供的合成方法，起始原料容易得到，各步反应均比较温和，使用的溶剂量少且可回收套用，中间体不需要精制、干燥即可直接进入下一步反应，适合工业化生产。

  公开号：

  CN104496882A
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉-1-酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到3-(2-氨基乙基)-5-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  N6-取代的腺苷受体激动剂。合成和药理活性为有效的抗伤害感受药。

  摘要：

  合成了腺苷的新型N6-（吲哚-3-基）烷基衍生物。在结合研究和苯基苯醌诱导的扭体试验中评估了这些化合物的腺苷受体亲和力和抗伤害感受活性。这些类似物中的大多数表现出有效的镇痛活性而没有副作用。其中，化合物3c（UP 202-32）以特定方式与A1（Ki = 110 nM）和A2（Ki = 350 nM）腺苷受体结合，因为它不与许多其他受体（尤其是阿片样物质结合位点）相互作用。苯基苯醌试验（ED50 = 3.3 mg / kg口服）中的抗伤害感受活性被8-环戊基茶碱拮抗，表明腺苷能机制是该化合物观察到的镇痛作用的基础。

  DOI：

  10.1021/jm00051a007

文献信息

• Carboxyl-mediated pictet-spengler reaction. Direct synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro β-carbolines from tryptamine-2-carboxylic acids.
  作者：Krishnaswamy Narayanan、James M Cook

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97406-9

  日期：1990.1

  The Pictet-Spengler condensation of various tryptamine-2-carboxylic acids 1 with carbonyl compounds in benzene/dioxane/trifiuoroacetic acid (Table) with simultaneous loss of carbon dioxide, afforded directly the corresponding 1,2,3,4-tetrahydro β-carbolines 4 in good to excellent yields.

  各种色胺2-羧酸1与羰基化合物在苯/二恶烷/三氟乙酸中的Pictet-Spengler缩合反应（表），同时损失了二氧化碳，直接得到相应的1,2,3,4-四氢β-咔啉4优良至极佳的产量。
• 880. Tryptamines, carbolines, and related compounds. Part II. A convenient synthesis of tryptamines and β-carbolines
  作者：R. A. Abramovitch、D. Shapiro

  DOI：10.1039/jr9560004589

  日期：——
• Carboxyl-mediated Pictet-Spengler reaction. Direct synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-.beta.-carbolines from tryptamine-2-carboxylic acids
  作者：Krishnaswamy Narayanan、Liesl Schindler、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo00001a066

  日期：1991.1

  The Pictet-Spengler condensation of various tryptamine-2-carboxylic acids 9a-f with carbonyl compounds in benzene/dioxane/trifluoroacetic acid (Table I) with simultaneous loss of carbon dioxide afforded directly the corresponding 1,2,3,4-tetrahydro-beta-carbolines 14a-j in good to excellent yields. This reaction greatly enhances the use of the Abramovitch-Shapiro method for the synthesis of highly oxygenated ring A substituted 1,2,3,4-tetrahydro-beta-carbolines (THBC). The lactams 14f,g and 14h are key intermediates for the synthesis of ring A substituted 1-methoxycanthin-6-one analogues.
• Carboxyl-mediated Pictet-Spengler reaction. Improved synthesis of 2,3,5,6,11,11b-hexahydro-3-oxo-1H-indolizino[8,7-b]indoles from tryptamine-2-carboxylic acids
  作者：Krishnaswamy Narayanan、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo00019a056

  日期：1991.9
• NARAYANAN, KRISHNASWAMY;COOK, JAMES M., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 3397-3400
  作者：NARAYANAN, KRISHNASWAMY、COOK, JAMES M.

  DOI：——

  日期：——