2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-N-甲基乙胺 | 2009-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-N-甲基乙胺
• 中文别名: N-甲基-5-甲氧基-1H-吲哚-3-乙胺
• 英文名称: 5-methoxy-N-methyltryptamine
• 英文别名: N-Methyl-5-Methoxytryptamine；5-methoxy-3-(N-methyl-2-amino-ethyl)-indole；2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-N-methylethanamine
• CAS: 2009-03-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: NFDDCRIHMZGWBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >87°C (dec.)
• 沸点：
  374.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

类别：有毒物品
毒性分级：高毒
急性毒性：腹腔-小鼠LD50: 285毫克/公斤；静脉-小鼠LD50: 79毫克/公斤
可燃性危险特性：可燃，燃烧时产生有毒氮氧化物烟雾
储运特性：库房通风、低温干燥
灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳，雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-N-甲基乙胺 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 horsfiline
  参考文献：
  名称：

  Bascop, Sophie-Isabelle; Sapi, Janos; Laronze, Jean-Yves, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 4, p. 725 - 732

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基色胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-N-甲基乙胺
  参考文献：
  名称：

  Fenton化学能够使用过氧化氢对吲哚进行催化氧化重排

  摘要：

  吲哚的氧化重排是产生2-氧吲哚和螺硫辛醇的重要转化，其存在于许多药剂和生物活性天然产物中。先前的氧化方法显示出广泛的适用性或绿色，但很少能同时实现。据报道发现了芬顿化学法使吲哚的绿色催化氧化重排的发现，它具有广泛的底物范围（42个例子）和绿色（同时水是唯一的化学计量副产物）。详细的机理研究表明，芬顿化学产生的羟基自由基进一步将溴化物氧化为反应性溴化物种（RBS：溴或次溴酸）。这原位生成的RBS是氧化重排的真正催化剂。重要的是，RBS在中性条件下产生，这解决了许多卤代过氧化物酶模拟物的长期存在的问题，这些模拟物需要强酸才能用过氧化氢氧化溴化物。预期该新的催化芬顿卤化物系统将在有机合成中得到广泛的应用。

  DOI：

  10.1039/d1gc00297j

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Displacement of Trichloroacetimidates in the Synthesis of Functionalized Pyrroloindolines
  作者：Arijit A. Adhikari、John D. Chisholm

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02024

  日期：2016.8.19

  The pyrroloindoline core is found in many natural products. These structures often differ at the C3a position, which may be substituted with an oxygen, nitrogen, or sp3- or sp2-hybridized carbon. Utilizing a trichloroacetimidate leaving group, a diversity-oriented approach to these structures has been developed. The trichloroacetimidate intermediate allows for the rapid incorporation of anilines, alcohols

  吡咯并吲哚啉核心存在于许多天然产物中。这些结构通常在C3a位置不同，可以被氧，氮或sp 3-或sp 2-杂化碳取代。利用三氯乙酰胺基离去基团，已经开发了针对这些结构的面向多样性的方法。三氯乙酰亚氨酸酯中间体可以快速并入苯胺，醇，硫醇和碳亲核试剂。该方法用于合成阿丁丁胺和正式合成精神苦参碱。
• Untersuchungen zur Trifluoracetylierung der Methylderivate von Tryptamin und Serotonin mit verschiedenen Derivatisierungsreagentien: Synthesen, Spektroskopie sowie analytische Trennungen mittels Kapillar-GC / Trifluoroacetylation of Methylated -Derivatives of Tryptamine and Serotonine by Different Reagents: Synthesis, Spectroscopic Characterizations, and Separations by C apillary-Gas-Chromatography
  作者：Günter Häfelinger、Manfred Nimtz、Volker Horstm、Thomas Benz

  DOI：10.1515/znb-1999-0319

  日期：1999.3.1

  Tryptamins sowie von N- und O-Methylderivaten des Serotonins mit den Derivatisierungsreagentien: Trifluoracetanhydrid, N-Methylbistrifluoracetamid und Trifluoracetylimidazol wurde analytisch mittels Glas-Kapillar-GC untersucht und die Strukturen der trifluoracetylierten Reaktionsprodukte durch GC-MS-Kombination ermittelt. Fünf dieser Trifluoracetylderivate wurden außerdem präparativ dargestellt und durch MS

  三氟乙酰基反应试剂 N-甲基色胺衍生物 N-和 O-甲基血清素衍生物反应试剂：三氟乙酰水、N-甲基双三氟乙酰胺和三氟乙酰咪唑三氟乙酰基-乙酰基-GC 分析试剂盒-Kombination ermittelt。Fünf dieser Trifluoracetylderivate wurden außerdem präparativ dargestellt und durch MS、IR、1H、13C 和 19F NMR-Spektren 特性。Im Gegensatz zu Literaturangaben lassen sich die physiologisch interessanten Indolethylamine mit einer tertiärer Dimethylaminoseitenkette (zB DMT und Bufotenin) nicht unter den gleichen
• NOVEL INDOLIC DERIVATIVES, THEIR PREPARATION PROCESSES AND THEIR USES IN PARTICULAR AS ANTIBACTERIALS
  申请人：Denis Jean-Noel Marie Leon

  公开号：US20100144726A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The invention relates to the use of at least one compound of the formula (I), in which R and R 3 are particularly a hydrogen atom, R 1 is particularly a hydrogen atom or a methyl, ethyl or isobutyl mi group, R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are independently a hydrogen atony, an alkoxyl group with 1 to 7 carbon atoms or a halogen atom, R 2 is a hydrogen atom, an O − group or an OH group, B is an N-GP 1 or NR c , group, GP 1 being a Boc or Cbz group, and R c is a hydrogen atom or a methyl or t-butyl group, for preparing a drug for treating conditions associated with bacterial infections, in particular for treating bacterial diseases.

  该发明涉及使用至少一种具有以下式（I）的化合物，其中R和R3特别是氢原子，R1特别是氢原子或甲基、乙基或异丁基mi基团，R4、R5、R6和R7独立地是氢原子、具有1至7个碳原子的烷氧基团或卤原子，R2是氢原子、O−基团或OH基团，B是N-GP1或NRc基团，GP1是Boc或Cbz基团，Rc是氢原子或甲基或叔丁基基团，用于制备用于治疗与细菌感染相关的疾病症状的药物，特别是用于治疗细菌性疾病。
• The Chemistry of Indoles. CIII. Simple Syntheses of Serotonin, N-Methylserotonin, Bufotenine, 5-Methoxy-N-methyltryptamine, Bufobutanoic Acid, N-(Indol-3-yl)methyl-5-methoxy-N-methyltryptamine, and Lespedamine Based on 1-Hydroxyindole Chemistry.
  作者：Masanori SOMEI、Fumio YAMADA、Takashi KURAUCHI、Yoshiyuki NAGAHAMA、Masakazu HASEGAWA、Koji YAMADA、Sakiko TERANISHI、Haruhiko SATO、Chikara KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.49.87

  日期：——

  Application of regioselective nucleophilic substitution reactions of 1-hydroxytryptamines to novel and simple syntheses of serotonin (1a), N-methylserotonin (1b), bufotenine (1c), 5-methoxy-N-methyltryptamine (2a), bufobutanoic acid (3a), N-(indol-3-yl)methyl-5-methoxy-N-methyltryptamine (4), and lespedamine (5) are described. Effective syntheses of 5-benzyloxytryptamine and 1-methoxy-2-oxindoles are also reported.

  本文描述了利用1-羟色胺的选择性亲核取代反应，合成新型简单物质的方法，这些物质包括：血清素（1a）、N-甲基血清素（1b）、蟾毒色胺（1c）、5-甲氧基-N-甲基色胺（2a）、蟾毒色酸（3a）、N-(吲哚-3-基)甲基-5-甲氧基-N-甲基色胺（4）和莱斯佩达明（5）。此外，还报道了有效的5-苄氧基色胺和1-甲氧基-2-氧吲哚合成方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF IRRITABLE BOWEL SYNDROME<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DU SYNDROME DU CÔLON IRRITABLE
  申请人：CELLIX BIO PRIVATE LTD

  公开号：WO2018029545A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  The disclosures herein provide compounds of formula I, formula II, formula III, formula IV, formula V, formula VI, formula VII, formula VIII, formula IX, formula X, formula XI, formula XII, formula XIII, formula XIV and formula XV or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, enantiomers, stereoisomers, solvates, and hydrates thereof. These salts may be formulated as pharmaceutical compositions. The pharmaceutical compositions may be formulated for oral administration, suppository, transdermal, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of irritable bowel syndrome (IBS), inflammatory bowel diseases or its associated complications.

  本公开提供化合物的公式I、公式II、公式III、公式IV、公式V、公式VI、公式VII、公式VIII、公式IX、公式X、公式XI、公式XII、公式XIII、公式XIV和公式XV，或其药用可接受盐，以及其多型、对映体、立体异构体、溶剂合物和水合物。这些盐可以制成药物组合物。药物组合物可以制成口服、栓剂、经皮、颊部、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、全身、糖浆或注射用药物。这些组合物可用于治疗肠易激综合征（IBS）、炎症性肠病或其相关并发症。