N-formyl-5-methoxytryptamine | 104510-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-formyl-5-methoxytryptamine
• 英文别名: Formamide, N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-；N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]formamide
• CAS: 104510-12-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: BITNNVPWWORZHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  510.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formyl-5-methoxytryptamine 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-Methoxy-9H-pyrido<3,4-b>indol
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸通过吡啶的脱芳香化反应与吡啶缩合为吡啶并喹唑啉酮

  摘要：

  已经开发出前所未有的碳二亚胺介导的吡啶与邻氨基苯甲酸之间在室温下经由吡啶脱芳香化作用的缩合反应，从而为吡啶基喹唑酮提供了直接的方法。这种方法的价值...

  DOI：

  10.1039/c6cc07365d
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N-formyl-5-methoxytryptamine
  参考文献：
  名称：

  3-(2-异氰乙基)吲哚与1-磺酰基-1,2,3-三唑级联反应无催化剂合成多环螺吲哚啉

  摘要：

  实现了3-(2-异氰乙基)吲哚和1-磺酰基-1,2,3-三唑的无催化剂级联反应。这种脱芳螺环化提供了一种有效的方案，可以在热反应条件下一步合成一系列带有螺-α-咔啉的多环二氢吲哚，并以中等至高产率一步合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00800

文献信息

• Visible-Light-Induced Trifluoromethylation of Isonitrile-Substituted Indole Derivatives: Access to 1-(Trifluoromethyl)-4,9-dihydro-3<i>H</i>-pyrido[3,4-b]indole and<i>β</i>-Carboline Derivatives
  作者：Jiaxin Liu、Longhai Li、Liuzhu Yu、Lisha Tang、Qin Chen、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800568

  日期：2018.8.6

  visible‐light‐induced trifluoromethylation of isonitrile‐substituted indole derivatives has been developed from the reaction of isonitrile‐substituted indoles with Togni II reagent, affording 1‐(trifluoromethyl)‐4,9‐dihydro‐3H‐pyrido[3,4‐b]indoles in moderate to good yields. The further transformations to β‐carboline derivatives and a harmacine derivative have been performed, demonstrating the potential synthetic

  的可见光诱导的异腈基取代的吲哚衍生物的三氟甲基化已经从与TOGNI II试剂异腈取代的吲哚的反应研制，得到1-（三氟甲基）-4,9-二氢-3- ħ -吡啶并[3,4 ‐b]吲哚产量中等至良好。已经进行了向β-咔啉衍生物和harmacine衍生物的进一步转化，证明了该方法的潜在合成效用。一项初步的生物学研究表明，含有CF 3的harmine类似物可显着刺激胰高血糖素样肽1（GLP-1）的分泌，表明糖尿病的治疗有所改善。
• 吴茱萸次碱-NO供体偶联物及其应用
  申请人：中南大学

  公开号：CN109293660B

  公开（公告）日：2021-02-12

  本发明公开了吴茱萸次碱‑NO供体偶联物，化学结构式如式Ⅰ、式II和式ⅠII所示，以及吴茱萸次碱‑NO供体偶联物在制备促降钙素基因相关肽(CGRP)释放药物中的应用及在制备治疗高血压等药物中的应用。
• Dual-targeting Rutaecarpine-NO donor hybrids as novel anti-hypertensive agents by promoting release of CGRP
  作者：Jinjin Ma、Lan Chen、Jinbao Fan、Wei Cao、Guangyao Zeng、Yajing Wang、Yuanjian Li、Yingjun Zhou、Xu Deng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.037

  日期：2019.4

  to react with H2S in vivo to form HNO, thereby activating HNO-TRPA1-CGRP pathway. Inspired by combination therapy, 11 rutaecarpine-furoxan hybrids were designed, synthesized and evaluated. The results demonstrated that most hybrids exerted comparable or improved vasodilator activities. Among which, 13a is the most potent both ex vivo (EC50 = 13.1 nM) and in vivo. Mechanistic studies revealed that the

  CGRP被认为是最有效的血管扩张药，在高血压的发生和发展中起着重要的作用。TRPV1和TRPA1在促进CGRP的合成和释放，从而调节心血管张力方面至关重要。RutaECarpine通过刺激CGRP合成和通过激活TRPV1释放而表现出有效的血管舒张和高血压作用。并且已经显示NO在体内与H 2 S反应形成HNO，从而激活HNO-TRPA1-CGRP途径。受联合疗法的启发，设计，合成和评估了11种芸香果树素-呋喃聚糖杂种。结果表明，大多数杂种发挥相当或改善的血管扩张活性。其中13a是离体细胞（EC）最有效的50  = 13.1 nM）和体内。机理研究表明，杂种的血管舒张作用和抗高血压作用可能涉及通过TRPV1和TRPA1的双重激活促进CGRP释放。这项工作表明，双靶杂种可能是发现和开发新型抗高血压药物的有效且有前途的方法。
• Asymmetric Dearomatization of Indoles through a Michael/Friedel-Crafts-Type Cascade To Construct Polycyclic Spiroindolines
  作者：Xiaohu Zhao、Xiaohua Liu、Hongjiang Mei、Jing Guo、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201410814

  日期：2015.3.23

  through a cascade reaction between 2‐isocyanoethylindole and alkylidene malonates catalyzed by a chiral N,N′‐dioxide/MgII catalyst. Fused polycyclic indolines containing three stereocenters were afforded in good yields with excellent diastereo‐ and enantioselectivities through a Michael/Friedel–Crafts/Mannich cascade. When 2‐substituted 2‐isocyanoethylindoles were used, spiroindoline derivatives were obtained

  通过手性N，N'-二氧化物/ Mg II催化剂催化2-异氰基乙基吲哚和亚烷基丙二酸酯之间的级联反应，实现了吲哚的高效不对称脱芳香化。通过Michael / Friedel-Crafts / Mannich级联反应，可以很好地获得具有三个立体中心的熔融多环二氢吲哚，并具有出色的非对映异构和对映选择性。当使用2-取代的2-异氰基乙基吲哚时，螺二氢吲哚衍生物是通过Michael / Friedel-Crafts反应获得的。
• Design and synthesis of C modified and ring-truncated canthin-6-one analogues as effective membrane-active antibacterial agents
  作者：Jiangkun Dai、Wenjia Dan、Yunyun Zhang、Mengfan He、Junru Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.06.001

  日期：2018.10

  canthin-6-one analogues were designed and synthesized in order to study their antibacterial activity and structure–activity relationships. Compound 22 showed a broad spectrum of antibacterial activity and exhibited better bactericidal effect (8-fold superiority against Staphylococcus aureus and 2-fold superiority against Ralstonia solanacearum) than fosfomycin sodium and propineb with a minimum inhibitory

  设计并合成了一系列canthin-6-one类似物，以研究其抗菌活性和结构-活性关系。化合物22显示的抗菌活性范围广，并且与磷霉素钠和丙戊酸相比具有更好的杀菌效果（抗金黄色葡萄球菌8倍，对青枯雷尔氏菌2倍），最小抑菌浓度值为2μg/ mL。而且，它显示出低的细胞毒性，对发芽率的刺激和良好的“类药物”性质。通过荧光显微镜，扫描电子显微镜，细胞质β进一步研究膜的活性机制。-半乳糖苷酶泄漏测定和分子对接的评估。结果表明22可能通过破坏细菌细胞膜并影响其形成而发挥其杀菌作用，两者均可能导致细胞死亡。的体内抗菌测定用68％的保护效力证明了C环截短铁屎米-6-酮的电位22作为新的杀菌剂。