N-<2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl>hexadecanamide | 151922-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-<2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl>hexadecanamide
• 英文别名: Palmitoyl methoxytryptamine；N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]hexadecanamide
• CAS: 151922-15-5
• 化学式: C₂₇H₄₄N₂O₂
• 分子量: 428.659
• InChiKey: FZRCDVTXEASFSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基色胺 、 棕榈酰氯 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到N-<2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl>hexadecanamide
  参考文献：
  名称：

  潜在的辐射防护剂。1.褪黑激素的同源物。

  摘要：

  褪黑激素的同系物通过用适当的酰氯或酸酐酰化5-甲氧基色胺来制备。在用950 cGy的6 mV光子照射之前，通过腹腔注射将产物以大豆油中的溶液或悬浮液的形式给予小鼠30分钟。所有化合物均可实现保护，用己酸酰胺5和辛酸酰胺6处理的小鼠的存活率最高。

  DOI：

  10.1002/jps.2600830220

文献信息

• [EN] MELATONIN DERIVATIVES AND THEIR USE IN COSMETIC OR DERMOPHARMACEUTICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] DERIVES DE LA MELATONINE ET LEUR UTILISATION DANS LES COMPOSITIONS COSMETIQUES OU DERMOPHARMACEUTIQUES
  申请人：SEDERMA S.A.

  公开号：WO1998006695A1

  公开（公告）日：1998-02-19

  (EN) The invention discloses the synthesis and use of novel lipophilic melatonin homologues of general formula (a) in which R = a C11 to C19 alkyl chain, linear or branched, saturated or unsaturate, hydroxylated or not. These derivatives are preferably obtained by 5-methoxy-tryptemin acylation. They are designed for use in cosmetic or dermopharmaceutical compositions for hydrating, regenerating, anti-seborrheic, anti-wrinkle, bleaching skin treatment and for the prevention of actinic damage caused by the sun and by the atmosphere.(FR) Le brevet décrit la synthèse et l'utilisation de nouveaux homologues lipophiles de la mélatonine de formule générale (a) où R = une chaîne alkyle C11 à C19, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, hydroxylée ou non. Ces dérivés sont obtenus préférentiellement par acylation de la 5-methoxy-tryptamine. Ils sont destinés à l'utilisation dans des compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques pour les traitements hydratants, régénérateurs, séborégulateurs, anti-âge, blanchissants de la peau ainsi que pour la prévention des dommages actiniques causés par le soleil et l'environnement.