苯丁酮是一种无色或淡黄色的液体,分子量为148.20。其熔点为11℃,沸点在218~221℃(也有文献报道为227~233℃、116℃(2133.15Pa)),相对密度为0.99215,折光率为1.52018,闪点为88℃。该物质易溶于乙醇和乙醚,难溶于石油醚,并且不溶于水。它能被锌汞齐和盐酸还原成正丁基苯,也可以通过铬酸氧化生成苯甲酸;与硫化铵反应则会发生维尔格罗特反应,生成γ-苯基丁酰胺。
另外,苯丁酮还被称为1-苯基-1-丁酮。它主要用作有机合成中的溶剂和原料,并且在制药工业和染料制备中也有广泛应用。研究表明,多种中药材如大黄中含有苯丁酮等成分,并进行了不同产地、品种的大黄药材中含量的测定。
合成路线苯丁酮可以通过丁酰氯与苯反应获得。具体操作步骤如下:将苯和无水三氯化铝混合后,在搅拌下滴加丁酰氯,保温反应3-4小时后降温至40℃以下。随后在冰水及盐酸的混合物中分层,取苯层用水、5%氢氧化钠溶液、水洗涤至中性,并经过干燥回收苯。最终通过分馏收集182.5-184.5℃的馏分。
储存条件应远离高温、火花和火焰,避免火源接触;储存在密封容器中;放置于阴凉、干燥、通风良好的区域,确保与不相容物质隔离。
急救措施食入: 如有摄入情况,请立即联系医生或毒物中心,并给予清水饮用。
眼睛: 用流动清水冲洗15分钟,并及时就医。
皮肤: 脱去受污染衣物,使用肥皂和水彻底清洗受影响区域。
吸入: 移至空气新鲜处休息并保暖;如呼吸变浅,提供氧气支持并立即就医。
灭火: 使用泡沫灭火器扑灭。
火灾、爆炸危害: 蒸气/气体比空气重且易引发有毒烟雾。
个体防护: 佩戴安全眼镜以确保眼部保护。
泄漏时应移除火源,使用干燥介质进行吸收,并在安全情况下堵漏。详细信息请参考Chemicalbook上的旭艳编辑整理(2016-03-25)。
计算化学数据计算得出,苯丁酮具有以下性质:
苯丁酮用作溶剂、有机合成原料,并应用于制药工业及染料制备。
化学性质这是一种无色或淡黄色液体,熔点为11~13℃,沸点在218~221℃(也有文献报道为227~233℃),相对密度为0.99215,折光率为1.5203,闪点为88℃。它能与醇和醚混合溶于丙酮,不溶于水。
生产方法通过丁酰氯与苯反应制备而成:将苯与无水三氯化铝混合后,在搅拌下滴加丁酰氯,并在保温反应3-4小时后冷却至40℃以下。接着在冰水和盐酸的混合物中分层,取得苯层并先后用清水、5%氢氧化钠溶液及清水洗涤至中性。经过干燥回收苯后,再进行分馏以收集182.5~184.5℃之间的馏分作为成品。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
---|---|---|---|---|
苯戊酮 | phenyl butyl ketone | 1009-14-9 | C11H14O | 162.232 |
4-溴-1-苯基丁烷-1-酮 | 4-bromo-1-phenyl-1-butanone | 24070-52-8 | C10H11BrO | 227.101 |
苯基3-碘丙基酮 | 4-iodobutyrophenone | 65488-05-3 | C10H11IO | 274.101 |
4-氯苯丁酮 | 4-chloro-1-phenylbutan-1-one | 939-52-6 | C10H11ClO | 182.65 |
苯丙酮 | 1-phenyl-propan-1-one | 93-55-0 | C9H10O | 134.178 |
苯庚酮 | Heptanophenone | 1671-75-6 | C13H18O | 190.285 |
1-苯基-1,3-丁二酮 | 1-phenylbutan-1,3-dione | 93-91-4 | C10H10O2 | 162.188 |
苯基环丙基甲酮 | cyclopropyl phenyl ketone | 3481-02-5 | C10H10O | 146.189 |
2-乙基苯丁酮 | 2-Ethylbutyrophenon | 5682-46-2 | C12H16O | 176.258 |
4’-溴苯丁酮 | 1-(4-bromophenyl)-1-butanone | 4981-64-0 | C10H11BrO | 227.101 |
4-苯甲酰基丁酸 | 5-oxo-5-phenylvaleric acid | 1501-05-9 | C11H12O3 | 192.214 |
—— | 1-phenylbut-3-en-1-one | 6249-80-5 | C10H10O | 146.189 |
3-氯代苯丙酮 | 3-chloropropiophenone | 936-59-4 | C9H9ClO | 168.623 |
1-苯基丁烷-1,2-二酮 | 1-phenyl-1,2-butanedione | 3457-55-4 | C10H10O2 | 162.188 |
2-溴-1-苯基-1-丁酮 | 2-bromo-1-phenylbutan-1-one | 877-35-0 | C10H11BrO | 227.101 |
—— | α-Mercapto-n-butyrophenon | 13714-87-9 | C10H12OS | 180.271 |
2-碘-1-苯基-1-丁酮 | 2-iodo-1-phenylbutan-1-one | 108350-39-6 | C10H11IO | 274.101 |
2-氯-1-苯基-1-丁酮 | α-chlorobutyrophenone | 14313-57-6 | C10H11ClO | 182.65 |
2-羟基-1-苯基丁烷-1-酮 | 2-hydroxy-1-phenylbutan-1-one | 16183-46-3 | C10H12O2 | 164.204 |
苯乙酮 | acetophenone | 98-86-2 | C8H8O | 120.151 |
丁苯 | 1-butylbenzene | 104-51-8 | C10H14 | 134.221 |
2-乙基-1-苯基丁烷-1,3-二酮 | 2-ethyl-1-phenyl-1,3-butanedione | 39581-96-9 | C12H14O2 | 190.242 |
—— | α-diazobutyrophenone | 75621-09-9 | C10H10N2O | 174.202 |
—— | 1,1-dibenzoylpropane | 59875-94-4 | C17H16O2 | 252.313 |
2-溴苯乙酮 | α-bromoacetophenone | 70-11-1 | C8H7BrO | 199.047 |
1-苯基-2-丙烯基-1-酮 | PVK | 768-03-6 | C9H8O | 132.162 |
对氯苯乙酮 | para-chloroacetophenone | 99-91-2 | C8H7ClO | 154.596 |
苯甲酰乙酸乙酯 | ethyl 3-oxo-3-phenylpropionate | 94-02-0 | C11H12O3 | 192.214 |
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
---|---|---|---|---|
—— | 4-oxo-4-phenyl-butyraldehyde | 56139-59-4 | C10H10O2 | 162.188 |
4'-正丁基苯丁酮 | 4-(n-Butyl)-butyrophenon | 55919-43-2 | C14H20O | 204.312 |
1,2-联苯甲酰乙烷 | phenacylacetophenone | 495-71-6 | C16H14O2 | 238.286 |
1-苯基-2-甲基-1-丁酮 | 2-methyl-1-phenyl-butan-1-one | 938-87-4 | C11H14O | 162.232 |
—— | 3-fluoro-1-phenylbutan-1-one | —— | C10H11FO | 166.195 |
苯基环丙基甲酮 | cyclopropyl phenyl ketone | 3481-02-5 | C10H10O | 146.189 |
3-溴-1-苯基丁烷-1-酮 | 3-bromo-1-phenylbutan-1-one | 87439-86-9 | C10H11BrO | 227.101 |
2-乙基苯丁酮 | 2-Ethylbutyrophenon | 5682-46-2 | C12H16O | 176.258 |
—— | 1-Phenyl-3,4-dimethylpentan-1-on | 32557-33-8 | C13H18O | 190.285 |
—— | 1-(4-butyl-phenyl)-2-methyl-propan-1-one | 873962-39-1 | C14H20O | 204.312 |
—— | 2,2-dimethyl-1-phenylbutanone | 829-10-7 | C12H16O | 176.258 |
1-苯基丁烷-1,2-二酮 | 1-phenyl-1,2-butanedione | 3457-55-4 | C10H10O2 | 162.188 |
3-羟基-1-苯基戊-1-酮 | 3-hydroxy-1-phenylpentan-1-one | 88704-64-7 | C11H14O2 | 178.231 |
2-溴-1-苯基-1-丁酮 | 2-bromo-1-phenylbutan-1-one | 877-35-0 | C10H11BrO | 227.101 |
—— | α-Mercapto-n-butyrophenon | 13714-87-9 | C10H12OS | 180.271 |
2-氟-1-苯基-1-丁酮 | 2-fluoro-1-phenylbutan-1-one | 23071-44-5 | C10H11FO | 166.195 |
—— | 2-ethyl-1-phenylprop-2-en-1-one | 22731-65-3 | C11H12O | 160.216 |
2-氯-1-苯基-1-丁酮 | α-chlorobutyrophenone | 14313-57-6 | C10H11ClO | 182.65 |
2-碘-1-苯基-1-丁酮 | 2-iodo-1-phenylbutan-1-one | 108350-39-6 | C10H11IO | 274.101 |
—— | (S)-α-chlorobutyrophenone | —— | C10H11ClO | 182.65 |
—— | (R)-α-chlorobutyrophenone | —— | C10H11ClO | 182.65 |
2-苯甲酰基丁醛 | α-Formyl-butyrophenon | 10327-01-2 | C11H12O2 | 176.215 |
2-羟基-1-苯基丁烷-1-酮 | 2-hydroxy-1-phenylbutan-1-one | 16183-46-3 | C10H12O2 | 164.204 |
—— | (R)-(+)-2-hydroxy-1-phenyl-1-butan-1-one | —— | C10H12O2 | 164.204 |
—— | (S)-2-hydroxy-1-phenylbutan-1-one | 144711-72-8 | C10H12O2 | 164.204 |
—— | 2-ethyl-1-phenylpentan-1-one | 116557-08-5 | C13H18O | 190.285 |
—— | 2,2-Diethylbutyrophenon | 50390-35-7 | C14H20O | 204.312 |
苯乙酮 | acetophenone | 98-86-2 | C8H8O | 120.151 |
—— | α-allylbutyrophenone | 53546-37-5 | C13H16O | 188.269 |
1-(3-氨基苯基)丁烷-1-酮 | 1-(3-aminophenyl)butan-1-one | 2034-41-5 | C10H13NO | 163.219 |
—— | 2-(hydroxymethyl)-1-phenylbutan-1-one | 41531-82-2 | C11H14O2 | 178.231 |
2-羟基苯丙酮 | 2-hydroxy-1-phenylpropan-1-one | 5650-40-8 | C9H10O2 | 150.177 |
—— | 1-(4-cyclohexyl-phenyl)-butan-1-one | 70211-02-8 | C16H22O | 230.35 |
—— | 2-ethyl-1,6-diphenylhexan-2-one | 117749-71-0 | C20H24O | 280.41 |
—— | 2-benzyl-1-phenylbutan-1-one | 4842-44-8 | C17H18O | 238.329 |
2-氨基-1-苯基-1-丁酮 | 1-(2-aminophenyl)butan-1-one | 2034-40-4 | C10H13NO | 163.219 |
丁苯 | 1-butylbenzene | 104-51-8 | C10H14 | 134.221 |
—— | 2-(methylthio)-1-phenylbutan-1-one | 14229-63-1 | C11H14OS | 194.298 |
—— | 1-(2-iodophenyl)-1-butanone | 110718-82-6 | C10H11IO | 274.101 |
2-乙基-1-苯基丁烷-1,3-二酮 | 2-ethyl-1-phenyl-1,3-butanedione | 39581-96-9 | C12H14O2 | 190.242 |
2-(甲基氨基)-1-苯基丁烷-1-酮 | buphedrone | 408332-79-6 | C11H15NO | 177.246 |
2,2-二氯苯丁酮 | 2,2-dichloro-1-phenylbutan-1-one | 66255-85-4 | C10H10Cl2O | 217.095 |
—— | 2-Hydroxyimino-1-phenyl-1-butanone | 25994-02-9 | C10H11NO2 | 177.203 |
—— | (E)-1-phenyl-1,2-butanedione-2-oxime | 121435-94-7 | C10H11NO2 | 177.203 |
—— | 2-(methoxymethyl)-1-phenylbutan-1-one | 67478-56-2 | C12H16O2 | 192.258 |
2,3-二溴-1-苯基-1-丁酮 | 2,3-dibromo-1-phenylbutan-1-one | 90798-46-2 | C10H10Br2O | 305.997 |
—— | α-diazobutyrophenone | 75621-09-9 | C10H10N2O | 174.202 |
—— | 2-methoxy-1-phenylbutan-1-one | 26755-25-9 | C11H14O2 | 178.231 |
—— | 1,1-dibenzoylpropane | 59875-94-4 | C17H16O2 | 252.313 |
—— | β-Benzoyl-valeriansaeure | 102873-20-1 | C12H14O3 | 206.241 |
—— | 4-benzylhexanoic acid | 93273-36-0 | C13H16O3 | 220.268 |
4-苯基丁酰胺 | 4-phenylbutyramide | 1199-98-0 | C10H13NO | 163.219 |
—— | 2-(1-Oxo-1-phenylbutan-2-yl)propanedinitrile | 312307-36-1 | C13H12N2O | 212.251 |
1,4-二-N-丁基苯 | 1,4-dibutyl-benzene | 1571-86-4 | C14H22 | 190.329 |
4-苯基丁酸 | 4-Phenylbutyric acid | 1821-12-1 | C10H12O2 | 164.204 |
—— | 1-Phenyl-2-dimethylaminomethyl-1-butanon | 4800-83-3 | C13H19NO | 205.3 |
—— | 2-Ethylthio-1-phenyl-1-butanon | 94354-54-8 | C12H16OS | 208.324 |
—— | N-ethylbuphedrone | 1354631-28-9 | C12H17NO | 191.273 |
3-甲基-4-苯基-1-丁烯 | 2-methyl-4-phenyl-1-butene | 6683-51-8 | C11H14 | 146.232 |
—— | ethylbenzoylacetate | 4385-98-2 | C11H12O3 | 192.214 |
—— | 2-benzoylbutanamide | 41269-97-0 | C11H13NO2 | 191.23 |
1-丁基-4-(2-甲基丙基)苯 | 1-n-butyl-4-i-butylbenzene | 62449-91-6 | C14H22 | 190.329 |
—— | 3-phenoxy-1-phenylpropan-1-one | —— | C15H14O2 | 226.275 |
—— | 2,3-diethyl-1,4-diphenyl-1,4-butanedione | 34880-83-6 | C20H22O2 | 294.393 |
—— | dl-2,3-diethyl-1,4-diphenyl-1,4-butandione | —— | C20H22O2 | 294.393 |
—— | meso-2,3-Diethyl-1,4-diphenyl-1,4-butanedione | —— | C20H22O2 | 294.393 |
—— | d,l-2,3-Diethyl-1,4-diphenyl-1,4-butanedione | —— | C20H22O2 | 294.393 |