3-羟基-1-苯基戊-1-酮 | 88704-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-羟基-1-苯基戊-1-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-1-phenylpentan-1-one
• 英文别名: 1-Pentanone, 3-hydroxy-1-phenyl-
• CAS: 88704-64-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: AITACBPBVQDONX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-1-苯基戊-1-酮 在 水 、 三溴化磷 、 锌 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 苯戊酮
  参考文献：
  名称：

  使用D2O作为氘源对未活化的烷基卤进行脱卤氘化。

  摘要：

  已经开发出使用D 2 O或H 2 O作为氘或氢供体的锌与烷基卤化物的一般脱卤。该方法在温和的反应条件下为底物范围较宽的氘标记衍生物提供了一种高效经济的方法。机理研究表明，自由基过程涉及有机锌中间体的形成。有机锌中间体的容易水解为该转化提供了驱动力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02026
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3-hydroxy-1-phenyl-1-pentanone 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-羟基-1-苯基戊-1-酮
  参考文献：
  名称：

  与甲基铝双（2,6-二苯酚）络合稳定活性醛及其合成应用

  摘要：

  通过分别用甲基铝双（2,6-二苯酚）（MAPH）处理容易获得的三恶烷和 α-氯醛三聚体，可以成功地生成反应性醛，如甲醛和 α-氯醛，并以 1:1与 MAPH 的配位配合物。所得的 CH 2 =O.MAPH 复合物与多种烯烃反应，提供具有优异区域选择性和立体选择性的烯反应产物。此外，该配合物以及 α-氯醛-MAPH 配合物可分别用作气态甲醛和活性 α-氯醛的稳定来源，用于各种碳负离子（有机金属化合物、烯醇化物等）的亲核加成。

  DOI：

  10.1021/ja00063a013

文献信息

• Selective oxidation of benzylic, allylic and propargylic alcohols using dirhodium(II) tetraamidinate as catalyst and aqueous<i>tert</i>-butyl hydroperoxide as oxidant
  作者：Abudureheman Wusiman、Chong-Dao Lu

  DOI：10.1002/aoc.3281

  日期：2015.4

  show that the dirhodium(II) tetraamidinate complex Rh2(Msip)4 efficiently catalyzes the oxidation of activated secondary alcohols at only 0.1 mol% loading. In this approach, we oxidized various benzylic, allylic and propargylic alcohols to the corresponding carbonyl compounds under mild aqueous conditions using the inexpensive oxidant T‐HYDRO® (70 wt% aqueous tert‐butyl hydroperoxide). Copyright ©

  我们表明，dirhodium（II）四酰胺络合物Rh 2（Msip）4仅在0.1 mol％的负载下有效催化了活化仲醇的氧化。在这种方法中，我们使用廉价的氧化剂T-HYDRO®（70 wt％的叔丁基过氧化氢水溶液）在温和的水性条件下将各种苄基，烯丙基和炔丙基醇氧化为相应的羰基化合物。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Reductive intramolecular cyclization of α-bromo silyl ethers mediated by samarium diiodide
  作者：H. S. Park、I. S. Lee、D. W. Kwon、Y. H. Kim

  DOI：10.1039/a807736c

  日期：——

  A new SmI2-promoted intramolecular reductive cyclization of β-(α-bromo siloxy) carbonyl compounds is reported.

  报道了一种由SmI2促进的β-(α-溴硅氧基)羰基化合物的分子内还原环化反应。
• Neodymium(III)-Mediated Reformatsky-Type Reactions of α-Halo Ketones with Carbonyl Compounds
  作者：Stefan F. Kirsch、Clémence Liébert

  DOI：10.1002/ejoc.200700240

  日期：2007.8

  In a neodymium(III) iodide induced process, α-bromo ketones 1 and aldehydes 2 are effectively converted into aldol products 3. This Reformatsky-type reaction proceeds through the formation of a neodymium enolate at room temperature in CH2Cl2. The analogous reaction in the presence of NdBr3/NaI at 50 °C in THF favors the formation of corresponding aldol–Tishchenko products 5 in good yields. Studies

  在碘化钕 (III) 诱导的过程中，α-溴酮 1 和醛 2 有效地转化为醛醇产物 3。该 Reformatsky 型反应通过在室温下在 CH2Cl2 中形成烯醇钕来进行。在 NdBr3/NaI 存在下，在 50 °C THF 中的类似反应有利于以良好的产率形成相应的 aldol-Tishchenko 产物 5。还描述了定义由钕 (III) 盐介导的这些反应的范围和局限性的研究。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）
• 一种烷基腈类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111099941B

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明公开了一种烷基腈类化合物的制备方法。本发明提供了一种如式I所示的烷基腈类化合物的制备方法，其包括如下步骤：在溶剂中，在添加剂和催化剂的存在下，将Zn(CN)2与如式II所示的烷基卤化物进行如下所述的偶联反应，得到式I所示的烷基腈类化合物即可；所述的添加剂包括碱；所述的催化剂包括镍类化合物和膦配体；所述的镍类化合物为0价镍、一价镍盐和二价镍盐中的一种或多种；当所述的镍类化合物包含0价镍或二价镍盐时，所述的催化剂还包括还原剂。本发明的制备方法可以以廉价的催化体系，简捷高效地实现烷基卤化物的氰基化，而且还具有良好的官能团兼容性和底物普适性。
• Oxazolium Salts as Organocatalysts for the Umpolung of Aldehydes
  作者：Venkata Krishna Rao Garapati、Michel Gravel

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02636

  日期：2018.10.19

  and redox esterification reactions. An N-mesityl oxazolium salt catalyzed homobenzoin reaction of aromatic, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes delivered α-hydroxy ketones in high yields. This new type of catalyst proved remarkably effective for the Stetter reaction of challenging substrates such as β-alkyl-α,β-unsaturated ketones and electron-rich aromatic aldehydes in comparison to common thiazolium

  恶唑鎓盐首次成功地用作苯偶姻，Stetter和氧化还原酯化反应的有机催化剂。一个Ñ -基恶唑鎓盐催化homobenzoin芳香族，杂芳香族，和脂族醛的反应以高收率递送α羟基酮。与常见的噻唑鎓盐和三唑鎓盐相比，这种新型催化剂对具有挑战性的底物，例如β-烷基-α，β-不饱和酮和富含电子的芳族醛的Stetter反应非常有效。