苯基环丙基甲酮 | 3481-02-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苯基环丙基甲酮
• 中文别名: 环丙基苯基酮；苯甲酰环丙烷；苯基环丙基酮
• 英文名称: cyclopropyl phenyl ketone
• 英文别名: cyclopropyl(phenyl)methanone；phenyl cyclopropyl ketone；benzoylcyclopropane
• CAS: 3481-02-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• mdl: MFCD00001294
• 分子量: 146.189
• InChiKey: PJRHFTYXYCVOSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  7-9 °C(lit.)
• 沸点：
  121-123 °C15 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.058 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  5 (vs air)
• 闪点：
  195 °F
• 保留指数：
  1270
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914399090
• 储存条件：
  将产品存放在0-6℃的通风干燥处，并密封保存。

SDS

环丙基苯基酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Cyclopropyl Phenyl Ketone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 可燃液体
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 环丙基苯基酮
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 3481-02-5
俗名： Benzoylcyclopropane
分子式： C10H10O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
环丙基苯基酮 修改号码：5
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。
7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 248 °C
闪点： 90°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.06
环丙基苯基酮 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
环丙基苯基酮 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苯丁酮	butyrophenone	495-40-9	C10H12O	148.205
  4-氯苯丁酮	4-chloro-1-phenylbutan-1-one	939-52-6	C10H11ClO	182.65
  4-溴-1-苯基丁烷-1-酮	4-bromo-1-phenyl-1-butanone	24070-52-8	C10H11BrO	227.101
  4-苯甲酰基丁酸	5-oxo-5-phenylvaleric acid	1501-05-9	C11H12O3	192.214
  环丙基苯甲烷	benzylcyclopropane	1667-00-1	C10H12	132.205
  苯乙酮	acetophenone	98-86-2	C8H8O	120.151
  1-苯甲酰基环丙烷-1-羧酸	1-benzoylcyclopropanecarboxylic acid	79172-43-3	C11H10O3	190.199

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (1-甲基环丙基)-苯基甲酮	(1-methylcyclopropyl)phenylketone	26921-44-8	C11H12O	160.216
  ——	4-[4-(cyclopropylcarbonyl)phenyl]-1-phenylbutan-1-one	——	C20H20O2	292.378
  苯丁酮	butyrophenone	495-40-9	C10H12O	148.205
  (4-氨基-苯基)-环丙基甲酮	4-aminophenyl cyclopropyl ketone	57189-90-9	C10H11NO	161.203
  对叔丁基苯基环丙基甲酮	(4-(tert-butyl)phenyl)(cyclopropyl)methanone	38675-79-5	C14H18O	202.296
  ——	(Ethyl-cyclopropyl)-phenyl-keton	30239-72-6	C12H14O	174.243
  苯戊酮	phenyl butyl ketone	1009-14-9	C11H14O	162.232
  4-溴-1-苯基丁烷-1-酮	4-bromo-1-phenyl-1-butanone	24070-52-8	C10H11BrO	227.101
  苯基3-碘丙基酮	4-iodobutyrophenone	65488-05-3	C10H11IO	274.101
  4-氯苯丁酮	4-chloro-1-phenylbutan-1-one	939-52-6	C10H11ClO	182.65

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基环丙基甲酮 在 Rh(ttp)Me 、 异丙醇 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到苯丁酮
  参考文献：
  名称：

  铑卟啉用iPrOH催化环丙烷中C–Cσ键的区域选择性转移氢解

  摘要：

  发现了一种新的铑卟啉以i PrOH为氢源催化活化和未活化环丙烷的区域选择性转移氢解反应。通过用金属卟啉铑（II）进行初始自由基取代以生成卟啉烷基铑，然后用i PrOH氢解以生成相应的无环烷烃并再生铑，从而确定了环丙烷C–Cσ键活化的反应机理。（二）金属卟啉自由基。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00290
• 作为产物：
  描述：

  环亚丙基甲基苯 在 [Fe(TPP)]OMs 、 频那醇硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 以27%的产率得到苯基环丙基甲酮
  参考文献：
  名称：

  含铁硼过氧卟啉络合物催化好氧氧化烯烃；铁卟啉还原氧

  摘要：

  我们在此描述了烯烃的温和和选择性催化有氧氧化过程的发展。这种催化有氧氧化反应是基于实验和光谱证据设计的，该证据评估了使用三价铁卟啉配合物和频哪醇硼烷减少大气氧以形成三价铁硼过氧化卟啉配合物作为氧化物质。铁硼过氧化卟啉复合物可用作在环境条件下烯烃催化有氧氧化中原位生成的中间体，以形成不同于使用先前报道的铁卟啉催化获得的那些的氧化产物。此外，温和的反应条件允许实现化学选择性氧化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20210242

文献信息

• Conjugated ketenes: cyclopropyl, alkenyl, alkynyl, and acyl substituents
  作者：Annette D. Allen、Leyi Gong、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1021/ja00173a037

  日期：1990.8

  La preparation et les etudes de reactivite des alcynyl-, cyclopropyl-, et acylcetenes, de meme que les calculs sur les orbitales moleculaires suggerent que les substituants conjugues n'ont pas en general, d'effets stabilisants importants sur le cetene

  La制备和研究反应性炔基-，环丙基-，et acylcetenes，de meme que les calculs sur lesorbitalesmoleculaires suggerent que les substituants conjugues n'ont pas en general, d'effets stabilisants importants surle
• Clean and Efficient Benzylic C−H Oxidation in Water Using a Hypervalent Iodine Reagent: Activation of Polymeric Iodosobenzene with KBr in the Presence of Montmorillonite-K10
  作者：Toshifumi Dohi、Naoko Takenaga、Akihiro Goto、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo8012435

  日期：2008.9.19

  We have found that unreactive and insoluble polymeric iodosobenzene [PhIO] n induced aqueous benzylic C-H oxidation to effectively give arylketones, in the presence of KBr and montmorillonite-K10 (M-K10) clay. Water-soluble and reactive species 1 having the unique I(III)-Br bond, in situ generated from [PhIO]n and KBr, was considered to be the key radical initiator during the reactions.

  我们已经发现，在KBr和蒙脱土-K10（M-K10）粘土的存在下，不活泼且不溶的聚合碘代苯[PhIO] n可以诱导苄基CH水溶液氧化，从而有效地产生芳基酮。由PhIOn和KBr原位产生的具有独特的I（III）-Br键的水溶性和反应性物质1被认为是反应过程中的关键自由基引发剂。
• Synthesis of Isoquinoline Derivatives via Palladium‐Catalyzed C−H/C−N Bond Activation of <i>N</i> ‐Acyl Hydrazones with <i>α</i> ‐Substituted Vinyl Azides
  作者：Biao Nie、Wanqing Wu、Wei Zeng、Qingyun Ren、Ji Zhang、Yingjun Zhang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201901394

  日期：2020.3.17

  A palladium‐catalyzed cyclization of N‐acetyl hydrazones with vinyl azides has been developed. Various substituted isoquinolines, including diverse fused isoquinolines can be prepared via this protocol in moderate to good yields. Mechanistic studies suggest that α‐substituted vinyl azide serves as an internal nitrogen source. Also, C−H bond activation and C−N bond cleavage have been realized using

  已经开发了钯催化的乙烯基叠氮化物对N乙酰基hydr的环化反应。可以通过该方案以中等至良好的产率制备各种取代的异喹啉，包括各种稠合的异喹啉。机理研究表明，α-取代的叠氮化乙烯可作为内部氮源。另外，使用作为指导基团已经实现了CH键的活化和CN键的裂解。
• Silver-Catalyzed Hydrogenation of Ketones under Mild Conditions
  作者：Shengdong Wang、Haiyun Huang、Svetlana Tsareva、Christian Bruneau、Cédric Fischmeister

  DOI：10.1002/adsc.201801523

  日期：2019.2.19

  silver‐catalyzed hydrogenation of ketones using H2 as hydrogen source is reported. Silver nanoparticles are generated from simple silver (I) salts and operate at 25 °C under 20 bar of hydrogen pressure. Various aliphatic and aromatic ketones, including natural products were reduced into the corresponding alcohols in high yields. This silver catalyst allows for the selective hydrogenation of ketones in

  据报道，使用H 2作为氢源，银催化了酮的氢化反应。银纳米粒子由简单的银（I）盐生成，并在25°C和20 bar的氢气压力下运行。各种脂肪族和芳香族酮，包括天然产物，都以高收率被还原成相应的醇。这种银催化剂可以在其他官能团存在的情况下对酮进行选择性加氢。
• Silica Gel Promotes Reductions of Aldehydes and Ketones by<i>N</i>-Heterocyclic Carbene Boranes
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ol302010f

  日期：2012.9.7

  the reduction of aldehydes and ketones in the presence of silica gel. Primary and secondary alcohols are formed in good yields under ambient conditions. Aldehydes are selectively reduced in the presence of ketones. One, two, or even all three of the boron hydrides can be transferred. The process is attractive because all the components are stable and easy to handle and because both the reaction and

  N-杂环卡宾硼烷（NHC-硼烷），例如1,3-二甲基咪唑-2-基三氢硼烷（diMe-Imd-BH 3）是在硅胶存在下还原醛和酮的实用氢化物供体。在环境条件下，伯醇和仲醇的收率很高。在酮存在下，醛被选择性还原。可以转移一个，两个或什至所有三个氢化硼。该方法之所以吸引人，是因为所有组分均稳定且易于处理，并且反应和分离步骤均很方便。

表征谱图