3-溴-1-苯基丁烷-1-酮 | 87439-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-溴-1-苯基丁烷-1-酮
• 英文名称: 3-bromo-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 87439-86-9
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: OSLWGVOHATWGLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1-苯基丁烷-1-酮 、 magnesium;ethyne;bromide 生成 5-bromo-3-phenylhex-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  TODA, FUMIO;TANAKA, KOICHI;MORI, KOJI, CHEM. LETT., 1983, N 6, 827-830

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-氧-4-苯基丁酸 在 silver triflate-bis(1,10-phenanthroline) complex 、 1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以89%的产率得到3-溴-1-苯基丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  银催化脂肪族羧酸的脱羧溴化反应

  摘要：

  描述了银催化的脂肪族羧酸的Hunsdiecker溴化。以Ag（Phen）2 OTf为催化剂，二溴异氰尿酸为溴化剂，各种脂肪族羧酸经过脱羧溴化，在温和条件下提供相应的烷基溴化物。该方法不仅高效通用，而且具有广泛的功能组兼容性。提出了涉及Ag（II）中间体的氧化自由基机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00439

文献信息

• Solvent free, light induced 1,2-bromine shift reaction of α-bromo ketones
  作者：Sejin An、Da Yoon Moon、Bong Ser Park

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.015

  日期：2018.11

  good product selectivity, which can be coined as 1,2-Br shift reaction. The product selectivity increases when the reaction is done in neat or solid state, where only the 1,2-Br shift product is formed in some cases. The reaction is suggested to proceed by CBr bond homolysis to give a radical pair, followed by disproportionation and conjugate addition of HBr to the α,β-unsaturated ketone intermediate

  α-溴苯乙酮在乙腈中的光解作用导致形成了具有良好产物选择性的β-溴苯乙酮，这可以被称为1,2-Br转移反应。当反应以纯净或固态进行时，产物选择性增加，在某些情况下，仅形成1,2-Br转移产物。建议反应由C进行Br键均质化，得到一个自由基对，然后歧化和将HBr共轭添加到α，β-不饱和酮中间体上。当不饱和中间体通过额外的共轭作用稳定时，反应在不饱和酮成为主要产物的阶段停止。由于该反应不使用挥发性有机溶剂和任何其他添加剂（例如酸，碱或金属催化剂等），因此该研究中描述的合成方法很好地适合于生态友好型有机合成。此外，该方法还适用于完美原子经济，不会产生任何副产品。合成方法应比其他替代方法有更多优势，以获得β-溴代羰基化合物。
• NOVEL 1,2- AND 1,3-DOUBLE CHIRAL RECOGNITIONS. OPTICAL RESOLUTION OF α- AND β-HALOACETYLENIC ALCOHOLS BY COMPLEXATION WITH BRUCINE
  作者：Fumio Toda、Koichi Tanaka、Koji Mori

  DOI：10.1246/cl.1983.827

  日期：1983.6.5

  Optical resolution of α- (2,3) and β-haloacetylenic alcohols (13,14) which have two chiral carbons at the 1,2- and 1,3-positions, respectively, was performed efficiently by complexation with brucine. By the same method, α,β-dichloroacetylenic alcohols (8,9) which have three chiral carbons at the 1,2,3-positions were also resolved.

  利用布鲁辛（brucine）进行络合，高效地实现了分别在1,2-和1,3-位置具有两个手性碳的α-（2,3）和β-卤代乙炔醇（13,14）的光学拆分。通过相同的方法，同样在1,2,3-位置具有三个手性碳的α,β-二氯代乙炔醇（8,9）也得到了拆分。
• Synthesis of β-Haloketones by β-Addition Reactions of α,β-Unsaturated Ketones with BX₃(X = Br, Cl) as Halide Source
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Shu-Huei Wang、Yu-Ting Chang

  DOI：10.1002/jccs.201300394

  日期：2014.3

  A series of β‐bromoketones and β‐chloroketones were synthesized by the addition reactions of α,β‐unsaturated ketones under BX3 (X = Br, Cl) and ethylene glycol reaction system. The α,β‐unsaturated ester also was successfully converted to its corresponding β‐bromoester under the reaction condition.

  在BX 3（X = Br，Cl）和乙二醇反应体系下，通过α，β-不饱和酮的加成反应，合成了一系列β-溴代酮和β-氯代酮。在反应条件下，α，β-不饱和酯也成功地转化为其相应的β-溴酸酯。
• PHOTO-DEHALOGANATION OF VICINAL DIHALIDE TO OLEFIN
  作者：Yasuji Izawa、Masaki Takeuchi、Hideo Tomioka

  DOI：10.1246/cl.1983.1297

  日期：1983.8.5

  Irradiation of vicinal dihalides in the presence of methanol or triethylamine resulted in an efficient dehalogenation to regenerate olefins.

  在甲醇或三乙胺存在下辐照邻位二卤化物导致有效脱卤以再生烯烃。
• Optically active epoxy compounds and processes for their production
  申请人：TOSOH CORPORATION

  公开号：EP1403260B1

  公开（公告）日：2007-08-08