2-Hydroxyimino-1-phenyl-1-butanone | 25994-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxyimino-1-phenyl-1-butanone
• 英文别名: 1-phenyl-1,2-butanedione 2-oxime；2-(hydroxyimino)-1-phenylbutan-1-one；1-phenyl-butane-1,2-dione-2-oxime；1-Phenyl-butan-1,2-dion-2-oxim；2-(Hydroxyimino)-1-phenylbutan-1-one；2-hydroxyimino-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 25994-02-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: PSZPNRHZQKXZRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxyimino-1-phenyl-1-butanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到(+/-)-(1R,2S)-2-amino-1-phenyl-1-butanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Oppong-Boachie, Francis Kwabena, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1985, vol. 94, # 4, p. 293 - 298

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯丁酮 在 三甲基氯硅烷 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Hydroxyimino-1-phenyl-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  双光氧化还原/钯催化 2-芳基吡啶与肟酯的 C–H 酰化

  摘要：

  描述了一种前所未有的双光氧化还原/钯催化亚胺基-自由基介导的 C-C 键裂解和使用肟酯的 2-芳基吡啶的定向邻位 C-H 酰化。肟酯可以通过光氧化还原催化亚胺基介导的 C-C 键裂解形成相应的酰基自由基作为有效的酰基来源。这种氧化还原中性方案具有出色的区域选择性、广泛的底物范围和对两种组分的良好官能团耐受性，提供广泛的芳基酮，通常具有良好的产率。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707252

文献信息

• A Novel and Efficient Method for the Preparation of α-Hydroxyimino Carbonyl Compounds from α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Butyl Nitrite and Phenylsilane Catalyzed by a Cobalt(II) Complex
  作者：Koji Kato、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.64.2948

  日期：1991.10

  Various α,β-unsaturated carbonyl compounds, such as α,β-unsaturated esters, α,β-unsaturated ketones, α,β-unsaturated nitriles, and α,β-unsaturated amides, were directly converted to the corresponding a-hydroxyimino carbonyl compounds in high yields on treatment with butyl nitrite and phenylsilane in the presence of a catalytic amount of N,N′-bis(2-ethoxycarbonyl-3-oxobutylidene)ethylenediaminatocobalt(II)

  α,β-不饱和酯、α,β-不饱和酮、α,β-不饱和腈、α,β-不饱和酰胺等多种α,β-不饱和羰基化合物直接转化为相应的α-羟基亚氨基羰基在温和条件下，在催化量的 N,N'-双（2-乙氧基羰基-3-氧代丁二烯）乙二氨基钴 (II) 配合物存在下，用亚硝酸丁酯和苯基硅烷处理高产率的化合物。
• Imidazole based kinase inhibitors
  申请人：Marinier Anne

  公开号：US20050187218A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  The present invention provides compounds having Formula I and their use for the treatment of cancer.

  本发明提供了具有I式的化合物以及它们用于治疗癌症的用途。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Activation and [4+1+1] Sequential Cyclization Cascade to Give Highly Fused Indano[1,2-<i>b</i>]azirines
  作者：Fuqiang Zheng、Jianhui Zhou、Feifei Fang、Jiyuan Li、Jing Wang、Miao Zheng、Hong Liu、Yungen Xu、Yu Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02070

  日期：2022.8.12

  developed to construct the highly fused indano[1,2-b]azirine frameworks in good yields with a broad range of substrates under mild reaction conditions. More intriguingly, a [4+1+1] sequential annulation cascade is demonstrated for the first time in this reaction and opened a new reaction mode for α-keto oximes. These fused indano[1,2-b]azirine derivatives could also be further transformed into intriguing

  开发了 Rh(III) 催化的 α-酮肟的 C-H 活化和与重氮化合物的环化级联反应，以良好的产率构建高度稠合的茚满并[1,2- b ] 氮杂环丙烷骨架，并具有广泛的底物范围反应条件温和。更有趣的是，在该反应中首次证明了[4+1+1]顺序环化级联反应，并为α-酮肟开辟了新的反应模式。这些融合的茚满并[1,2- b ]氮丙啶衍生物也可以进一步转化为有趣的特权药物支架。
• AMINO-ALCOHOLS. II. HOMOLOGS AND ANALOGS OF PHENYLPROPANOLAMINE
  作者：Walter H. Hartung、James C. Munch、W. Allan Deckert、Frank Crossley

  DOI：10.1021/ja01371a046

  日期：1930.8
• Merchant et al., Science and Culture, 1957, vol. 23, p. 313
  作者：Merchant et al.

  DOI：——

  日期：——