(E)-1-phenyl-1,2-butanedione-2-oxime | 121435-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-1,2-butanedione-2-oxime
• 英文别名: (2E)-2-hydroxyimino-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 121435-94-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: PSZPNRHZQKXZRI-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-1,2-butanedione-2-oxime 生成 (2Z)-2-hydroxyimino-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  BARTNIK, ROMUALD;ORLOWSKA, BOGUSLAWA, POL. J. CHEM., 62,(1988) N-3, C. 151-157

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯丁酮 在 亚硝酸甲酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以85%的产率得到(E)-1-phenyl-1,2-butanedione-2-oxime
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective bioreduction of ( E )-1-phenyl-1,2-alkanedione 2-( O- methyloxime)

  摘要：

  The baker's yeast reduction of (E)-1-phenyI-1,2-alkanedione 2-(O-methyloxime), PhC(O)C(NOMe)R (R = Me, Et, n-Pr, n-Bu), gave the corresponding optically active alcohols PhCH2OHC(NOMe)R in 88-99% enantiomeric excess and 48-75% chemical yield. The R configuration was proposed for these alcohols based on circular dichroism analysis. Only the phenylglyoxal O-methylaldoxime (R=H) gave poor enantiomeric excess (65%) and chemical yield (14%). These compounds are potential chiral building blocks for the stereoselective synthesis of norephedrine analogs. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00163-4

文献信息

• Imidazole based kinase inhibitors
  申请人：Marinier Anne

  公开号：US20050187218A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  The present invention provides compounds having Formula I and their use for the treatment of cancer.

  本发明提供了具有I式的化合物以及它们用于治疗癌症的用途。
• Nitrosocarbonyl–Henry and Denitration Cascade: Synthesis of α-Ketoamides and α-Keto Oximes
  作者：Mallu Kesava Reddy、Sumitava Mallik、Isai Ramakrishna、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00482

  日期：2017.4.7

  Henry reaction of in situ generated nitrosocarbonyl intermediates and concomitant denitration cascade has been developed. The reaction is catalyzed by organic base at room temperature offering α-ketoamides, a demanding scaffold for drug discovery, in high yields. An alteration of substitution pattern also produced α-keto oximes, a high-value synthon. The protocol features operational simplicity and broad

  原位生成的亚硝基羰基中间体和随之而来的反硝化级联反应已实现了前所未有的亨利反应。该反应在室温下被有机碱催化，以高收率提供了α-酮酰胺，这是药物发现所必需的支架。取代模式的改变也产生了α-酮肟，一种高价值的合成子。该协议具有操作简便和广泛的基材范围的特点。
• Bartnik, Romuald; Orlowska, Boguslawa, Polish Journal of Chemistry, 1988, vol. 62, # 1-3, p. 151 - 157
  作者：Bartnik, Romuald、Orlowska, Boguslawa

  DOI：——

  日期：——
• ARDABILCHI, NASSER;FITTON, A. O.;HADI, J. HAMID, B. A.;THOMPSON, J. R., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1982, N 6, 156-157
  作者：ARDABILCHI, NASSER、FITTON, A. O.、HADI, J. HAMID, B. A.、THOMPSON, J. R.

  DOI：——

  日期：——
• KWABENA, OPPONG-BOACHIE, F., BULL. SOC. CHEM. BELG., 1985, 94, N 4, 293-298
  作者：KWABENA, OPPONG-BOACHIE, F.

  DOI：——

  日期：——