2-羟基苯丙酮 | 5650-40-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基苯丙酮
• 英文名称: 2-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 2-hydroxy-1-phenyl-1-propanone；2-hydroxy-1-phenylpropanone；α-hydroxypropiophenone；2-hydroxy-propiophenone；2-Hydroxypropiophenone
• CAS: 5650-40-8
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: WLVPRARCUSRDNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  18-19 °C
• 沸点：
  251°C (estimate)
• 密度：
  1.1085
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

2-羟基丙基苯酮是一种生物化学物质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基苯丙酮 在 indium 、 碘 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,5-二甲基-3-苯基呋喃
  参考文献：
  名称：

  戊-4-炔-1,2-二醇的碘催化脱水环异构化为二取代和三取代的呋喃的研究

  摘要：

  由1-popargyl-1,2-二醇实现了高效且一步一步的碘催化的无金属合成二和三取代的2-甲基呋喃衍生物。通过在相应的酮醇上进行铟介导的Barbier型炔丙基化或通过硼氢化钠介导的2-羟基-2-炔丙基酮的还原，可以实现起始1,2-二醇的立体定向合成。呋喃的合成过程是通过碘介导的5-exo-trig环化，脱水和还原性脱碘作用进行的。该方法用于合成与菲，pyr和环稠合的2-甲基呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.032
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以59%的产率得到2-羟基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  Guthrie, J. Peter; Cossar, John, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 11, p. 2060 - 2069

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α-羟基酮化合物的廉价高效合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN104710256B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明公开了一种α‑羟基酮化合物的廉价高效合成方法。该合成方法包括：在常压条件下，以碘单质、N‑溴代丁二酰亚胺、溴化铜、溴单质、溴化氢、N‑碘代丁二酰亚胺或碘化氢作为催化剂，以亚砜为氧化剂，以水或亚砜为羟基源，以亚砜，乙酸乙酯、N,N‑二甲基甲酰胺、乙腈、甲苯、1,4‑二氧六环、1,2‑二氯乙烷、四氢呋喃或H2O为溶剂，与羰基化合物混合于10‑120℃温度下进行氧化羟基化反应即可将羰基化合物高选择性的转化为α‑羟基酮化合物。本发明方法与传统合成方法相比具有操作简单，收率高，条件简单，易于纯化，废弃物排放量少，反应设备简单，易于工业化生产等诸多优点。本发明的方法具有广泛地适用性，能够用于多种α‑羟基酮化合物的合成。
• Spiro[indene-1,4′-oxa-zolidinones] Synthesis via Rh(III)-Catalyzed Coupling of 4-Phenyl-1,3-oxazol-2(3<i>H</i>)-ones with Alkynes: A Redox-Neutral Approach
  作者：Zhongsu Liu、Wenjing Zhang、Shan Guo、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01804

  日期：2019.9.20

  C-H activation synthesis of heterocyclic spiro[4,4]nonanes has persistently witnessed the use of additional stoichiometric transition-metal oxidant when employing C═C bond as the spiro ring closure site. Herein, we have addressed the issue by reporting a redox-neutral strategy for spiro[indene-1,4'-oxa-zolidinones] synthesis via Rh(III)-catalyzed coupling of 4-phenyl-1,3-oxazol-2(3H)-ones with alkynes

  杂环金属螺[4,4]壬烷的过渡金属催化CH活化合成一直证明使用C═C键作为螺环封闭位点时会使用其他化学计量的过渡金属氧化剂。在这里，我们已经解决了这个问题，报告了通过Rh（III）催化的4-苯基-1,3-恶唑2（偶合）偶联合成螺[indene-1,4'-oxa-zolidinones]的氧化还原中性策略。 3H）-带有炔烃的化合物。该合成具有广泛的底物范围和高的区域特异性。
• Iodine Promoted Regioselective α-Sulfenylation of Carbonyl Compounds using Dimethyl Sulfoxide as an Oxidant
  作者：Yogesh Siddaraju、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03084

  日期：2016.12.2

  A metal-free regioselective sulfenylation of the α-CH3 group of ketones has been achieved in the presence of the α-CH2 or α-CH group using the cross dehydrogenative (CDC) strategy. Aldehydes also exhibit good selectivity forming the corresponding α-sulfenylated products. This efficient sulfenylation of ketones or aldehydes with thiones or heterocyclic thiols utilizes dimethyl sulfoxide (DMSO) as an

  的α-CH的无金属区域选择性亚磺酰3组酮已在α-CH的存在下已经实现2使用交叉脱氢（CDC）的策略或α-CH基团。醛也表现出良好的选择性，形成相应的α-亚磺酰化产物。酮或醛与硫酮或杂环硫醇的这种有效的亚硫基化利用二甲基亚砜（DMSO）在碘存在下作为氧化剂。这种生态友好的方法使用了现成的廉价I 2和DMSO。通过合成Julia–Kocienski烯烃化中间体的前体已证明了该方法的应用。
• Prodrugs of GABA analogs, compositions and uses thereof
  申请人：Gallop A. Mark

  公开号：US20060229361A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  The present invention provides prodrugs of GABA analogs, pharmaceutical compositions of prodrugs of GABA analogs and methods for making prodrugs of GABA analogs. The present invention also provides methods for using prodrugs of GABA analogs and methods for using pharmaceutical compositions of prodrugs of GABA analogs for treating or preventing common diseases and/or disorders.

  本发明提供了GABA类似物的前药，GABA类似物前药的药物组合物以及制备GABA类似物前药的方法。本发明还提供了使用GABA类似物前药的方法以及使用GABA类似物前药的药物组合物治疗或预防常见疾病和/或疾病的方法。
• Redox Catalysis of Halide Ion for Formal Cross-dehydrogenative Coupling: Bromide Ion-catalyzed Direct Oxidative α-Acetoxylation of Ketones
  作者：Takashi Nagano、Zhenhua Jia、Xingshu Li、Ming Yan、Gui Lu、Albert S. C. Chan、Tamio Hayashi

  DOI：10.1246/cl.2010.929

  日期：2010.9.5

  A novel catalytic approach for formal cross-dehydrogenative coupling using the redox property of bromide ion is reported. Simple bromide salts MBr can work as catalyst for direct oxidative α-acetoxylation of ketones.

  报道了一种新型的催化方法，利用溴离子（Br-）的氧化还原性质实现形式上的跨脱氢耦合反应。简单的溴盐MBr可以直接作为催化剂，实现酮的直接氧化α-乙酰氧基化。