3-氯代苯丙酮 | 936-59-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氯代苯丙酮
• 中文别名: 3-氯-1-苯基-1-丙酮；氯苯丙酮；β-氯苯基丙酮；3-氯苯丙酮；β-氯苯丙酮；3'-氯代苯丙酮；3’-氯代苯丙酮
• 英文名称: 3-chloropropiophenone
• 英文别名: 3-chloro-1-phenylpropan-1-one；β-chloropropiophenone
• CAS: 936-59-4
• 化学式: C₉H₉ClO
• mdl: MFCD00000990
• 分子量: 168.623
• InChiKey: KTJRGPZVSKWRTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C(lit.)
• 沸点：
  113-115 °C4 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.1115 (rough estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  1378;1390
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914700090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 3-氯苯丙酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
β-Chloropropiophenone
3-Chloro-1-phenyl-1-propanone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: β-Chloropropiophenone
别名
3-Chloro-1-phenyl-1-propanone
: C9H9ClO
分子式
: 168.62 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 48 - 50 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
113 - 115 °C 在 5 hPa - lit.
g) 闪点
> 113.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

理化性质

3-氯代苯丙酮为白色或黄色的结晶体，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚，微溶于氯仿和乙酸。在常温常压下稳定。

合成方法

通过将对苯丙酮进行氯化来制备3-氯代苯丙酮。该合成过程中使用的化学品包括：苯丙酮、三氯化金属盐、溶剂A及氯气Cl2，其中溶剂A需要既能溶解苯丙酮又能混溶三氯化金属盐。反应方程式如下：

化学性质

熔点为44-47℃，沸点为113-115°C（在4mmHg压力下）。

用途

作为医药中间体，也可用于其他有机合成，并且可用于合成药物安非他酮。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯代苯丙酮 在 甲醇 、 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 potassium acetate 作用下， 生成 2,3,6-三苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  ADDITION REACTIONS OF VINYL PHENYL KETONE. II. DESOXYBENZOIN

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01341a043
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-苯基丙烷 在 Oxone 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到3-氯代苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  Direct and Selective Benzylic Oxidation of Alkylarenes via C–H Abstraction Using Alkali Metal Bromides

  摘要：

  A direct benzylic oxidation of alkylarenes via C-H bond abstraction was developed using alkali metal bromides and oxidants under mild conditions. This reaction proceeded with excellent selectivity by thermal oxidation or photooxidation to provide a broad range of carbonyl compounds containing electron-deficient aryl carbonyl compounds in high yields.

  DOI：

  10.1021/ol300853z
• 作为试剂：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 在 9,10-dihydro-10-methylacridine 、 3-氯代苯丙酮 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,6-di-tert-butyl-4-(2,2,2-trifluoroethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  原子转移自由基加成反应有效催化AcrH2催化羰基化合物的β-三氟甲基化

  摘要：

  有机催化AcrH 2的使用可在温和条件下通过广泛的底物范围内的原子转移自由基加成反应使羰基化合物直接进行β-三氟甲基化反应。该操作简单且功能强大的方案成功地将各种β-氯代羰基化合物转化为相应的α-氯代-β-氟代烷基羰基产品。该方法的显着优点是不需要使用金属催化剂，从而避免了药物合成中的金属残留问题。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900221

文献信息

• N-PHENYL-1,1,1-TRIFLUOROMETHANESULFONAMIDE HYDRAZONE DERIVATIVE COMPOUNDS AND THEIR USAGE IN CONTROLLING PARASITES
  申请人：Winzenberg Norman Kevin

  公开号：US20070238700A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Novel N-phenyl-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide compounds useful for controlling endo and/or ectoparasites in the environment are provided, together with methods of making the same, and methods of using the inventive compounds to treat parasite infestations in vivo and ex vivo.

  提供了一种用于控制环境中内外寄生虫的新型N-苯基-1,1,1-三氟甲磺酰胺化合物，以及制备这些化合物的方法，以及利用这些创新化合物治疗体内和体外寄生虫感染的方法。
• Facile Protocol for Catalytic Frustrated Lewis Pair Hydrogenation and Reductive Deoxygenation of Ketones and Aldehydes
  作者：Tayseer Mahdi、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.201503087

  日期：2015.7.13

  A series of ketones and aldehydes are reduced in toluene under H2 in the presence of 5 mol % B(C6F5)3 and either cyclodextrin or molecular sieves affording a facile metal‐free protocol for reduction to alcohols. Similar treatment of aryl ketones resulted in metal‐free deoxygenation yielding aromatic hydrocarbons.

  在H 2下，在5 mol％B（C 6 F 5）3的存在下，一系列甲苯中的酮和醛被还原，环糊精或分子筛提供了一种简便的无金属还原醇的方案。芳基酮的类似处理导致无金属脱氧，生成芳烃。
• Enantioselective reduction of prochiral ketones using spiroborate esters as catalysts
  作者：Viatcheslav Stepanenko、Melvin De Jesús、Wildeliz Correa、Irisbel Guzmán、Cindybeth Vázquez、Wilanet de la Cruz、Margarita Ortiz-Marciales、Charles L. Barnes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.086

  日期：2007.8

  spiroborate esters derived nonracemic 1,2-aminoalcohols and ethylene glycol are reported as highly effective catalysts for the asymmetric borane reduction of a variety of prochiral ketones with borane-dimethyl sulfide complex at room temperature. Optically active alcohols were obtained in excellent chemical yields using 0.1 to 10 mol % of catalysts with up to 99% ee.

  据报道，衍生自非外消旋 1,2-氨基醇和乙二醇的新型螺硼酸酯是室温下各种前手性酮与硼烷-二甲硫醚络合物的不对称硼烷还原反应的高效催化剂。使用 0.1 至 10 mol% 的催化剂和高达 99% ee 以优异的化学产率获得光学活性醇。
• Highly enantioselective carbonyl reduction with borane catalyzed by chiral spiroborate esters derived from chiral beta-aminoalcohols
  申请人：Ortiz-Marciales Margarita

  公开号：US20080200672A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  Novel spiroborate esters derived from non-recemic 1,2-amino alcohols were examined as chiral catalyst in the borane reduction of acetophenone and other aromatic ketones at room temperature. The optically active alcohols were obtained in excellent chemical yields and up to 99% ee with less than 10% catalyst.

  从非手性1,2-氨基醇衍生的新型螺环硼酸酯作为手性催化剂在室温下用于苯乙酮和其他芳香酮的硼氢化还原反应。光学活性醇以极高的化学产率获得，ee值高达99%，催化剂用量不到10%。
• Asymmetric Allylation of Ketones and Subsequent Tandem Reactions Catalyzed by a Novel Polymer-Supported Titanium-BINOLate Complex
  作者：Jagjit Yadav、Gretchen R. Stanton、Xinyuan Fan、Jerome R. Robinson、Eric J. Schelter、Patrick J. Walsh、Miquel A. Pericas

  DOI：10.1002/chem.201400204

  日期：2014.6.2

  asymmetric allylation of ketones. The catalyst showed good activity and excellent enantioselectivity, typically matching the results obtained in the corresponding homogeneous reaction. The allylation reaction mixture could be submitted to epoxidation by simple treatment with tert‐butyl hydroperoxide (TBHP), and the tandem asymmetric allylation epoxidation process led to a highly enantioenriched epoxy alcohol

  通过新颖，简单，方便的合成途径，合成了对映纯的6-乙炔基-BINOL（BINOL = 1,1-联萘酚），并通过铜催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）反应固定在叠氮基甲基聚苯乙烯树脂上。聚苯乙烯（PS）负载的BINOL配体被原位转化为其二异丙氧基钛衍生物，并在酮的不对称烯丙基化反应中用作多相催化剂。该催化剂显示出良好的活性和优异的对映选择性，通常与在相应的均相反应中获得的结果相匹配。烯丙基化反应混合物可以通过用简单的处理提交给环氧化叔叔丁基过氧化氢（TBHP）和串联不对称烯丙基化环氧化过程导致高度对映体富集的环氧醇与两个相邻的季铵盐中心作为单一的非对映异构体。还进行了串联不对称烯丙基化/ Pauson-Khand反应，包括用Co 2（CO）8 / N-甲基吗啉N-氧化物对烯丙基化反应混合物进行简单处理。该级联过程以高收率和对映选择性形成了两个非对映异构的三环烯酮。

表征谱图