2-碘-1-苯基-1-丁酮 | 108350-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-碘-1-苯基-1-丁酮
• 英文名称: 2-iodo-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: 2-iodo-1-phenyl-1-butanone；PhCOCHICH2CH3
• CAS: 108350-39-6
• 化学式: C₁₀H₁₁IO
• 分子量: 274.101
• InChiKey: UFCLBBGTLDNBAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.582

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-1-苯基-1-丁酮 在 indium 、 水 作用下， 反应 3.5h， 以91%的产率得到苯丁酮
  参考文献：
  名称：

  Indium as a reducing agent. Chemoselective reduction of α-halocarbonyl compounds and benzyl halides by indium metal in water under sonication

  摘要：

  在水中的铟金属在超声波作用下能够高效地将α-卤代羰基化合物和苄基碘还原为相应的去卤化产物，虽然简单烷基和芳基碘在这些条件下保持惰性。

  DOI：

  10.1039/a901493d
• 作为产物：
  描述：

  苯丁酮 在 羟基甲苯磺酰碘苯 、 碘 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 以96%的产率得到2-碘-1-苯基-1-丁酮
  参考文献：
  名称：

  碘或碘甲烷与 HTIB 在离子液体中直接无金属 α-碘化芳基酮

  摘要：

  HTIB 通过芳基酮的烯醇互变异构体激活碘。我们接下来检查了 1,3-二酮的 α-碘化，因为已知 2-碘-1,3-二羰基化合物的制备是困难的。11

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.5.1385

文献信息

• Efficient microwave induced direct α-halogenation of carbonyl compounds
  作者：Jong Chan Lee、Jin Young Park、So Young Yoon、Yong Hun Bae、Seung Jun Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.133

  日期：2004.1

  A novel and direct method for the synthesis of α-halocarbonyl compounds using sequential treatment of carbonyl compounds with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene followed by magnesium halides under solvent-free microwave irradiation conditions is described.

  描述了一种新颖的直接合成α-卤代羰基化合物的方法，该方法是在无溶剂微波辐射条件下依次用[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯和卤化镁依次处理羰基化合物。
• α,α-Alkylation-Halogenation and Dihalogenation of Sulfoxonium Ylides. A Direct Preparation of Geminal Difunctionalized Ketones
  作者：Rafael D. C. Gallo、Anees Ahmad、Gustavo Metzker、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1002/chem.201704609

  日期：2017.12.1

  A one‐pot alkylation–halogenation of ketosulfoxonium ylides in the presence of alkyl halides is described. The method furnishes several gem‐difunctionalized haloketones (an alkyl and F, Cl, Br, or I) in good yields. Replacing alkyl halides with a mixture of electrophilic halogen species and various halide anions led to gem‐dihalogenated ketones containing a combination of the same or two different

  描述了在存在烷基卤化物的情况下一酮醚化ox酮的一锅烷基化-卤化反应。该方法以良好的收率提供了几种宝石双官能化的卤代酮（烷基和F，Cl，Br或I）。用亲电子卤素物质和各种卤化物阴离子的混合物代替烷基卤化物，会导致宝石二卤代酮含有相同或两种不同卤素的组合。动力学同位素效应以及反应动力学实验使人们洞悉了这些反应的机理。
• Synthesis of α-heterosubstituted ketones through sulfur mediated difunctionalization of internal alkynes
  作者：Zhong Zhang、Yuzheng Luo、Hongguang Du、Jiaxi Xu、Pingfan Li

  DOI：10.1039/c9sc00568d

  日期：——

  Synthesis of α-heterosubstituted ketones was achieved through sulfur mediated difunctionalization of internal alkynes in one pot. The reaction design involves: phenyl substituted internal alkyne attacking triflic anhydride activated diphenyl sulfoxide to give a sulfonium vinyl triflate intermediate, hydrolysis to give an α-sulfonium ketone, and then substitution with various nucleophiles. This method

  α-杂取代酮的合成是通过硫介导的内部炔烃的双官能化一锅法实现的。反应设计包括：苯基取代的内炔攻击三氟甲磺酸酐活化的二苯亚砜，得到乙烯基三氟甲磺酸锍中间体，水解得到α-锍酮，然后用各种亲核试剂取代。该方法提供了快速获取α-氨基酮、α-酰氧基酮、α-硫酮、α-卤代酮、α-羟基酮和相关杂环结构的统一途径。
• Catalysis with Diboron(4)/Pyridine: Application to the Broad-Scope [3 + 2] Cycloaddition of Cyclopropanes and Alkenes
  作者：Zhengwei Ding、Zhi Liu、Zhijun Wang、Tao Yu、Ming Xu、Jingru Wen、Kaiyan Yang、Hailong Zhang、Liang Xu、Pengfei Li

  DOI：10.1021/jacs.2c03673

  日期：2022.5.18

  extensive but non-recyclable use of tetraalkoxydiboron(4) compounds as stoichiometric reagents in diverse reactions, this article reports an atom-economical reaction using a commercial diboron(4) as the catalyst. The key to success was designing a catalytic cycle for radical [3 + 2] cycloaddition involving a pyridine cocatalyst to generate from the diboron(4) catalyst and reversibly mediate the transfer of

  与广泛但不可回收地使用四烷氧基二硼 (4) 化合物作为化学计量试剂在各种反应中相比，本文报告了使用商业二硼 (4) 作为催化剂的原子经济反应。成功的关键是为自由基 [3 + 2] 环加成设计一个催化循环，其中涉及吡啶助催化剂从二硼 (4) 催化剂生成并可逆地介导硼基自由基的转移。与已知的[3+2]过渡金属基催化剂的环加成反应相比，目前的反应不仅具有无金属条件、催化剂廉价稳定、操作简单等特点，而且显着拓宽了底物范围。特别是，以前无法使用的没有活化基团的环丙基酮和/或具有 1,2-二取代和 1,1 的烯烃，2-三取代模式首次成功使用。因此，具有各种取代水平的具有挑战性的环戊烷化合物（65 个实例，57 个新产品，在所有五个环原子上最多有六个取代基）很容易以通常高至优异的产率和非对映选择性制备。该反应还成功地应用于抗肥胖药物的简明形式合成和构建类似天然产物的复杂桥接或螺环化合物。机械实验和计算研
• Novel radioactive and non-radioactive iodobutyrophenone derivative and processes for the preparation thereof
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0213883A1

  公开（公告）日：1987-03-11

  A radioactive or non-radioactive 2-iodobutyrophenone derivative has the formula: wherein X is a radioactive or non-radioactive iodine atom. The radioactive compound has a high affinity for dopamine receptors and is very useful as a radioactive diagnostic agent and as a radiopharmaceutical, and the nonradioactive compound also has a high affinity for dopamine receptors and is very useful as a neuroleptic, a sedative, an anodyne, a tranquilizer, etc.

  放射性或非放射性 2-碘苯丁酮衍生物的化学式为 其中 X 是放射性或非放射性碘原子。放射性化合物对多巴胺受体有很高的亲和力，可用作放射性诊断剂和放射性药物，而非放射性化合物对多巴胺受体也有很高的亲和力，可用作神经抑制剂、镇静剂、安眠药、镇定剂等。