3-fluoro-1-phenylbutan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-fluoro-1-phenylbutan-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₁FO
• 分子量: 166.195
• InChiKey: XXYXDRWNDKYEGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丁酮 在 蒽醌 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到3-fluoro-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Selective fluorination of alkyl C–H bonds via photocatalysis

  摘要：

  我们报道了使用蒽醌作为光催化剂，通过与Selectfluor®进行能量转移，生成阳离子N-自由基，用于氟化未活化的C-H键。

  DOI：

  10.1039/c4cc01848f

文献信息

• Electrochemical C(sp3)–H Fluorination
  作者：Yusuke Takahira、Miao Chen、Yu Kawamata、Pavel Mykhailiuk、Hugh Nakamura、Byron K. Peters、Solomon H. Reisberg、Chao Li、Longrui Chen、Tamaki Hoshikawa、Tomoyuki Shibuguchi、Phil S. Baran

  DOI：10.1055/s-0037-1611737

  日期：2019.6

  A simple and robust method for electrochemical alkyl C–H fluorination is presented. Using a simple nitrate additive, a widely available fluorine source (Selectfluor), and carbon-based electrodes, a wide variety of activated and unactivated C–H bonds are converted into their C–F congeners. The scalability of the reaction is also demonstrated with a 100 gram preparation of fluorovaline.

  提出了一种简单而可靠的电化学烷基 C-H 氟化方法。使用简单的硝酸盐添加剂、广泛使用的氟源 (Selectfluor) 和碳基电极，各种活化和未活化的 C-H 键被转化为它们的 C-F 同系物。100 克氟缬氨酸制剂也证明了反应的可扩展性。
• Iron- or silver-catalyzed oxidative fluorination of cyclopropanols for the synthesis of β-fluoroketones
  作者：Shichao Ren、Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c5ob00632e

  日期：——

  The Fe^III- or Ag^I-catalyzed oxidative fluorination of cyclopropanols via radical rearrangement is disclosed.

  Fe^III或Ag^I催化的环丙醇经过自由基重排氟化反应被揭示。
• Decarboxylative Fluorination of Aliphatic Carboxylic Acids via Photoredox Catalysis
  作者：Sandrine Ventre、Filip R. Petronijevic、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.5b02244

  日期：2015.5.6

  The direct conversion of aliphatic carboxylic acids to the corresponding alkyl fluorides has been achieved via visible light-promoted photoredox catalysis. This operationally simple, redox-neutral fluorination method is amenable to a wide variety of carboxylic acids. Photon-induced oxidation of carboxylates leads to the formation of carboxyl radicals, which upon rapid CO2-extrusion and F(•) transfer

  通过可见光促进的光氧化还原催化，实现了脂肪族羧酸直接转化为相应的烷基氟化物。这种操作简单、氧化还原中性的氟化方法适用于多种羧酸。光子诱导的羧酸盐氧化导致羧基自由基的形成，通过快速CO2挤出和氟化试剂的F(·)转移，高效地产生所需的氟代烷烃。实验证据表明，氧化猝灭途径在这种广泛适用的氟化方案中是可行的。
• Simple generation of various α-monofluoroalkyl radicals by organic photoredox catalysis: modular synthesis of β-monofluoroketones
  作者：Ryo Taniguchi、Naoki Noto、Seiya Tanaka、Keigo Takahashi、Sujan K. Sarkar、Ryoko Oyama、Manabu Abe、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1039/d0cc08060h

  日期：——

  A novel and simple strategy for radical α-monofluoroalkylation by organic photoredox catalysis has been developed.

  已开发出一种新颖简单的策略，通过有机光氧化还原催化实现了基团α-单氟烷基化。
• Decarboxylative cross-coupling and applications thereof
  申请人：THE TRUSTEES OF PRINCETON UNIVERSITY

  公开号：US10538509B2

  公开（公告）日：2020-01-21

  Methods described herein enable the production of numerous molecular species through decarboxylative cross-coupling via use of photoredox and transition metal catalysts. A method described herein, in some embodiments, comprises providing a reaction mixture including a photoredox catalyst, a transition metal catalyst, a coupling partner and a substrate having a carboxyl group. The reaction mixture is irradiated with a radiation source resulting in cross-coupling of the substrate and coupling partner via a mechanism including decarboxylation, wherein the coupling partner is selected from the group consisting of a substituted aromatic compound and a substituted aliphatic compound.

  本文所述的方法可通过使用光氧化还原和过渡金属催化剂进行脱羧交叉偶联来生产多种分子物质。在某些实施方案中，本文所述的方法包括提供一种反应混合物，其中包括一种光氧化催化剂、一种过渡金属催化剂、一种偶联剂和一种具有羧基的基质。用辐射源照射反应混合物，通过包括脱羧在内的机理使基质和偶联剂发生交叉偶联，其中偶联剂选自由取代的芳香族化合物和取代的脂肪族化合物组成的组。