正庚烷 | 142-82-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烷烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 正庚烷
• 中文别名: 庚烷；亚氨基二乙酸
• 英文名称: n-heptane
• 英文别名: heptane
• CAS: 142-82-5
• 化学式: C₇H₁₆
• 分子量: 100.204
• InChiKey: IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −91 °C(lit.)
• 沸点：
  98 °C(lit.)
• 密度：
  0.684 g/mL at 20 °C
• 蒸气密度：
  3.5 (vs air)
• 闪点：
  30 °F
• 溶解度：
  可混溶（lit.）于丙酮
• 最大波长(λmax)：
  λ: 200 nm Amax: ≤1.0λ: 225 nm Amax: ≤0.10λ: 250 nm Amax: ≤0.01λ: 300-400 nm Amax: ≤0.005
• 介电常数：
  1.9（20℃）
• 暴露限值：
  NIOSH REL: TWA 85 ppm (350 mg/m3), 15-min ceiling 440 ppm (1,800 mg/m3), IDLH 750 ppm; OSHA PEL: TWA 500 ppm (2,000 mg/m3); ACGIH TLV: TWA 400 ppm, STEL 500 ppm (adopted).
• LogP：
  4.660
• 物理描述：
  N-heptane is a clear colorless liquids with a petroleum-like odor. Flash point 25°F. Less dense than water and insoluble in water. Vapors heavier than air.
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 气味：
  Gasoline-like odor
• 蒸汽密度：
  3.45 (Air = 1)
• 蒸汽压力：
  4.60X10+1 mm Hg at 25 °C /Extrapolated/
• 大气OH速率常数：
  7.15e-12 cm3/molecule*sec
• 自燃温度：
  285 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 腐蚀性：
  Passes ASTM D 130-30 test
• 燃烧热：
  4817.0 kJ/mol at 25 °C
• 汽化热：
  36.57 kJ/mol at 25 °C
• 表面张力：
  19.66 mN/m at 25 °C
• 电离电位：
  9.90 eV
• 气味阈值：
  The odor threshold for heptane is 200 mg/cu m (low) and 1280 mg/cu m (high)
• 折光率：
  Index of refraction = 1.3855 at 25 °C
• 保留指数：
  700
• 稳定性/保质期：
  1. 在常温常压下，该物质化学性质稳定。在三氯化铝催化下能发生异构化反应；在日光或紫外光作用下会与卤素反应生成卤素衍生物。 2. **稳定性**：该物质稳定。 3. **禁配物**：强氧化剂、强酸、强碱及卤素应避免接触。 4. **聚合危害**：不会发生聚合反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

庚烷被代谢为其母醇（主要是2-庚醇和3-庚醇，以及较小程度的1-庚醇和4-庚醇）。庚醇代谢物通过与葡萄糖酸酐或硫酸盐结合，随后在尿液中排出。庚烷在转化为相应的酮形式之前，通过羟基化以相对较高的速率进一步代谢。与己烷相比，庚烷产生的二酮代谢产物较少，这与庚烷神经毒性较小的发现一致。体外研究表明，至少有三种细胞色素P450同工酶参与肝脏对庚烷的代谢。

Heptane is metabolized to its parent alcohols (mainly 2-heptanol and 3 heptanol, and to a minor extent 1-heptanol and 4- heptanol). The heptanol metabolites are conjugated by glucuronates or sulfates, and subsequently excreted in urine. Heptane is further metabolized at relatively high rates by hydroxylation before being converted to the corresponding keto forms. Diketone metabolic products, believed to be responsible for neurotoxicity, are produced to a lower extent compared to hexane in agreement with the finding that heptane is less neurotoxic. In vitro studies have shown that at least three cytochrome P450 isozymes are involved in the liver metabolism of heptane.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

雌性威斯大鼠暴露于2000 ppm正庚烷吸入12周。尿液中的代谢物通过气相色谱-质谱法鉴定。在6小时正庚烷暴露后，尿液中代谢物被量化。正庚烷代谢物包括1-、2-、3-和4-庚醇，2-和3-庚酮，2,5-和2,6-庚二醇，5-羟基-2-庚酮，6-羟基-2-庚酮，6-羟基-3-庚酮，2,5-和2,6-庚二酮和γ-戊酸内酯。尿液代谢物的量在第二次暴露日后显著增加，在随后12周的暴露日程中达到稳态浓度。这些结果表明，正庚烷主要通过在ω-1碳原子羟基化以及较小程度在ω-2碳原子羟基化进行代谢。2-庚醇，6-羟基-2-庚酮和3-庚醇是主要代谢物，并以硫酸盐和葡萄糖苷酸形式排出。2,5-庚二酮是一种神经毒素，在尿液中含量最少（2.4 ± 2微克/大鼠）。在正庚烷暴露后没有观察到神经毒性的临床证据。

...Female Wistar rats were exposed to 2000 ppm n-heptane inhalation for 12 weeks. Metabolites in urine were identified by gas chromatography-mass spectrometry. Urinary metabolites were quantified following 6-hr n-heptane exposures. n-Heptane metabolites were 1-, 2-, 3-, and 4-heptanols, 2- and 3-heptanones, 2,5- and 2,6-heptanediols, 5-hydroxy-2-heptanone, 6-hydroxy-2-heptanone, 6-hydroxy-3-heptanone, 2,5- and 2,6-heptanediones, and gamma-valerolactone. The amount of urinary metabolites increased greatly after the second exposure day, achieving a steady-state concentration on subsequent exposure days over the 12 weeks of the exposure regimen. These results showed that n-heptane was metabolized mainly by hydroxylation at omega- 1 carbon atom and to a lesser extent at the omega- 2 carbon atom. 2-Heptanol, 6-hydroxy-2-heptanone, and 3-heptanol were the major metabolites and were excreted as sulfates and glucuronides. 2,5-Heptanedione, which is a neurotoxic agent, was the metabolite found in least amounts (2.4 +/- 2 ug/rat) in the urine. No clinical evidence of neurotoxicity was observed after n-heptane exposure.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

细胞色素P450是一种独特的酶，能产生不同氧化状态的n-庚烷代谢物。使用大鼠肝脏微粒体和重组的大鼠肝脏系统研究了n-庚烷的代谢。乙醇、n-丙醇和n-丁醇分子与n-庚烷分子相互作用，导致细胞色素P450光谱变化以及n-庚烷代谢轮廓的改变。观察到的n-庚烷生物转化的改变表明，存在三条不同的途径将n-庚烷氧化为庚醇、庚酮和单侧取向的庚二酮。

Cytochrome P450 is a unique enzyme that produces n-heptane metabolites of different oxidation states. Metabolism of n-heptane was investigated with rat liver microsomes and a reconstituted rat liver system. Ethanol, n-propanol, and n-butanol molecules interacted with the n-heptane molecule and resulted in cytochrome P450 spectral changes as well as alterations in the n-heptane metabolic profile. The observed modifications in the biotransformation of n-heptane indicated that there are three distinct pathways for oxidation of n-heptane to heptanols, heptanones, and one-side oxygen-oriented heptanediones.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

挥发性烃主要通过肺部吸收，也可能在吞咽后通过吸吮进入体内。

Volatile hydrocarbons are absorbed mainly through the lungs, and may also enter the body after ingestion via aspiration. (A600)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

石油馏分是中枢神经系统抑制剂，会导致肺部损伤。

Petroleum distillates are central nervous system depressants and cause pulmonary damage. (A600)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌性证据

分类：D；无法归类为人类致癌性。分类依据：无人类数据，无动物数据可用。人类致癌性数据：无。动物致癌性数据：无。

CLASSIFICATION: D; not classifiable as to human carcinogenicity. BASIS FOR CLASSIFICATION: No human data and no animal data available. HUMAN CARCINOGENICITY DATA: None. ANIMAL CARCINOGENICITY DATA: None.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

正庚烷存在于汽油中，对人类可能具有致癌性（2B组）。

N-Heptane is found in gasoline, which is possibly carcinogenic to humans (Group 2B). (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

石油馏分是有害的，可能导致肺损伤、中枢神经系统抑制以及心脏效果，如心律失常。它们还可能影响血液、免疫系统、肝脏和肾脏。

Petroleum distillates are aspiration hazards and may cause pulmonary damage, central nervous system depression, and cardiac effects such as cardiac arrhythmias. They may also affect the blood, immune system, liver, and kidney. (A600, L1297)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸汽和摄入进入人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

大鼠研究表明，庚烷主要通过吸入进入机体，其次通过皮肤吸收。

Studies in rats suggest that heptane enters the organism mainly by inhalation, and to a minor degree by dermal absorption.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

JP-8三种成分（即二甲苯、庚烷和十六烷）的经皮吸收和皮肤毒性在断奶仔猪体内进行了测定。体内经皮吸收结果显示，在30分钟暴露后，十六烷（0.43%）的吸收量大于二甲苯（0.17%）或庚烷（0.14%）的吸收量。经表皮水分流失（TEWL）提供了一个评估角质层损伤的可靠方法。庚烷在TEWL的增加量大于其他两种化学品。在化学处理部位和对照部位之间没有观察到显著（p<0.05）的温度升高。庚烷显示出比其他两种化学品（二甲苯和十六烷）更高的TEWL值和红斑评分。

...Percutaneous absorption and dermal toxicity of three components of JP-8 (i.e., xylene, heptane, and hexadecane) /were determined/ in vivo in weanling pigs. In vivo percutaneous absorption results suggest a greater absorption of hexadecane (0.43%) than xylene (0.17%) or heptane (0.14%) of the applied dose after 30 min exposure. Transepidermal water loss (TEWL) provides a robust method for assessing damage to the stratum corneum. Heptane showed greater increase in TEWL than the other two chemicals. No significant (p<0.05) increase in temperature was observed at the chemically treated site than the control site. Heptane showed greater TEWL values and erythema score than other two chemicals (xylene and hexadecane).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  A
• 职业暴露限值：
  TWA: 85 ppm (350 mg/m3), Ceiling: 440 ppm (1800 mg/m3) [15-minute]
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 立即威胁生命和健康浓度：
  750 ppm
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S23,S29,S33,S60,S61,S62,S9
• 危险类别码：
  R67,R38,R50/53,R11,R65
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2901100000
• 危险品运输编号：
  UN 1206 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  MI7700000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS02,GHS07,GHS08,GHS09
• 危险性描述：
  H225,H304,H315,H336,H410
• 危险性防范说明：
  P210,P273,P301 + P310,P304 + P340 + P312,P331,P391
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，库温不宜超过37℃。保持容器密封，并与氧化剂分开存放，切忌混储。使用防爆型照明和通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	正庚烷；庚烷
化学品英文名称：	n-Heptane
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	142-82-5
分子式：	C 7 H 16
分子量：	100.21

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：正庚烷；庚烷

有害物成分 含量 CAS No. 正庚烷 142-82-5

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．2类 中闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	庚烷可引起眩晕、恶心、厌食、欣快感和步态蹒跚，甚至出现意识丧失和木僵状态。长期接触可引起神经衰弱症候群，少数人有轻度中性白细胞减少、消化不良。正庚烷对皮肤可引起疼痛、灼伤及痒感。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。若有灼伤，就医治疗。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。注意保暖，呼吸困难时给输氧。呼吸及心跳停止者立即进行人工呼吸和心脏按压术。就医。
食入：	误服者给饮大量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源引着回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。高速冲击、流动、激荡后可因产生静电火花放电引起燃烧爆炸。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	-4
自燃温度(℃)：	204
爆炸下限[%(V/V)]：	1.1
爆炸上限[%(V/V)]：	6.7
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾会减少蒸发，但不能降低泄漏物在受限制空间内的易燃性。用活性炭或其它惰性材料吸收，然后收集运至废物处理场所处置。也可以用不然性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的洗水敢入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴过滤式防毒面具（半面罩），戴安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC：未制定标准苏联MAC：未制定标准美国TWA：OSHA 500ppm，2050mg
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	高浓度环境中，应该佩带防毒面具。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色易挥发液体。
pH：
熔点(℃)：	-90．5
沸点(℃)：	98．5
相对密度(水=1)：	0．68
相对蒸气密度(空气=1)：	3．45
饱和蒸气压(kPa)：	3．45
燃烧热(kJ/mol)：	4806.6
临界温度(℃)：	201.7
临界压力(MPa)：	1.62
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	-4
引燃温度(℃)：	204
爆炸上限%(V/V)：	6.7
爆炸下限%(V/V)：	1.1
分子式：	C 7 H 16
分子量：	100.21
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于醇，可混溶于氯仿、乙醚。
主要用途：	用作辛烷值测定的标准、溶剂，以及用于有机合成，实验试剂的制备。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属低毒类 LD50：222mg／kg(小鼠静注) LC50：75000mg／m3 2小时(小鼠吸入)
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	32006
UN编号：	1206
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	小开口钢桶；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。仓温不宜超过30℃。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂分开存放。储存间内的照明、通风等设施应采用防爆型，开关设在仓外。配备相应品种和数量的消防器材。罐储时要
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.2 类中闪点易燃液体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	1
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

正庚烷概述

正庚烷有九种同分异构体，其中以正庚烷（CH₃(CH₂)₅CH₃）为最重要。它是一种无色可燃液体，几乎不溶于水，微溶于醇，并能溶于醚、氯仿中。正庚烷蒸气与空气形成爆炸性混合物，其爆炸极限为1.0～6.0%（体积）。正庚烷由石油馏分中提取，在汽油机燃烧时会产生剧烈震动，且它的辛烷值被定为零。通常将异辛烷（辛烷值为100）与之配制成不同比例的混合物，用作测定汽油辛烷值的标准。

应用

正庚烷是一种典型的非极性溶剂，在医药、农药、橡胶合成、化纤合成、试剂和电子清洗等多个行业中具有广泛应用。随着化工、医药及电子行业的快速发展，我国对高纯度正庚烷的需求量将逐年增加。

用途

正庚烷主要用作辛烷值测定的标准、溶剂以及有机合成的原料。此外，它还可作为麻醉剂使用，在某些分析试剂中也发挥着重要作用。该品具有刺激呼吸道和麻醉作用，易燃且在空气中形成爆炸性混合物的极限浓度为1.0-6.0%（体积）。

同分异构体

正庚烷的同分异构体包括2-甲基己烷、3-甲基己烷、2,2-二甲基戊烷、2,3-二甲基戊烷、3,3-二甲基戊烷、2,4-二甲基戊烷和3-乙基戊烷、2,2,3-三甲基丁烷。

性质与生产方法

正庚烷为无色易燃液体，具有石油味。它可作为萃取溶剂使用，并广泛应用于生化研究、蛋白质顺序分析以及测定臭氧、甘油三酯和农药残毒等。

生产正庚烷的方法主要有两种：铂重整抽余油（93-102℃）馏分中正庚烷含量达57%以上，通过5A分子筛气相吸附基中的正构烷烃后用蒸汽脱附分离得到；或者石油碳氢馏分，可能含有正庚烷、二甲基环戊烷、3-乙基戊烷、甲基环己烷和3-甲基环已烷。经过镍催化加氢处理后碘值降至0.1g碘/100g以下即为合格产品。

安全与防护

正庚烷属于易燃液体，有毒性分级为中毒，并有急性毒性表现：吸入小鼠LC50为75,000毫克/立方米（2小时），静脉注射小鼠LD50为222毫克/公斤。此外，它还具有爆炸物和可燃性的危险特性，在存储运输过程中需注意防火防爆。

工业生产中使用正庚烷时应遵守职业卫生标准：时间加权平均容许浓度(TWA) 1,600 毫克/立方米；短时间暴露限值(STEL) 2,000 毫克/ 立方米。灭火剂可选用干粉、二氧化碳或泡沫等。库房应保持通风干燥，并远离氧化剂和酸类存放。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  正十七烷	hepatdecane	629-78-7	C17H36	240.473
  正十八烷	octadecane	593-45-3	C18H38	254.5
  正十九烷	n-nonadecane	629-92-5	C19H40	268.527
  正壬烷	nonane	111-84-2	C9H20	128.258
  正辛烷	octane	111-65-9	C8H18	114.231
  癸烷	decane	124-18-5	C10H22	142.285
  正十六烷	Hexadecane	544-76-3	C16H34	226.446
  十二烷	dodecane	112-40-3	C12H26	170.338
  环庚烷	cycloheptane	291-64-5	C7H14	98.1882
  正己烷	hexane	110-54-3	C6H14	86.1772
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  环庚烷	cycloheptane	291-64-5	C7H14	98.1882
  正辛烷	octane	111-65-9	C8H18	114.231
  正壬烷	nonane	111-84-2	C9H20	128.258
  癸烷	decane	124-18-5	C10H22	142.285
  十二烷	dodecane	112-40-3	C12H26	170.338
  正己烷	hexane	110-54-3	C6H14	86.1772
  环己烷	cyclohexane	110-82-7	C6H12	84.1613
  正戊烷	pentane	109-66-0	C5H12	72.1503
  2-甲基庚烷	2-methylheptane	592-27-8	C8H18	114.231

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正庚烷 在 三氯化铝 、 硝基乙烷 作用下， 生成 2-甲基丁烷
  参考文献：
  名称：

  Conversion of paraffin hydrocarbons

  摘要：

  公开号：

  US02373295A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基环己烷 在 catalyst G (containing 0.50 wtpercent Pt) 作用下， 360.0~400.0 ℃ 、5.62 MPa 条件下， 以45%的产率得到正庚烷
  参考文献：
  名称：

  Dual functional catalyst for selective opening of cyclic paraffins and process for using the catalyst

  摘要：

  已经开发出一种用于选择性开启环烷烃的催化剂。该催化剂包括第VIII族金属，如铂，修饰剂组分，如铌或镱，分子筛，如UZM-16，以及耐火无机氧化物，如氧化铝。第VIII族金属和修饰剂组分最好沉积在耐火无机氧化物上。还公开了使用该催化剂的方法。

  公开号：

  US20050101819A1
• 作为试剂：
  描述：

  乙烯 在 正庚烷 、 氨 、 lithium 作用下， 200.0~250.0 ℃ 、98.06 MPa 条件下， 生成 三乙胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Alkali Metal-catalyzed Amination of Olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01636a048

文献信息

• Ambient Hydrogenation and Deuteration of Alkenes Using a Nanostructured Ni‐Core–Shell Catalyst
  作者：Jie Gao、Rui Ma、Lu Feng、Yuefeng Liu、Ralf Jackstell、Rajenahally V. Jagadeesh、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202105492

  日期：2021.8.16

  selective hydrogenation and deuteration of a variety of alkenes is presented. Key to success for these reactions is the use of a specific nickel-graphitic shell-based core–shell-structured catalyst, which is conveniently prepared by impregnation and subsequent calcination of nickel nitrate on carbon at 450 °C under argon. Applying this nanostructured catalyst, both terminal and internal alkenes, which

  提出了各种烯烃的选择性氢化和氘化的通用方案。这些反应成功的关键是使用特定的镍-石墨壳基核壳结构催化剂，该催化剂可以通过浸渍碳上的硝酸镍并随后在氩气下于 450 °C 下煅烧来方便地制备。应用这种纳米结构催化剂，具有工业和商业重要性的末端烯烃和内部烯烃在环境条件下（室温，使用1巴氢气或1巴氘）进行选择性氢化和氘化，从而获得相应的烷烃和氘。标记烷烃的收率良好至极好。通过克级反应以及高效的催化剂回收实验证明了这种镍基加氢方案的合成效用和实用性。
• Chemoselective Hydrogenation of Olefins Using a Nanostructured Nickel Catalyst
  作者：Mara Klarner、Sandra Bieger、Markus Drechsler、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/zaac.202100124

  日期：2021.11.25

  pharmaceutical industry. Here, we report on a nanostructured nickel catalyst that enables the selective hydrogenation of purely aliphatic and functionalized olefins under mild conditions. The earth-abundant metal catalyst allows the selective hydrogenation of sterically protected olefins and further tolerates functional groups such as carbonyls, esters, ethers and nitriles. The characterization of our

  官能化烯烃的选择性加氢在化学和制药工业中具有重要意义。在这里，我们报告了一种纳米结构的镍催化剂，该催化剂能够在温和条件下对纯脂肪族和官能化烯烃进行选择性加氢。地球上丰富的金属催化剂允许空间保护的烯烃的选择性氢化，并进一步耐受羰基、酯、醚和腈等官能团。我们催化剂的表征揭示了表面氧化金属镍纳米颗粒的形成，该纳米颗粒由活性炭载体上的 N 掺杂碳层稳定。
• Catalytic oxidation of alkanes by a (salen)osmium(<scp>vi</scp>) nitrido complex using H₂O₂ as the terminal oxidant
  作者：Man Chen、Yi Pan、Hoi-Ki Kwong、Raymond J. Zeng、Kai-Chung Lau、Tai-Chu Lau

  DOI：10.1039/c5cc03636d

  日期：——

  A (salen)osmium(VI) nitrido complex functions as an efficient catalyst for the oxidation of alkanes under ambient conditions using H2O2 as the oxidant.

  在环境条件下，使用H 2 O 2作为氧化剂，（salen）os（VI）氮杂配合物可作为有效的烷烃氧化催化剂。
• Facile access to nitroalkanes: Nitration of alkanes by selective C H nitration using metal nitrate, catalyzed by in-situ generated metal oxide
  作者：Ling Peng、Haoyu Peng、Na Li、Wenzhou Zhong、Liqiu Mao、Kuiyi You、Dulin Yin

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106035

  日期：2020.7

  strategy to streamline the preparation of functional molecules. Herein, we describe an operationally simple and effective alkane C − H nitration reaction to access versatile nitroalkanes without cleavage of the C − C skeleton. Nontoxic and inexpensive metal nitrate (Fe(NO3)3·9H2O) plays a dual role as catalyst precursors as well as nitro sources for the transformation. Experimental evidence and theoretical

  惰性烷烃的直接C H功能化是简化功能分子制备的重要策略。本文中，我们描述了一种操作简单有效的烷烃CH硝化反应，可在不裂解CC骨架的情况下获得通用的硝基烷。无毒且廉价的金属硝酸盐（Fe（NO 3）3 ·9H 2 O）既充当催化剂前体又充当转化的硝基源，起着双重作用。实验证据和理论模型表明，氧化铁的形成是烷烃CH和NO 2活化的关键催化物种，这有利于逐步形成初始烷基自由基的自由基机理。
• Bidentate NHC-Cobalt Catalysts for the Hydrogenation of Hindered Alkenes
  作者：Zeyuan Wei、Yujie Wang、Yibiao Li、Raffaella Ferraccioli、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00498

  日期：2020.9.14

  Herein, we report a series of easily accessible bidentate N-heterocyclic carbene (NHC) cobalt catalysts, which enable the hydrogenation of hindered alkenes under mild conditions. The four-coordinated bidentate NHC-Co(II) complexes were characterized by X-ray diffraction, elemental analysis, ESI-HRMS, and magnetic moment measurements, revealing a distorted-tetrahedral geometry and a high-spin configuration

  在此，我们报告了一系列易于获得的双齿N-杂环卡宾（NHC）钴催化剂，该催化剂能够在温和条件下氢化受阻烯烃。通过X射线衍射，元素分析，ESI-HRMS和磁矩测量对四配位的双齿NHC-Co（II）配合物进行表征，揭示了扭曲的四面体几何形状和金属中心的高自旋构型。从容易获得的NHC前体CoCl 2和NaHBEt 3获得的原位形成的催化体系的活性与明确定义的NHC-钴催化剂的活性相同。这突出了该反应系统的潜在用途。

表征谱图