1-苯基-1-丁醇 | 614-14-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-1-丁醇
• 中文别名: 1-苯基-1-丁酮；α-丙基苯甲醇
• 英文名称: 1-Phenyl-1-butanol
• 英文别名: 1-phenylbutanol；1-phenylbutan-1-ol
• CAS: 614-14-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• mdl: MFCD00066173
• 分子量: 150.221
• InChiKey: HQRWWHIETAKIMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  16 °C
• 沸点：
  170 °C / 100mmHg
• 密度：
  0.98
• 溶解度：
  二氯甲烷、甲醇
• 保留指数：
  1220.3;1310
• 稳定性/保质期：

  1. 该物质具有互变异构现象，既表现出烯醇的性质，又具有酮的特性，因此可以使三氯化铁溶液发生显色反应，并且能够与肼作用生成腙。

  2. 它存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  贮存： 将密器密封后，储存在密封的主容器中，并放置在阴凉、干燥处。

SDS

1-苯基-1-丁醇 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： 1-Phenyl-1-butanol
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-苯基-1-丁醇
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 614-14-2
俗名： α-Propylbenzyl Alcohol
分子式： C10H14O

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
1-苯基-1-丁醇 修改号码：5

---

模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 16°C
沸点/沸程 170 °C/13kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.98
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
1-苯基-1-丁醇 修改号码：5

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
1-苯基-1-丁醇 修改号码：5

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

仲醇是一类重要的化合物，在作为重要有机中间体的同时，还在药物、农药和香料等领域有着广泛应用。传统方法中，可以使用高温高压加氢、加入硼氢化钠等无机还原剂或甲酸及甲酸钠来制备仲醇，但这些方法存在安全隐患且会产生大量废料，对环境造成一定污染。

近年来，采用异丙醇作为氢源的方法引起了广泛关注。异丙醇作为一种廉价、安全、无毒的氢给体，在制备过程中表现出优势。然而，该反应仍需加入强碱或弱碱才能进行。

应用

仲醇因其多功能性和广泛的应用范围而被视为重要化合物之一，不仅在有机合成中作为中间体使用，还应用于药物、农药和香料等精细化工领域。例如，1-苯基-1-丁醇是一种仲醇，可用于多种有机合成反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-丁醇 生成 (S)-(-)-1-苯基-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  通过宿主/客体包合物与轴向手性1,1'-联萘-2,2'-二羧酸的手性区分外消旋醇

  摘要：

  轴向手性1,1'-联萘-2,2'-二羧酸（1）被成功地用作一种新型的可溶于碱性水溶液的手性宿主分子。通过手性宿主/客体包合物包合物光学拆分1-苯基烷-1-醇，根据烷基的不同，光学纯度范围为对映体过量（ee）18％至90％。

  DOI：

  10.1039/c39880000405
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-苯基-1-丁醇 在 Ru-MACHO 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-苯基-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  评估Fe和Ru Pincer型配合物作为仲苄醇外消旋化的催化剂

  摘要：

  Fe和Ru夹钳型催化剂用于苄醇的外消旋化。在温和的反应条件下，在30分钟内用Fe催化剂进行外消旋，催化剂负载量低至2 mol％。该反应构成了铁催化的外消旋醇的第一个例子。对于各种仲苄醇，评估了Fe催化剂及其Ru类似物的外消旋效率。市场上可买到的Ru配合物被证明是高度坚固的，甚至可以耐受反应混合物中水的存在。

  DOI：

  10.1002/chem.201601793

文献信息

• Thiourea-Mediated Halogenation of Alcohols
  作者：Amar R. Mohite、Ravindra S. Phatake、Pooja Dubey、Mohamed Agbaria、Alexander I. Shames、N. Gabriel Lemcoff、Ofer Reany

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01431

  日期：2020.10.16

  conditions expedited by the presence of substoichiometric amounts of thiourea additives is presented. The amount of thiourea added dictates the pathway of the reaction, which may diverge from the desired halogenation reaction toward oxidation of the alcohol, in the absence of thiourea, or toward starting material recovery when excess thiourea is used. Both bromination and chlorination were highly efficient

  提出了在亚化学计量的硫脲添加剂的存在下加速的在温和条件下醇的卤化。硫脲的添加量决定了反应的途径，该途径可能与所需的卤化反应不同，在没有硫脲的情况下朝着醇的氧化，或者在使用过量的硫脲时朝着原料的回收。溴化和氯化对于伯醇，仲醇，叔醇和苄醇都非常有效，并且可以耐受各种官能团。详细的电子顺磁共振（EPR）研究，同位素标记和其他对照实验表明，基于自由基的机理。反应是在环境条件下进行的，使用的试剂普遍存在且价格便宜，具有广泛的应用范围，并且可以实现高度原子经济，
• Clean and selective oxidation of aromatic alcohols using silica-supported Jones’ reagent in a pressure-driven flow reactor
  作者：Charlotte Wiles、Paul Watts、Stephen J. Haswell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.157

  日期：2006.7

  By exploiting the high surface to volume ratio obtained within continuous flow reactors, we are able to oxidise selectively an array of primary alcohols to either the aldehyde or carboxylic acid, depending on the flow rates employed, demonstrating a degree of reaction control unattainable in traditional stirred reactors.

  通过利用连续流动反应器中获得的高表面积体积比，我们能够根据所使用的流速将一系列伯醇选择性地氧化为醛或羧酸，证明了在传统搅拌条件下无法实现的反应控制程度反应堆。
• A Simple Biosystem for the High‐Yielding Cascade Conversion of Racemic Alcohols to Enantiopure Amines
  作者：Kaiyuan Tian、Zhi Li

  DOI：10.1002/anie.202009733

  日期：2020.11.23

  intermediate to chiral amine, and isopropylamine to recycle PMP and NAD+ cofactors via the reversed cascade reactions. The concept was proven by using an ambidextrous CpSADH‐W286A engineered from (S)‐enantioselective CpSADH as the first example of evolving ambidextrous ADHs, an enantioselective BmTA, and isopropylamine. A biosystem containing isopropylamine and E. coli (CpSADH‐W286A/BmTA) expressing the two enzymes

  外消旋醇的胺化生产对映体纯胺是药物生产的重要绿色化学反应，需要简单有效的解决方案。在本文中，我们报道了胺化外消旋醇的级联生物转化的发展。该级联反应利用灵巧的醇脱氢酶（ADH）氧化外消旋醇，对映选择性转氨酶（TA）将酮中间体转化为手性胺，异丙基胺通过反向的级联反应再循环PMP和NAD +辅因子。该概念是通过使用（S）设计的灵巧的CpSADH-W286A证明的。）-对映选择性CpSADH作为进化的歧义ADH，对映选择性BmTA和异丙胺的第一个例子。开发了一种包含异丙胺和大肠杆菌（CpSADH-W286A / BmTA）的生物系统来表达这两种酶，用于消旋外消旋醇的胺化反应，以产生八种有用的高价值（S）胺，产率为72-99％，98-99 ％ee，提供了针对此类反应的简单实用的解决方案。
• Photocontrolled Cobalt Catalysis for Selective Hydroboration of α,β‐Unsaturated Ketones
  作者：Frédéric Beltran、Enrico Bergamaschi、Ignacio Funes‐Ardoiz、Christopher J. Teskey

  DOI：10.1002/ange.202009893

  日期：2020.11.16

  In this way, we bias the reaction down two divergent pathways, giving contrasting products in the catalytic hydroboration of α,β‐unsaturated ketones. This includes direct access to previously elusive cyclic enolborates, via 1,4‐selective hydroboration, providing a straightforward and stereoselective route to rare syn‐aldol products in one‐pot. DFT calculations and mechanistic experiments confirm two

  摘要亲核试剂与 α,β-不饱和羰基化合物的 1,2 和 1,4 加成之间的选择性通常通过向底物或试剂中添加化学计量添加剂来改变，以增加其“硬”或“软”特性。在这里，我们展示了一种概念上不同的方法，该方法依赖于用可见光控制催化剂的配位范围。通过这种方式，我们使反应偏向两条不同的途径，从而在 α,β-不饱和酮的催化硼氢化中产生对比产物。这包括通过 1,4-选择性硼氢化反应直接获得以前难以捉摸的环状烯醇硼酸盐，为一锅法获得稀有的顺醇醛产品提供了一种直接且立体选择性的途径。DFT 计算和机械实验证实了两种不同的机制是有效的，支撑着这种不寻常的光控选择性开关。
• Stereoselective oxidation and reduction by immobilized Geotrichum candidum in an organic solvent
  作者：Kaoru Nakamura、Yuko Inoue、Tomoko Matsuda、Ibuki Misawa

  DOI：10.1039/a900936a

  日期：——

  Cells of the fungus, Geotrichum candidum, were immobilized on a water-absorbing polymer and used for stereoselective oxidation and reduction in an organic solvent using cyclohexanone, cyclopentanol or alkan-2-ols as additive. Enantiomerically pure (R)-1-arylethanols were obtained by the stereoselective oxidation of racemic 1-arylethanols, whereas enantiomerically pure (S)-1-arylethanols were obtained by the reduction of the corresponding ketones, in contrast to reduction in water by the free cells in which (R)- or (S)-1-arylethanols were produced in low ee.The reaction mechanism was investigated by measuring the partition of the substrates and products between the organic phase and aqueous phase in the polymer around which the cells were immobilized. Deuterated compounds were used to determine the role of the additives.

  将真菌地霉菌（Geotrichum candidum）的细胞固定在水吸收性聚合物上，并用于在有机溶剂中以环己酮、环戊醇或烷-2-醇作为添加剂进行立体选择性氧化和还原反应。通过立体选择性氧化外消旋1-芳基乙醇，获得了对映体纯的（R）-1-芳基乙醇，而通过对相应的酮进行还原，获得了对映体纯的（S）-1-芳基乙醇，这与自由细胞在水中的还原反应不同，后者仅产生低ee值的（R）-或（S）-1-芳基乙醇。通过测量细胞固定在聚合物周围的有机相和水分相中底物和产物的分布，研究了反应机制。使用氘代化合物来确定添加剂的作用。

表征谱图