4-溴-1-苯基丁烷-1-酮 | 24070-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-溴-1-苯基丁烷-1-酮
• 英文名称: 4-bromo-1-phenyl-1-butanone
• 英文别名: 4-bromo-1-phenylbutan-1-one；1-benzoyl-3-bromopropane；4-Bromobutyrophenone
• CAS: 24070-52-8
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: AUWYVCBOBIRRGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-30.5 °C
• 沸点：
  149 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1-苯基丁烷-1-酮 在 氧气 indium(III) chloride 、 三乙基硼 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到苯丁酮
  参考文献：
  名称：

  三乙基硼烷与氢化镓和铟的氢化物引起的自由基反应

  摘要：

  发现氢化镓试剂HGaCl 2充当自由基介体。用由三氯化镓和双（2-甲氧基乙氧基）铝氢化钠生成的氢化镓试剂处理卤代烷，可提供相应的还原产物，收率很高。不仅用化学计量的镓试剂而且用催化量的三氯化镓结合化学计量的氢化铝作为氢化物源，卤代乙缩醛的自由基环化也是成功的。由三氯化铟和二异丁基氢化铝制备的氢化铟试剂HInCl 2也用作自由基介体。在Et 3 B作为自由基引发剂的情况下，HInCl 2可以还原芳基碘化物和溴化物。图选项

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01016-0
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁基溴 在 4,5,6,7-tetrafluoro-2-hydroxy-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)-3-trifluoromethylisoindolin-1-one 、 氧气 、 cobalt(II) acetate 、 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以72%的产率得到4-溴-1-苯基丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  非平面N-氧自由基催化剂的结构多样性增强及其在苯甲酸CH键的好氧氧化中的应用

  摘要：

  描述了结构可变的非平面N-氧基自由基催化剂的设计与合成及其在苄基CH键的好氧氧化，醚化和乙酰氨基化中的应用。CH键的催化氧化代表了一种以直接方式从简单的烃类合成氧化功能分子的强大工具。由N-羟基邻苯二甲酰亚胺（1）生成的缺乏电子的N-氧基自由基催化剂，例如邻苯二甲酰亚胺N-氧基（PINO）自由基，由于其在高键解离能的CH键氧化中的应用而备受关注。 ）。然而，1中的几个位点可用于结构修饰和催化性能的改善。通过用三氟甲基（CF3）取代的sp（3）-碳取代1中的一个羰基，我们生成了一个额外的可调位点和一个非平面骨架，同时保留了所需的吸电子性能并提高了相对于1的亲脂性。我们合成了多种含有此类CF3部分的N-羟基预催化剂，并研究了它们在好氧环境中的效用。苄基CH键的氧化。具有吸电子取代基的预催化剂，例如三氟乙氧基和苯乙酮部分，比相应的甲氧基取代的类似物具有更高的产率。从7-CF3和4,5,6,7-四

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00083

文献信息

• Diversity‐Oriented Synthesis of Aliphatic Fluorides via Reductive C(sp³)−C(sp³) Cross‐Coupling Fluoroalkylation
  作者：Jie Sheng、Hui‐Qi Ni、Shan‐Xiu Ni、Yan He、Ru Cui、Guang‐Xu Liao、Kang‐Jie Bian、Bing‐Bing Wu、Xi‐Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.202102481

  日期：2021.6.25

  catalyst and alkyl bromide whereas the generation of monofluoroalkyl radical is not involved in the rate-determining step. This strategy provides a general and efficient method for the synthesis of aliphatic fluorides.

  单氟化烷基化合物在药物、农用化学品和材料中具有重要意义。在此，我们描述了使用低成本工业原料溴氟甲烷对未活化的卤代烷进行直接镍催化的单氟甲基化，展示了两种卤代烷的通用且有效的还原交叉偶联。1-溴-1-氟烷烃的结果也证明了单氟烷基化的可行性，这进一步确立了还原性 C(sp 3 )-C(sp 3) 交叉偶联氟烷基化。这些转化表现出高效、温和的条件和出色的官能团兼容性，尤其是对于一系列药物和生物活性化合物。机制研究支持激进途径。动力学研究表明，该反应一级依赖于催化剂和烷基溴，而单氟烷基自由基的产生不参与限速步骤。该策略为合成脂肪族氟化物提供了一种通用且有效的方法。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ORGANIC BROMIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BROMURES ORGANIQUES
  申请人：TECHNION RES & DEV FOUNDATION

  公开号：WO2017060905A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present invention provides a process for the preparation of organic bromides, by a radical bromodecarboxylation of carboxylic acids with a bromoisocyanurate.

  本发明提供了一种有机溴化物的制备方法，通过使用溴异氰酸酯对羧酸进行自由基溴脱羧化反应。
• Intramolecular Electron Transfer and S_N2 Reactions in the Radical Anions of 1-Benzoyl-ω-haloalkane Studied by Pulse Radiolysis
  作者：Norio Kimura、Setsuo Takamuku

  DOI：10.1246/bcsj.64.2433

  日期：1991.8

  a pulse radiolysis technique. The reaction mechanism, electron transfer (ET) or SN2, and the rate constants were found to change as a function of the nature of the halide and the methylene chain length of the substrate. Although the order of reactivity based on leaving halogen atoms was I, Br, and Cl, the ease of the SN2 reaction was found to be in the order Cl>Br>I. In addition, the reaction rates

  已通过使用脉冲辐解技术研究了溶剂化电子对 1-苯甲酰基-ω-卤代烷烃（Cl、Br、I）的单电子还原以及由此形成的自由基阴离子的后续分子内反应。发现反应机制、电子转移 (ET) 或 SN2 和速率常数随着卤化物的性质和底物的亚甲基链长度而变化。尽管基于离开卤素原子的反应性顺序是 I、Br 和 Cl，但发现 SN2 反应的容易程度是 Cl>Br>I。此外，反应速率也受所用溶剂极性的影响。在这些结果的基础上，讨论了 ET-SN2 二分法是如何发生的。
• Synthesis and hypocholesterolemic activity of 6,7-dihydro-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-5,8-diones, novel inhibitors of acylCoA: cholesterol O-acyltransferase
  作者：Scott D. Larsen、Charles H. Spilman、Frank P. Bell、Dac M. Dinh、Esther Martinborough、Gracella J. Wilson

  DOI：10.1021/jm00109a028

  日期：1991.5

  A novel series of 6,7-dihydro-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-5,8-dione inhibitors of the enzyme acyl-CoA:cholesterol O-acyltransferase is described. A number of these derivatives were found to be potent modulators of serum lipoprotein levels in cholesterol-fed rats. Further evaluation of one of the most effective analogues confirmed that it was significantly blocking the absorption of cholesterol

  描述了酶-CoA：胆固醇O-酰基转移酶的一系列新的6,7-二氢-4H-吡唑并[1,5-a]吡咯并[3,4-d]嘧啶-5,8-二酮抑制剂。发现这些衍生物中的许多是胆固醇喂养的大鼠中血清脂蛋白水平的有效调节剂。对最有效的类似物之一的进一步评估证实，它明显阻止了肠道中胆固醇的吸收。
• Direct synthesis of ester-containing indium homoenolate and its application in palladium-catalyzed cross-coupling with aryl halide
  作者：Zhi-Liang Shen、Kelvin Kau Kiat Goh、Colin Hong An Wong、Yong-Sheng Yang、Yin-Chang Lai、Hao-Lun Cheong、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c0cc05597b

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of ester-containing indium homoenolate via a direct insertion of indium into beta-halo ester in the presence of CuI/LiCl was described. The synthetic utility of the indium homoenolate was demonstrated by palladium-catalyzed cross-coupling with aryl halides in DMA with wide functional group compatibility.

  描述了一种通过在CuI / LiCl存在下将铟直接插入β-卤代酯来合成含酯的均烯酸铟酯的有效方法。钯催化的与芳基卤化物在DMA中具有宽泛的官能团相容性的交叉偶联证明了烯丙基铟的合成效用。